Страница 66 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Полагают, что многоатомные спирты играют роль природных антифризов и помогают растениям переносить сильные морозы. К таким спиртам относят пропиленгликоль и диметилэтиленгликоль, которые образуются в бактериях при распаде глюкозы. Напишите структурные формулы этих спиртов, приведите их международные названия.

Решение

В задаче требуется написать структурные формулы и привести международные (систематические) названия для двух многоатомных спиртов: пропиленгликоля и диметилэтиленгликоля.

Пропиленгликоль

Пропиленгликоль — это двухатомный спирт (диол), в молекуле которого содержится три атома углерода, а две гидроксильные группы (—OH) расположены у соседних атомов углерода (1-го и 2-го).

Его структурная формула:

$CH_3-CH(OH)-CH_2OH$

Международное название по номенклатуре ИЮПАК — пропан-1,2-диол. Оно определяется по следующим правилам:

1. За основу берется название алкана с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксогруппы. В данном случае это пропан (3 атома углерода).
2. Атомы углерода нумеруются с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (гидроксогруппа), чтобы обеспечить наименьшие номера (локанты) для атомов углерода, с которыми связаны группы —OH. Нумерация начинается с атома углерода, который входит в группу $CH_2OH$, поэтому гидроксогруппы оказываются в положениях 1 и 2.
3. К названию основы добавляется суффикс "-диол", указывающий на наличие двух гидроксогрупп, а перед ним указываются их локанты — "1,2-".

Ответ: Структурная формула пропиленгликоля — $CH_3-CH(OH)-CH_2OH$, международное название — пропан-1,2-диол.

Диметилэтиленгликоль

Диметилэтиленгликоль — это тривиальное название для спирта, который можно рассматривать как производное этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-OH$), у которого по одному атому водорода при каждом атоме углерода замещены на метильные группы (—$CH_3$).

Его структурная формула:

$CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$

Международное название по номенклатуре ИЮПАК — бутан-2,3-диол. Оно определяется по следующим правилам:

1. Самая длинная углеродная цепь, содержащая гидроксогруппы, состоит из четырех атомов углерода. Основа названия — бутан.
2. Нумерация цепи производится так, чтобы атомы углерода с гидроксогруппами получили наименьшие номера. При нумерации с любого конца гидроксогруппы окажутся у 2-го и 3-го атомов углерода.
3. Наличие двух гидроксогрупп отражается суффиксом "-диол" с указанием их положения — "2,3-".

Ответ: Структурная формула диметилэтиленгликоля — $CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$, международное название — бутан-2,3-диол.

14. Органическое вещество, имеющее молекулярную формулу $C_4H_{10}O$, взаимодействует с натрием, выделяя водород, а при окислении оксидом меди(II) образует альдегид неразветвлённого строения. Напишите структурную формулу и название вещества, приведите уравнения указанных реакций.

Решение

1. Анализ молекулярной формулы. Молекулярная формула вещества – $C_4H_{10}O$. Эта формула соответствует общей формуле насыщенных одноатомных спиртов ($C_nH_{2n+2}O$), а также их межклассовых изомеров – простых эфиров.

2. Определение класса соединения. Условие, что вещество взаимодействует с натрием с выделением водорода, является ключевым. Эта реакция – качественный тест на наличие гидроксогруппы (-OH). Следовательно, данное вещество является спиртом, а не простым эфиром.

3. Определение типа спирта. При окислении оксидом меди(II) ($CuO$) вещество образует альдегид. Это указывает на то, что исходный спирт является первичным, так как гидроксогруппа в нем связана с первичным атомом углерода (фрагмент $-CH_2OH$). Вторичные спирты в этих условиях окисляются до кетонов, а третичные – не окисляются.

4. Определение строения углеродного скелета. Продукт окисления – альдегид неразветвлённого строения. Это означает, что и углеродный скелет исходного спирта также не имеет разветвлений.

5. Вывод. Совокупность всех фактов (первичный спирт состава $C_4H_{10}O$ с неразветвленной углеродной цепью) позволяет однозначно установить, что искомое вещество – это бутан-1-ол.

Структурная формула и название вещества

Структурная формула вещества, которое соответствует всем описанным свойствам:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

Название вещества по систематической номенклатуре: бутан-1-ол (допускается также тривиальное название н-бутанол).

Ответ: Искомое вещество – бутан-1-ол, его структурная формула $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$.

Уравнения указанных реакций

1. Реакция взаимодействия бутан-1-ола с металлическим натрием:

$2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$

2. Реакция окисления бутан-1-ола оксидом меди(II) при нагревании:

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CHO + Cu + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции с натрием: $2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$. Уравнение реакции окисления: $CH_3CH_2CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CHO + Cu + H_2O$.

1. К предельным одноатомным спиртам не относится вещество, формула которого

1) $C_2H_5OH$

2) $CH_3OH$

3) $C_6H_{13}OH$

4) $C_6H_5OH$

Решение

Предельные одноатомные спирты – это органические соединения, содержащие одну гидроксильную группу (–OH), связанную с насыщенным (не имеющим кратных связей) углеводородным радикалом. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов: $C_nH_{2n+1}OH$, где $n \ge 1$.

Проверим каждое вещество на соответствие этой общей формуле:

1) $C_2H_5OH$ (этанол). В этом случае $n=2$. Число атомов водорода в радикале $2n+1 = 2 \cdot 2 + 1 = 5$. Формула соответствует общей формуле предельных одноатомных спиртов.

2) $CH_3OH$ (метанол). В этом случае $n=1$. Число атомов водорода в радикале $2n+1 = 2 \cdot 1 + 1 = 3$. Формула соответствует общей формуле предельных одноатомных спиртов.

3) $C_6H_{13}OH$ (гексанол). В этом случае $n=6$. Число атомов водорода в радикале $2n+1 = 2 \cdot 6 + 1 = 13$. Формула соответствует общей формуле предельных одноатомных спиртов.

4) $C_6H_5OH$ (фенол). В этом случае при $n=6$ число атомов водорода в радикале равно 5, что не соответствует формуле $2n+1=13$. Радикал $C_6H_5$ (фенил) является ароматическим, то есть ненасыщенным, так как он происходит от бензола $C_6H_6$. Вещества, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с атомами углерода бензольного кольца, относятся к классу фенолов, а не спиртов.

Таким образом, вещество $C_6H_5OH$ не является предельным одноатомным спиртом.

Ответ: 4

2. Укажите формулу пропанола-2.

1) $CH_3-CH_2-CH_2OH$

2) $CH_3-\underset{OH}{|}CH-CH_2-CH_3$

3) $CH_3-CH_2-\underset{OH}{|}CH-CH_3$

4) $CH_3-\underset{OH}{|}CH-CH_3$

Решение

Чтобы определить, какая из предложенных формул соответствует пропанолу-2, необходимо проанализировать название этого вещества согласно международной номенклатуре ИЮПАК.

Название "пропанол-2" можно разбить на несколько частей:

1. Корень "проп-" указывает на то, что в основе молекулы лежит углеродная цепь, состоящая из трех атомов углерода.

2. Суффикс "-ан-" означает, что все связи между атомами углерода в этой цепи одинарные (это предельный, или насыщенный, углеводородный скелет).

3. Суффикс "-ол" свидетельствует о том, что данное соединение является спиртом, то есть содержит функциональную гидроксильную группу $-OH$.

4. Цифра "-2" (локант) уточняет положение гидроксильной группы в углеродной цепи. Нумерация атомов углерода начинается с того конца цепи, к которому ближе находится функциональная группа. В данном случае группа $-OH$ присоединена ко второму атому углерода.

Таким образом, искомое вещество — это спирт с тремя атомами углерода, у которого гидроксильная группа расположена у второго (центрального) атома углерода. Его структурная формула выглядит так: $CH_3-CH(OH)-CH_3$.

Теперь рассмотрим предложенные варианты:

1) $CH_3-CH_2-CH_2OH$. Это вещество является пропанолом, но гидроксильная группа находится у первого атома углерода. Его правильное название — пропанол-1.

2) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$. В самой длинной углеродной цепи этого спирта четыре атома углерода (корень "бут-"). Гидроксильная группа находится у второго атома. Это бутанол-2.

3) $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$. Это соединение идентично тому, что в пункте 2, просто записано в зеркальном отражении. Это также бутанол-2 (при нумерации справа налево).

4) $CH_3-CH(OH)-CH_3$. Эта формула полностью соответствует описанию пропанола-2: три атома углерода в цепи и гидроксильная группа у второго атома.

Следовательно, верный вариант ответа — 4.

Ответ: 4

3. Укажите формулу изомера пентанола-1.

1) $CH_3-\overset{\text{OH}}{CH}-CH_2-CH_3$

2) $CH_3-CH_2-CH_2OH$

3) $CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3$

4) $CH_3-\overset{\text{OH}}{CH}-CH_2-CH_2-CH_3$

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый состав (молекулярную формулу), но разное строение. Чтобы найти изомер пентанола-1, необходимо сначала определить его молекулярную формулу, а затем найти в предложенных вариантах соединение с такой же формулой.

Структурная формула пентанола-1 (спирта с пятью атомами углерода и гидроксильной группой у первого атома) выглядит так: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$.
Подсчитаем количество атомов в его молекуле:
- 5 атомов углерода (C)
- 12 атомов водорода (H)
- 1 атом кислорода (O)
Следовательно, молекулярная формула пентанола-1 — $C_5H_{12}O$.

Теперь проанализируем молекулярные формулы предложенных соединений:

1) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ (бутанол-2) имеет молекулярную формулу $C_4H_{10}O$. Состав не совпадает.

2) $CH_3-CH_2-CH_2OH$ (пропанол-1) имеет молекулярную формулу $C_3H_8O$. Состав не совпадает.

3) $CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3$ (этилпропиловый эфир) имеет молекулярную формулу $C_5H_{12}O$. Состав совпадает, следовательно, это изомер пентанола-1 (межклассовый изомер).

4) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (гексанол-2) имеет молекулярную формулу $C_6H_{14}O$. Состав не совпадает.

Молекулярная формула совпадает только у варианта 3.

Ответ: 3