Номер 42, страница 190 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

6.42. Запишите уравнения реакций с участием полимеров: а) щелочной гидролиз пол и винилацетата; б) взаимодействие полиакриламида с бромом в щелочной среде; в) сульфирование полистирола.

а) щелочной гидролиз поливинилацетата

Щелочной гидролиз поливинилацетата, также известный как омыление, представляет собой реакцию сложноэфирных групп полимера с щелочью (например, NaOH). В результате этой реакции сложноэфирная связь разрывается, образуя поливиниловый спирт и соль уксусной кислоты (ацетат натрия). Эта реакция является основным промышленным способом получения поливинилового спирта.
Уравнение реакции, где звено поливинилацетата представлено как $-[-CH_2-CH(OCOCH_3)-]-$, а звено поливинилового спирта как $-[-CH_2-CH(OH)-]-$:
$ [-CH_2-CH(OCOCH_3)-]_n + nNaOH \rightarrow [-CH_2-CH(OH)-]_n + nCH_3COONa $

Ответ: $ [-CH_2-CH(OCOCH_3)-]_n + nNaOH \rightarrow [-CH_2-CH(OH)-]_n + nCH_3COONa $

б) взаимодействие полиакриламида с бромом в щелочной среде

Эта реакция является примером перегруппировки Гофмана, применяемой к полимеру. Амидные группы ($-CONH_2$) в боковых цепях полиакриламида реагируют с бромом в присутствии сильной щелочи. В ходе реакции амидная группа превращается в аминогруппу ($-NH_2$), при этом отщепляется атом углерода в виде карбонат-иона. В результате полиакриламид превращается в поливиниламин.
Уравнение реакции:
$ [-CH_2-CH(CONH_2)-]_n + nBr_2 + 4nNaOH \rightarrow [-CH_2-CH(NH_2)-]_n + 2nNaBr + nNa_2CO_3 + 2nH_2O $

Ответ: $ [-CH_2-CH(CONH_2)-]_n + nBr_2 + 4nNaOH \rightarrow [-CH_2-CH(NH_2)-]_n + 2nNaBr + nNa_2CO_3 + 2nH_2O $

в) сульфирование полистирола

Сульфирование полистирола — это реакция электрофильного ароматического замещения, в ходе которой в бензольные кольца полимера вводится сульфогруппа ($-SO_3H$). Реакцию проводят с использованием концентрированной серной кислоты или олеума. Алкильный заместитель (полимерная цепь) является орто-, пара-ориентантом, но из-за стерических затруднений замещение происходит преимущественно в пара-положении бензольного кольца. Продукт реакции — сульфированный полистирол, который является сильнокислотным ионообменником.
Уравнение реакции:
$ [-CH_2-CH(C_6H_5)-]_n + nH_2SO_4 \rightarrow [-CH_2-CH(p-C_6H_4SO_3H)-]_n + nH_2O $

Ответ: $ [-CH_2-CH(C_6H_5)-]_n + nH_2SO_4 \rightarrow [-CH_2-CH(p-C_6H_4SO_3H)-]_n + nH_2O $