Номер 211, страница 123 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.211. Почему, в отличие от карбоновых кислот, сложные эфиры практически не растворяются в воде?

Решение

Растворимость органических соединений в воде напрямую зависит от их способности образовывать водородные связи с молекулами воды. Вода является полярным растворителем, и вещества, имеющие полярные группы и способные к образованию водородных связей, как правило, хорошо в ней растворяются. Основное различие между карбоновыми кислотами и сложными эфирами, определяющее их растворимость, заключается в строении их функциональных групп.

Молекулы карбоновых кислот содержат карбоксильную группу ($-COOH$). Эта группа включает в себя как карбонильный кислород ($C=O$), так и гидроксильную группу ($-OH$). Атом водорода в гидроксильной группе очень подвижен и поляризован, что позволяет молекулам карбоновых кислот выступать в качестве доноров водородной связи. Кроме того, атомы кислорода карбоксильной группы имеют неподеленные электронные пары и могут выступать в качестве акцепторов водородной связи. Благодаря этому карбоновые кислоты (особенно с короткой углеводородной цепью) могут образовывать прочные водородные связи с молекулами воды, что обеспечивает их хорошую растворимость.

В молекулах сложных эфиров (общая формула $R-COO-R'$) атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал ($R'$). Из-за отсутствия подвижного атома водорода, связанного с кислородом, молекулы сложных эфиров не могут быть донорами водородной связи. Они способны быть только акцепторами за счет атомов кислорода. Хотя они и могут образовывать некоторые (очень слабые) водородные связи с водой, этой энергии взаимодействия недостаточно, чтобы компенсировать энергию, необходимую для разрыва гораздо более прочных водородных связей между самими молекулами воды. В результате этого энергетического барьера сложные эфиры практически нерастворимы в воде.

Ответ:

Сложные эфиры практически не растворяются в воде, так как, в отличие от карбоновых кислот, в их молекулах отсутствует гидроксильная группа ($-OH$). Наличие этой группы в карбоновых кислотах позволяет им образовывать прочные водородные связи с молекулами воды, выступая и донорами, и акцепторами протонов. Сложные эфиры же не могут быть донорами водородной связи, что делает их взаимодействие с водой слишком слабым для растворения.