Страница 71 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

1. Укажите формулу фенола.

1) $\text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)_2$

2) $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}$

3) $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$

4) $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$

Решение

Фенолы — это класс органических соединений, в молекулах которых гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с атомом углерода ароматического кольца. Простейшим представителем этого класса является сам фенол, имеющий химическую формулу $C_6H_5OH$.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) На рисунке изображена структурная формула 1,2-диметилбензола (орто-ксилола). Это ароматический углеводород, а не фенол, так как в его молекуле нет гидроксильной группы.

2) На рисунке изображена структурная формула бензилового спирта. Хотя это соединение содержит бензольное кольцо и гидроксильную группу, оно относится к классу ароматических спиртов, а не фенолов. Это связано с тем, что гидроксильная группа ($-OH$) связана с атомом углерода боковой цепи ($-CH_2-$), а не напрямую с атомом углерода ароматического кольца.

3) $C_4H_9OH$ — это молекулярная формула бутилового спирта (бутанола). Это представитель класса предельных одноатомных спиртов (алканолов), он не содержит ароматического кольца.

4) На рисунке изображена структурная формула, где гидроксильная группа ($-OH$) напрямую присоединена к бензольному кольцу. Это и есть формула фенола ($C_6H_5OH$).

Таким образом, правильная формула фенола представлена под номером 4.

Ответ: 4.

2. Водородные связи образуются между молекулами

1) бензола

2) хлороводорода

3) фенола

4) толуола

Решение

Водородная связь — это особый тип сильного межмолекулярного или внутримолекулярного взаимодействия. Она образуется между молекулами, в которых есть атом водорода, связанный ковалентной полярной связью с сильно электроотрицательным элементом (как правило, с фтором F, кислородом O или азотом N). В такой связи на атоме водорода возникает частичный положительный заряд ($ \delta^+ $), а на электроотрицательном атоме — частичный отрицательный заряд ($ \delta^- $). Этот положительно поляризованный атом водорода одной молекулы притягивается к отрицательно поляризованному электроотрицательному атому другой молекулы.

Рассмотрим предложенные вещества:

1) бензол. Формула бензола — $ C_6H_6 $. Это углеводород, в его молекуле атомы водорода связаны только с атомами углерода. Электроотрицательность углерода недостаточно высока для образования водородных связей. Между молекулами бензола действуют только слабые ван-дер-ваальсовы силы.

2) хлороводород. Формула хлороводорода — $ HCl $. Хотя связь H–Cl полярна, атом хлора не относится к трём элементам (F, O, N), которые образуют "классические" сильные водородные связи. Взаимодействие между молекулами $ HCl $ является диполь-дипольным, но не таким сильным, как настоящая водородная связь.

3) фенол. Формула фенола — $ C_6H_5OH $. В молекуле фенола есть гидроксильная группа (–OH). Атом водорода в этой группе соединён с очень электроотрицательным атомом кислорода. Это приводит к сильной поляризации связи, и атом водорода ($ H^{\delta+} $) одной молекулы фенола способен образовывать прочную водородную связь с атомом кислорода ($ O^{\delta-} $) соседней молекулы. Именно поэтому фенол, в отличие от многих других производных бензола, является твёрдым веществом при комнатной температуре и имеет высокую температуру кипения.

4) толуол. Формула толуола — $ C_6H_5CH_3 $. Это углеводород, как и бензол. Все атомы водорода в его молекуле связаны с атомами углерода, поэтому образование водородных связей между молекулами толуола невозможно.

Таким образом, из перечисленных веществ только фенол способен образовывать межмолекулярные водородные связи.

Ответ: 3) фенола

3. Укажите неверное утверждение относительно свойств фенола.

1) легкоплавкий

2) без запаха

3) токсичный

4) мало растворим в холодной воде

Решение

Для того чтобы определить неверное утверждение, необходимо проанализировать физические свойства фенола ($C_6H_5OH$).

1) легкоплавкий

Фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Его температура плавления составляет 40,5 °C. Такое вещество считается легкоплавким, поскольку его можно расплавить при небольшом нагревании. Следовательно, это утверждение является верным.

2) без запаха

Фенол обладает очень характерным, резким запахом, который часто сравнивают с запахом гуаши или карболовой кислоты (карболки). Утверждение, что фенол не имеет запаха, является ложным.

3) токсичный

Фенол является высокотоксичным веществом. Он ядовит при попадании на кожу, при вдыхании паров и при проглатывании. Вызывает сильные химические ожоги и поражает нервную систему. Следовательно, это утверждение является верным.

4) мало растворим в холодной воде

Растворимость фенола в воде сильно зависит от температуры. В холодной воде он действительно растворяется плохо (около 8,3 г на 100 мл воды при 20 °C). Однако при нагревании выше 65,8 °C он смешивается с водой в любых соотношениях. Утверждение о малой растворимости в холодной воде является верным.

Таким образом, единственное неверное утверждение — это то, что фенол не имеет запаха.

Ответ: 2

4. Фенол образует белый осадок при взаимодействии

1) с бромной водой

2) с гидроксидом калия

3) с азотной кислотой

4) с водородом

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и результаты его взаимодействия с каждым из предложенных веществ.

1) с бромной водой

Взаимодействие фенола с бромной водой (водным раствором брома $Br_2$) является качественной реакцией на фенол. Гидроксильная группа ($–OH$) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положениях (2, 4, 6). Реакция протекает мгновенно при комнатной температуре с образованием белого объемистого осадка 2,4,6-трибромфенола, который малорастворим в воде.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ: при взаимодействии с бромной водой фенол образует белый осадок.

2) с гидроксидом калия

Фенол проявляет слабые кислотные свойства (его кислотность выше, чем у спиртов, но ниже, чем у угольной кислоты) и поэтому реагирует с сильными основаниями, такими как гидроксид калия ($KOH$). В результате этой кислотно-основной реакции образуется фенолят калия и вода. Фенолят калия является солью и хорошо растворим в воде, поэтому осадок не образуется.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$

Ответ: при взаимодействии с гидроксидом калия осадок не образуется, образуется растворимая соль.

3) с азотной кислотой

Реакция фенола с азотной кислотой ($HNO_3$) является реакцией нитрования. Продукт реакции зависит от концентрации кислоты. При использовании разбавленной азотной кислоты образуется смесь о-нитрофенола и п-нитрофенола (вещества желтого цвета). При реакции с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) — кристаллическое вещество ярко-желтого цвета. Белый осадок в ходе этой реакции не образуется.

Ответ: при взаимодействии с азотной кислотой белый осадок не образуется.

4) с водородом

Реакция фенола с водородом ($H_2$) — это реакция гидрирования (восстановления) ароматического кольца. Она протекает в жестких условиях: при высоком давлении, температуре и в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате реакции образуется циклогексанол ($C_6H_{11}OH$), который является бесцветной жидкостью. Осадок в данной реакции не образуется.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}OH$

Ответ: при взаимодействии с водородом осадок не образуется.

5. Укажите структурную формулу органического вещества, образующего с хлоридом железа(III) соединение фиолетового цвета.

1) $\ce{C6H5CH2OH}$

2) $\ce{CH3-O-CH2-OH}$

3) $\ce{C6H5OH}$

4) $\ce{CH2OH-CH2OH}$

Качественной реакцией на фенолы, то есть органические вещества, в молекулах которых гидроксильная группа (-oh) напрямую связана с атомом углерода ароматического кольца, является их взаимодействие с хлоридом железа(iii) ($fecl_3$). в результате этой реакции образуется комплексное соединение характерного фиолетового цвета. необходимо определить, какое из предложенных веществ относится к классу фенолов.

Проанализируем каждый из вариантов:

1) Структурная формула $c_6h_5ch_2oh$ соответствует бензиловому спирту. это ароматический спирт, но не фенол, так как гидроксильная группа в нем отделена от бензольного кольца метиленовой группой ($-ch_2-$). бензиловый спирт не дает фиолетового окрашивания с хлоридом железа(iii).

2) Структурная формула $ch_3-o-ch_2-oh$ соответствует 2-метоксиэтанолу. это вещество относится к классу спиртоэфиров и является алифатическим соединением. оно не содержит фенольного гидроксила и не реагирует с хлоридом железа(iii) с образованием цветного комплекса.

3) Структурная формула $c_6h_5oh$ соответствует фенолу. в его молекуле гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. фенол вступает в реакцию с хлоридом железа(iii) с образованием комплексного фенолята железа, имеющего интенсивную фиолетовую окраску. эта реакция подтверждает наличие фенольного гидроксила.
Уравнение реакции:
$6c_6h_5oh + fecl_3 \rightarrow h_3[fe(oc_6h_5)_6] + 3hcl$
Следовательно, это вещество удовлетворяет условию задачи.

4) Структурная формула $ch_2(oh)-ch_2(oh)$ соответствует этиленгликолю. это двухатомный алифатический спирт. как и другие спирты, не являющиеся фенолами, он не дает цветной реакции с хлоридом железа(iii). качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(ii).

Таким образом, веществом, образующим с хлоридом железа(iii) соединение фиолетового цвета, является фенол.

Ответ: 3