Номер 207, страница 123 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.207. Изобразите строение ангидридов следующих кислот: а) уксусной; б) пропионовой; в) масляной; г) бензойной; д) янтарной; е) орmо-фталевой. Обратите внимание на то, что ангидриды янтарной и орmо-фталевой кислот имеют циклическое строение.

Решение

Ангидриды карбоновых кислот образуются при отщеплении молекулы воды от двух карбоксильных групп. В случае одноосновных кислот (пункты а-г) происходит межмолекулярная дегидратация двух молекул кислоты с образованием линейного ангидрида. В случае двухосновных кислот, у которых карбоксильные группы расположены близко друг к другу (пункты д, е), происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием устойчивой циклической структуры.

а) уксусной
Уксусный ангидрид образуется из двух молекул уксусной кислоты ($CH_3COOH$). В его структуре две ацетильные группы ($CH_3CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3-CO-O-CO-CH_3$.

б) пропионовой
Пропионовый ангидрид образуется из двух молекул пропионовой кислоты ($CH_3CH_2COOH$). В его структуре две пропионильные группы ($CH_3CH_2CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3CH_2-CO-O-CO-CH_2CH_3$.

в) масляной
Масляный ангидрид образуется из двух молекул масляной кислоты ($CH_3CH_2CH_2COOH$). В его структуре две бутирильные (масляные) группы ($CH_3CH_2CH_2CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3CH_2CH_2-CO-O-CO-CH_2CH_2CH_3$.

г) бензойной
Бензойный ангидрид образуется из двух молекул бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$). В его структуре две бензоильные группы ($C_6H_5CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $C_6H_5-CO-O-CO-C_6H_5$.

д) янтарной
Янтарный ангидрид образуется при внутримолекулярной дегидратации одной молекулы янтарной кислоты ($HOOC-CH_2-CH_2-COOH$).
Ответ: Строение янтарного ангидрида циклическое. Он представляет собой пятичленный гетероцикл, в котором ангидридная группа $-C(O)-O-C(O)-$ замыкается в цикл этиленовой группой ($-CH_2-CH_2-$). Систематическое название: тетрагидрофуран-2,5-дион.

е) орто-фталевой
Фталевый ангидрид образуется при внутримолекулярной дегидратации одной молекулы орто-фталевой кислоты ($C_6H_4(COOH)_2$ с карбоксильными группами в положениях 1 и 2).
Ответ: Строение фталевого ангидрида циклическое. Он представляет собой пятичленный гетероцикл с ангидридной группой $-C(O)-O-C(O)-$, который сконденсирован (имеет общие атомы углерода) с бензольным кольцом в соседних (орто) положениях. Систематическое название: изобензофуран-1,3-дион.