Номер 13, страница 66 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Полагают, что многоатомные спирты играют роль природных антифризов и помогают растениям переносить сильные морозы. К таким спиртам относят пропиленгликоль и диметилэтиленгликоль, которые образуются в бактериях при распаде глюкозы. Напишите структурные формулы этих спиртов, приведите их международные названия.

Решение

В задаче требуется написать структурные формулы и привести международные (систематические) названия для двух многоатомных спиртов: пропиленгликоля и диметилэтиленгликоля.

Пропиленгликоль

Пропиленгликоль — это двухатомный спирт (диол), в молекуле которого содержится три атома углерода, а две гидроксильные группы (—OH) расположены у соседних атомов углерода (1-го и 2-го).

Его структурная формула:

$CH_3-CH(OH)-CH_2OH$

Международное название по номенклатуре ИЮПАК — пропан-1,2-диол. Оно определяется по следующим правилам:

1. За основу берется название алкана с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксогруппы. В данном случае это пропан (3 атома углерода).
2. Атомы углерода нумеруются с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (гидроксогруппа), чтобы обеспечить наименьшие номера (локанты) для атомов углерода, с которыми связаны группы —OH. Нумерация начинается с атома углерода, который входит в группу $CH_2OH$, поэтому гидроксогруппы оказываются в положениях 1 и 2.
3. К названию основы добавляется суффикс "-диол", указывающий на наличие двух гидроксогрупп, а перед ним указываются их локанты — "1,2-".

Ответ: Структурная формула пропиленгликоля — $CH_3-CH(OH)-CH_2OH$, международное название — пропан-1,2-диол.

Диметилэтиленгликоль

Диметилэтиленгликоль — это тривиальное название для спирта, который можно рассматривать как производное этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-OH$), у которого по одному атому водорода при каждом атоме углерода замещены на метильные группы (—$CH_3$).

Его структурная формула:

$CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$

Международное название по номенклатуре ИЮПАК — бутан-2,3-диол. Оно определяется по следующим правилам:

1. Самая длинная углеродная цепь, содержащая гидроксогруппы, состоит из четырех атомов углерода. Основа названия — бутан.
2. Нумерация цепи производится так, чтобы атомы углерода с гидроксогруппами получили наименьшие номера. При нумерации с любого конца гидроксогруппы окажутся у 2-го и 3-го атомов углерода.
3. Наличие двух гидроксогрупп отражается суффиксом "-диол" с указанием их положения — "2,3-".

Ответ: Структурная формула диметилэтиленгликоля — $CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$, международное название — бутан-2,3-диол.