Страница 68 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

10. Одноатомный и многоатомный спирты можно отличить с помощью

1) серной кислоты

2) оксида меди(II)

3) гидроксида натрия

4) раствора перманганата калия

Для того чтобы различить одноатомные и многоатомные спирты, используется качественная реакция с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$). Эта реакция является специфичной для многоатомных спиртов, у которых гидроксильные группы находятся у соседних атомов углерода (например, этиленгликоль, глицерин).

Решение

Рассмотрим взаимодействие каждого из предложенных реагентов с одноатомными (например, этанол $C_2H_5OH$) и многоатомными (например, глицерин $C_3H_5(OH)_3$) спиртами.

1) серной кислоты

Концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) является сильным водоотнимающим средством и катализатором. Она вызывает дегидратацию как одноатомных, так и многоатомных спиртов. Например, при нагревании этанола с серной кислотой образуется этилен или диэтиловый эфир. Глицерин также дегидратируется. Поскольку оба класса спиртов вступают в реакцию, серная кислота не подходит для их различения.

2) оксида меди(II)

В этом варианте, скорее всего, допущена опечатка, и имеется в виду гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$), так как именно он является качественным реактивом на многоатомные спирты с соседними (вицинальными) гидроксильными группами.

При добавлении многоатомного спирта, например, глицерина, к свежеосаждённому голубому осадку гидроксида меди(II), осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — глицерата меди(II). Одноатомные спирты в таких условиях не реагируют, и осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Уравнение реакции для глицерина можно записать в общем виде:

$2 \underbrace{C_3H_5(OH)_3}_{\text{глицерин}} + \underbrace{Cu(OH)_2}_{\substack{\text{гидроксид меди(II)} \\ \text{(голубой осадок)}}} \rightarrow \underbrace{[\text{комплексное соединение}]}_{\substack{\text{глицерат меди(II)} \\ \text{(ярко-синий раствор)}}} + 2H_2O$

Эта реакция позволяет однозначно отличить многоатомные спирты от одноатомных.

Сам по себе оксид меди(II) ($CuO$) является окислителем для спиртов при нагревании и не позволяет провести такое различение в обычных условиях, так как окисляет оба класса спиртов.

3) гидроксида натрия

Спирты являются очень слабыми кислотами (слабее воды), поэтому они практически не реагируют с водными растворами щелочей, такими как гидроксид натрия ($NaOH$). Ни одноатомные, ни многоатомные спирты не будут давать видимой реакции с $NaOH$, поэтому этот реагент не подходит для их различения. (Гидроксид натрия используется для получения гидроксида меди(II) из солей меди, но сам по себе не является реактивом на спирты).

4) раствора перманганата калия

Раствор перманганата калия ($KMnO_4$) — сильный окислитель. Он будет окислять и одноатомные (первичные и вторичные), и многоатомные спирты. В обоих случаях будет наблюдаться обесцвечивание фиолетового раствора перманганата. Следовательно, этот реагент не позволяет различить данные классы соединений.

Вывод:

Единственным подходящим методом из предложенных (с учётом вероятной опечатки в варианте 2) является качественная реакция на многоатомные спирты с гидроксидом меди(II). Эта реакция является специфической и позволяет визуально отличить многоатомный спирт от одноатомного.

Ответ: 2) оксида меди(II)

11. Метиловый спирт взаимодействует с веществами, формулы которых

1) $K$ 2) $KOH$ 3) $O_2$ 4) $KBr$ 5) $CH_4$

Метиловый спирт (метанол), химическая формула которого $CH_3OH$, является простейшим представителем одноатомных спиртов. Его химические свойства обусловлены наличием полярной гидроксильной группы (-OH). Рассмотрим его взаимодействие с каждым из предложенных веществ.

1) K

Метанол, как и все спирты, проявляет слабые кислотные свойства. Он способен реагировать с активными металлами, такими как калий (K). В ходе этой реакции атом водорода в гидроксильной группе замещается на атом металла, что приводит к образованию алкоголята (метилата калия) и выделению газообразного водорода.

Уравнение реакции:

$2CH_3OH + 2K \rightarrow 2CH_3OK + H_2 \uparrow$

Ответ: взаимодействует.

2) KOH

Спирты — это очень слабые кислоты, даже слабее воды. По этой причине они не вступают в реакцию нейтрализации с водными растворами щелочей, таких как гидроксид калия (KOH). Равновесие реакции обмена $CH_3OH + KOH \rightleftharpoons CH_3OK + H_2O$ сильно смещено влево, то есть в сторону исходных реагентов, и реакция практически не протекает.

Ответ: не взаимодействует.

3) O₂

Метанол является горючим веществом. Он легко окисляется кислородом воздуха (O₂), особенно при наличии источника огня. Эта экзотермическая реакция называется горением. При полном сгорании метанола образуются конечные продукты окисления — углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

Уравнение реакции полного сгорания:

$2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Ответ: взаимодействует.

4) KBr

Метанол не реагирует с солями, такими как бромид калия (KBr), в обычных условиях. Чтобы заместить гидроксильную группу на атом брома, необходимо использовать более сильные бромирующие агенты, например, бромоводород (HBr), часто в присутствии катализатора (концентрированной серной кислоты), или бромиды фосфора ($PBr_3$, $PBr_5$).

Ответ: не взаимодействует.

5) CH₄

Метан ($CH_4$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. Алканы характеризуются низкой химической активностью и не вступают в реакции со спиртами в стандартных условиях. Взаимодействие между метанолом и метаном не происходит.

Ответ: не взаимодействует.

Таким образом, из предложенного списка метиловый спирт взаимодействует с калием (1) и кислородом (3).

12. Установите соответствие между реагентами и продуктами реак- ции.

РЕАГЕНТЫ

А) $\text{CH}_3\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{OH} + \text{CuO}\to$

Б) $\text{CH}_3\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{OH} + \text{K}\to$

В) $\text{CH}_3\text{—}\underset{\text{Cl}}{\text{CH}}\text{—}\text{CH}_3 + \text{KOH}(\text{водн.})\to$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1) $\text{CH}_3\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} + \text{Cu}$

2) $\text{CH}_3\text{—}\text{CH}_2\text{—}\underset{\text{H}}{\text{C}}\text{=O} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$

3) $\text{CH}_3\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{CH}_2\text{—}\text{OK} + \text{H}_2$

4) $\text{CH}_2\text{=}\text{CH}\text{—}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} + \text{KCl}$

5) $\text{CH}_3\text{—}\underset{\text{OH}}{\text{CH}}\text{—}\text{CH}_3 + \text{KCl}$

А) Реакция пропанола-1 ($CH_3–CH_2–CH_2–OH$), который является первичным спиртом, с оксидом меди(II) ($CuO$) представляет собой окислительно-восстановительную реакцию. При нагревании первичные спирты мягко окисляются до альдегидов, при этом оксид меди(II) восстанавливается до металлической меди. Уравнение реакции:

$CH_3–CH_2–CH_2–OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3–CH_2–CHO + Cu + H_2O$

В результате реакции образуются пропаналь ($CH_3–CH_2–CHO$), медь ($Cu$) и вода ($H_2O$). Этот набор продуктов соответствует варианту ответа под номером 2.

Ответ: 2

Б) Взаимодействие пропанола-1 ($CH_3–CH_2–CH_2–OH$) с активным щелочным металлом калием ($K$) является реакцией замещения. Атом водорода в гидроксильной группе спирта, обладающий кислотными свойствами, замещается на атом металла. При этом образуется алкоголят (пропанолят калия) и выделяется газообразный водород. Уравнение реакции:

$2CH_3–CH_2–CH_2–OH + 2K \rightarrow 2CH_3–CH_2–CH_2–OK + H_2 \uparrow$

Продуктами данной реакции являются пропанолят калия ($CH_3–CH_2–CH_2–OK$) и водород ($H_2$). Это соответствует варианту ответа под номером 3.

Ответ: 3

В) Реакция 2-хлорпропана ($CH_3–CH(Cl)–CH_3$) с водным раствором гидроксида калия ($KOH(водн.)$) — это реакция нуклеофильного замещения, известная как щелочной гидролиз галогеналканов. В водной среде гидроксид-ион ($OH^-$) выступает в роли нуклеофила и замещает атом галогена (хлор), что приводит к образованию спирта. Уравнение реакции:

$CH_3–CH(Cl)–CH_3 + KOH(водн.) \rightarrow CH_3–CH(OH)–CH_3 + KCl$

Продуктами являются пропанол-2 ($CH_3–CH(OH)–CH_3$) и хлорид калия ($KCl$). Данный набор продуктов указан в варианте ответа под номером 5.

Ответ: 5

13. Этиловый и метиловый спирты хорошо горят и используются в некоторых странах в качестве добавки к горючему или самостоятельного горючего для автомашин. Целесообразно ли это? Что может препятствовать широкому применению указанных спиртов в таком качестве?

Целесообразно ли это?

Использование этилового и метилового спиртов в качестве автомобильного горючего является целесообразным по ряду причин, особенно с точки зрения экологии и энергетической безопасности:

• Возобновляемость ресурсов. Этиловый спирт (биоэтанол) можно производить в больших количествах из растительного сырья, такого как сахарный тростник, кукуруза, пшеница. Это возобновляемый источник энергии, в отличие от ископаемого топлива (нефти). Метанол также может быть получен из биомассы, а также из природного газа или путем синтеза из углекислого газа и водорода, что открывает перспективы для создания углеродно-нейтрального топливного цикла.
• Более чистое сгорание. Спирты являются кислородсодержащими топливами (оксигенатами). Наличие атома кислорода в молекуле ($C_2H_5OH$, $CH_3OH$) способствует более полному сгоранию топлива в двигателе. В результате в выхлопных газах снижается содержание токсичных веществ, таких как монооксид углерода (CO) и несгоревшие углеводороды, а также уменьшается образование сажи.
• Высокое октановое число. Спирты обладают высоким октановым числом (у этанола ~108, у метанола ~109) по сравнению с обычным бензином (92-98). Это повышает детонационную стойкость топлива, что позволяет использовать более высокие степени сжатия в двигателе, тем самым увеличивая его КПД и мощность.
• Энергетическая независимость. Для стран, не обладающих большими запасами нефти, но имеющих развитое сельское хозяйство, собственное производство биотоплива может стать важным фактором укрепления энергетической безопасности и снижения зависимости от импорта энергоресурсов. Ярким примером является Бразилия, где этанол из сахарного тростника широко используется в качестве моторного топлива.

Ответ: Да, использование спиртов в качестве автомобильного топлива целесообразно, так как они являются возобновляемым и более экологичным ресурсом, обладающим высоким октановым числом, что потенциально повышает эффективность работы двигателя и способствует энергетической независимости страны.

Что может препятствовать широкому применению указанных спиртов в таком качестве?

Несмотря на преимущества, существует ряд серьезных факторов, которые препятствуют массовому переходу на спиртовое топливо:

• Низкая теплота сгорания. Удельная теплота сгорания спиртов значительно ниже, чем у бензина. У этанола она составляет примерно 2/3, а у метанола — около 1/2 от теплоты сгорания бензина. Это означает, что для получения того же количества энергии требуется сжечь больший объем спирта. Как следствие, увеличивается расход топлива (в л/100 км) и требуется топливный бак большего размера для сохранения прежнего запаса хода.
• Коррозионная активность и совместимость материалов. Спирты, особенно метанол, являются агрессивными по отношению к некоторым металлам (алюминию, цинку, магнию) и полимерным материалам (резине, пластикам), которые традиционно используются в топливных системах автомобилей. Их применение требует использования специальных коррозионно-стойких материалов, что усложняет и удорожает конструкцию автомобиля.
• Гигроскопичность. Спирты активно поглощают влагу из воздуха. Попадание воды в топливо может привести к расслоению смеси (если это бензо-спиртовая смесь), вызвать коррозию деталей топливной системы и обмерзание топливопроводов в зимнее время.
• Проблемы с холодным запуском. Спирты имеют более высокую теплоту испарения по сравнению с бензином, что затрудняет их испарение при низких температурах. Это приводит к проблемам с запуском двигателя в холодную погоду. Для решения этой проблемы автомобили на чистом спирте часто оснащают дополнительной системой впрыска бензина для старта.
• Стоимость и сложность производства. Производство биоэтанола из пищевых культур (кукурузы, пшеницы) связано с большими затратами и поднимает этическую проблему «продовольствие против топлива»: использование пахотных земель для выращивания топливного сырья может привести к росту цен на продукты питания. Производство этанола из непищевого сырья (целлюлозы) технологически более сложно и дорого.
• Токсичность и безопасность. Метиловый спирт (метанол) — сильный яд. Его попадание в организм через кожу, дыхательные пути или при проглатывании может привести к тяжелым отравлениям, слепоте и смерти. Кроме того, его пламя практически невидимо при дневном свете, что создает повышенную пожарную опасность. Этанол также токсичен, хотя и в меньшей степени.
• Необходимость развития инфраструктуры. Массовое внедрение спиртового топлива требует создания или масштабной модернизации всей инфраструктуры: от заводов по производству до систем хранения, транспортировки и сети заправочных станций.

Ответ: Широкому применению спиртов в качестве топлива препятствуют их низкая энергоемкость (увеличенный расход), коррозионная активность, гигроскопичность, проблемы с запуском двигателя при низких температурах, высокая стоимость производства, конкуренция с пищевой промышленностью за сырье, токсичность (особенно метанола) и необходимость создания специальной инфраструктуры.

14. Являются ли этиленгликоль и глицерин гомологами? Аргументируйте свой ответ.

Решение

Для того чтобы определить, являются ли этиленгликоль и глицерин гомологами, необходимо обратиться к определению гомологов и проанализировать строение и состав данных веществ.

Гомологи — это органические соединения, которые принадлежат к одному классу (имеют одинаковые функциональные группы), обладают сходным строением и химическими свойствами, а их состав отличается на одну или несколько гомологических разностей — групп $CH_2$. Все члены одного гомологического ряда описываются одной общей формулой.

1. Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это представитель двухатомных спиртов (диолов). Его химическая формула — $C_2H_4(OH)_2$, структурная формула: $HO-CH_2-CH_2-OH$. В его молекуле содержатся две гидроксильные группы ($-OH$). Брутто-формула: $C_2H_6O_2$.

2. Глицерин (пропантриол-1,2,3) — это представитель трехатомных спиртов (триолов). Его химическая формула — $C_3H_5(OH)_3$, структурная формула: $HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH$. В его молекуле содержатся три гидроксильные группы ($-OH$). Брутто-формула: $C_3H_8O_3$.

Сравним этиленгликоль и глицерин по ключевым признакам гомологов:

- Количество функциональных групп: Этиленгликоль имеет две гидроксильные группы, а глицерин — три. Гомологи должны иметь одинаковое число одинаковых функциональных групп. По этому главному признаку они не являются гомологами. Они принадлежат к разным классам многоатомных спиртов — диолам и триолам соответственно.

- Разница в составе: Состав глицерина ($C_3H_8O_3$) отличается от состава этиленгликоля ($C_2H_6O_2$) на группу атомов $CH_2O$, а не на гомологическую разность $CH_2$.

- Общая формула: Общая формула гомологического ряда предельных двухатомных спиртов — $C_nH_{2n+2}O_2$. Общая формула гомологического ряда предельных трехатомных спиртов — $C_nH_{2n+2}O_3$. Так как вещества описываются разными общими формулами, они не могут быть членами одного гомологического ряда.

Следовательно, этиленгликоль и глицерин не являются гомологами.

Ответ:
Нет, этиленгликоль и глицерин не являются гомологами. Аргументация: гомологи должны принадлежать к одному гомологическому ряду, что подразумевает одинаковое количество функциональных групп. Этиленгликоль ($C_2H_4(OH)_2$) — это двухатомный спирт (диол), а глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) — трехатомный спирт (триол). Поскольку у них разное число гидроксильных групп, они относятся к разным классам соединений и не могут быть гомологами.