Страница 72 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Верны ли утверждения?

А. Как и арены, фенол вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце атомами галогенов.

Б. Водный раствор фенола применяют в медицине, добавляют в некоторые сорта гуаши.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

А. Как и арены, фенол вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце атомами галогенов.
Это утверждение верно. Арены, такие как бензол, вступают в реакции электрофильного замещения, включая галогенирование, обычно в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$). Фенол ($C_6H_5OH$) также вступает в такие реакции. Гидроксильная группа (-OH) является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции замещения в орто- и пара-положениях. Взаимодействие фенола с галогенами (например, с бромной водой) протекает значительно легче, чем у бензола, даже без катализатора, с образованием 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Таким образом, и арены, и фенол способны к реакциям замещения в кольце, что делает утверждение корректным.
Ответ: утверждение верно.

Б. Водный раствор фенола применяют в медицине, добавляют в некоторые сорта гуаши.
Это утверждение также верно.
1. Применение в медицине: Фенол (карболовая кислота) обладает сильными антисептическими свойствами. Его разбавленные растворы исторически использовались для дезинфекции хирургических инструментов и помещений (метод Листера). Хотя из-за токсичности и раздражающего действия его применение в качестве антисептика для обработки ран ограничено, он до сих пор входит в состав некоторых лекарственных препаратов (например, спреев для горла в малых концентрациях) и используется в производстве других медикаментов.
2. Применение в гуаши: Гуашь, как и другие краски на водной основе с органическими связующими (например, гуммиарабик), подвержена порче из-за развития плесени и бактерий. Для предотвращения этого в состав красок добавляют консерванты. Фенол, благодаря своим антисептическим и фунгицидным свойствам, используется в качестве такого консерванта.
Ответ: утверждение верно.

Поскольку оба утверждения (А и Б) являются верными, правильный вариант ответа — 3.
Ответ: 3

7. Фенол получают

1) разложением фенолфталеина

2) дегидрированием гексана

3) окислением кумола (изопропилбензола)

4) окислением толуола

Решение

Рассмотрим предложенные варианты получения фенола, чтобы определить правильный промышленный метод.

1) разложением фенолфталеина

Фенолфталеин — это кислотно-основный индикатор, который сам синтезируется из фенола и фталевого ангидрида. Получать фенол путем разложения более сложного вещества, для синтеза которого он же и требуется, нерационально и не используется в качестве метода производства. Этот вариант неверный.

2) дегидрированием гексана

Дегидрирование гексана ($C_6H_{14}$) — это процесс отщепления водорода. В результате может образоваться гексен или, в процессе каталитической ароматизации, бензол ($C_6H_6$). Бензол является исходным сырьем для синтеза фенола, но дегидрирование гексана напрямую к фенолу ($C_6H_5OH$) не приводит. Этот вариант неверный.

3) окислением кумола (изопропилбензола)

Это основной современный промышленный способ получения фенола, известный как кумольный метод. Процесс состоит из двух ключевых стадий:

I. Окисление кумола (изопропилбензола) кислородом воздуха при температуре около 100-130°C с образованием гидропероксида кумола:

$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2$

II. Разложение полученного гидропероксида под действием разбавленной серной кислоты. В результате реакции образуются два ценных продукта: фенол и ацетон.

$C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5OH + (CH_3)_2CO$

Этот метод является наиболее экономически выгодным и широко используемым в мире. Этот вариант является правильным.

4) окислением толуола

Окисление боковой цепи толуола ($C_6H_5CH_3$) обычно приводит к образованию бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$), особенно при использовании сильных окислителей. Хотя существуют методы получения фенола из толуола, они более сложные и менее распространены, чем кумольный метод. Например, процесс, включающий окисление толуола до бензойной кислоты с последующим окислительным декарбоксилированием. Прямое окисление толуола в фенол не является стандартным промышленным процессом. Следовательно, этот вариант менее точен, чем третий.

Проанализировав все варианты, приходим к выводу, что основной промышленный способ получения фенола — это окисление кумола.

Ответ: 3

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ, формулы ко-торых

1) $HNO_3$ и $HBr$

2) $CuO$ и $KOH$

3) $K$ и $Br_2$

4) $Na$ и $H_2O$

5) $H_2$ и $KOH$

Фенол ($C_6H_5OH$) — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с атомом углерода бензольного кольца. Такая структура определяет его химические свойства: кислотные свойства гидроксильной группы и реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу, которое сильно активировано $-OH$ группой.

Рассмотрим каждую пару предложенных веществ:

1) $HNO_3$ и $HBr$

Фенол взаимодействует с азотной кислотой ($HNO_3$). Это реакция электрофильного замещения (нитрование) по бензольному кольцу. В зависимости от условий образуются орто- и пара-нитрофенолы или 2,4,6-тринитрофенол.

$C_6H_5OH + 3HNO_3(конц.) \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Фенол не реагирует с бромоводородной кислотой ($HBr$). В отличие от спиртов, связь $C-O$ в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца, поэтому она не разрывается под действием галогеноводородов.

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

2) $CuO$ и $KOH$

Фенол не реагирует с оксидом меди(II) ($CuO$). $CuO$ используется как окислитель для первичных и вторичных спиртов, но фенол в таких условиях не окисляется.

Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует с гидроксидом калия ($KOH$), который является сильным основанием (щелочью). Это реакция нейтрализации с образованием фенолята калия и воды.

$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

3) $K$ и $Br_2$

Фенол, обладая кислотными свойствами, реагирует с активными металлами, такими как калий ($K$), с выделением водорода и образованием фенолята калия.

$2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2\uparrow$

Фенол легко вступает в реакцию с бромом ($Br_2$). Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца, поэтому реакция (бромирование) протекает даже в мягких условиях (с бромной водой) с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$

Фенол реагирует с обоими веществами. Этот вариант является правильным.

Ответ: Верно.

4) $Na$ и $H_2O$

Фенол реагирует с натрием ($Na$) так же, как и с калием, образуя фенолят натрия и водород.

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow$

Фенол не вступает в химическую реакцию с водой ($H_2O$). Он ограниченно растворяется в воде, образуя слабый раствор, известный как "карболовая кислота", но химического превращения с образованием новых веществ не происходит.

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

5) $H_2$ и $KOH$

Фенол может реагировать с водородом ($H_2$) — это реакция гидрирования бензольного кольца с образованием циклогексанола. Однако эта реакция требует жестких условий: высокой температуры, давления и наличия катализатора (например, $Ni$, $Pt$).

$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{t, P, Ni} C_6H_{11}OH$

Фенол реагирует с гидроксидом калия ($KOH$), как указано в пункте 2.

Хотя обе реакции возможны, пара в пункте 3 ($K$ и $Br_2$) описывает более характерные и легко осуществимые в лабораторных условиях реакции фенола, которые отражают ключевые аспекты его двойственной химической природы (кислотные свойства $-OH$ группы и реакции по активированному кольцу). В контексте стандартных заданий этот вариант является наиболее предпочтительным.

Ответ: Неверно.

Тестовое задание на соответствие

9. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

А) $C_6H_5OH + Na \to$

Б) $C_6H_5OH + NaOH \to$

В) $C_6H_5OH + Br_2(p-p) \to$

ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) $2,4,6$-трибромфенол + $HBr$

2) $3,5$-дибромфенол + $HBr$

3) фенолят натрия + $H_2$

4) $2,4,6$-трибромфенол + $H_2$

5) фенолят натрия + $H_2O$

А) $C_6H_5OH + Na \rightarrow$

Фенол ($C_6H_5OH$) обладает слабыми кислотными свойствами, поэтому он реагирует с активными щелочными металлами, такими как натрий ($Na$). В ходе этой реакции атом натрия замещает атом водорода в гидроксильной группе ($–OH$) фенола. Это окислительно-восстановительная реакция, в результате которой образуется соль — фенолят натрия ($C_6H_5ONa$) — и выделяется газообразный водород ($H_2$).
Уравнение реакции выглядит следующим образом:
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$
Следовательно, продуктами взаимодействия являются фенолят натрия и водород.
Ответ: 3

Б) $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow$

Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у спиртов, поэтому он способен реагировать со щелочами, например, с гидроксидом натрия ($NaOH$). Эта реакция является реакцией нейтрализации, в которой протон ($H^+$) из гидроксильной группы фенола соединяется с гидроксид-ионом ($OH^–$) от щелочи, образуя воду ($H_2O$). Продуктами реакции являются фенолят натрия ($C_6H_5ONa$) и вода.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Следовательно, продуктами взаимодействия являются фенолят натрия и вода.
Ответ: 5

В) $C_6H_5OH + Br_2(p-p) \rightarrow$

Гидроксильная группа ($–OH$) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца для реакций электрофильного замещения и направляет заместители в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положения. Реакция с бромом, обычно в виде бромной воды ($Br_2(водн.)$), протекает очень легко и приводит к замещению атомов водорода во всех трёх активированных положениях (2, 4 и 6).
В результате образуется 2,4,6-трибромфенол ($C_6H_2Br_3OH$), который выпадает в виде белого осадка, и выделяется бромоводород ($HBr$).
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Следовательно, продуктами взаимодействия являются 2,4,6-трибромфенол и бромоводород.
Ответ: 1

Задания с развёрнутым ответом

10. В четырёх пробирках находятся фенол (водный раствор), глицерин (водный раствор), этиловый спирт. Составьте план распознавания этих веществ: а) без помощи химических реакций; б) с помощью химических реакций.

а) без помощи химических реакций;

Решение

Распознать данные вещества без проведения химических реакций можно по их физическим свойствам, в первую очередь по запаху и вязкости. Все три вещества представляют собой бесцветные жидкости (или водные растворы), поэтому по цвету их различить невозможно.

План распознавания по физическим свойствам:

1. Определить вещества по запаху. Для этого необходимо осторожно, соблюдая технику безопасности, понюхать содержимое каждой пробирки, направляя пары вещества к себе движением руки.
• Пробирка с характерным резким спиртовым запахом содержит этиловый спирт ($C_2H_5OH$).
• Пробирка со специфическим резким запахом, который часто описывают как "запах гуаши" или "карболовый", содержит водный раствор фенола ($C_6H_5OH$).
• Пробирка, содержимое которой не имеет запаха, содержит водный раствор глицерина ($C_3H_5(OH)_3$).

2. В качестве подтверждения можно оценить вязкость жидкостей. Глицерин — вязкая, сиропообразная жидкость. Если слегка взболтать пробирки, можно заметить, что раствор глицерина значительно более вязкий по сравнению с этиловым спиртом и водным раствором фенола.

Ответ:План распознавания: 1. По характерному спиртовому запаху определить этиловый спирт. 2. По специфическому "карболовому" запаху определить фенол. 3. Вещество без запаха — глицерин. В качестве подтверждения для глицерина можно отметить его повышенную вязкость.

б) с помощью химических реакций.

Решение

Для распознавания веществ с помощью химических реакций необходимо использовать качественные реакции, характерные для фенолов, многоатомных и одноатомных спиртов.

Этап 1. Определение фенола.
Отбираем пробы из каждой пробирки в три чистые пробирки. В каждую пробу добавляем по несколько капель раствора хлорида железа(III) ($FeCl_3$).
• В пробирке, где находится фенол, появится характерное интенсивно-фиолетовое окрашивание из-за образования комплексного фенолята железа.
• В пробирках с глицерином и этиловым спиртом видимых изменений не произойдет.
Уравнение реакции (упрощенное):
$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$
Альтернативный способ:к пробам веществ добавить бромную воду ($Br_2(aq)$). В пробирке с фенолом выпадет белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$

Этап 2. Распознавание глицерина и этилового спирта.
Мы определили пробирку с фенолом. Теперь нужно различить глицерин и этиловый спирт. Для этого в две оставшиеся пробирки (или в новые пробы из них) добавляем свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). Его получают реакцией обмена, например, между растворами сульфата меди(II) ($CuSO_4$) и гидроксида натрия ($NaOH$).
• В пробирке с глицерином (как многоатомный спирт) голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворится с образованием ярко-синего раствора глицерата меди(II).
• В пробирке с этиловым спиртом (одноатомный спирт) реакция не идет, и никаких видимых изменений не произойдет (голубой осадок не растворится).
Качественная реакция на многоатомные спирты (глицерин):
$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{комплексное соединение ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Ответ:План распознавания: 1. В пробы из всех пробирок добавить раствор хлорида железа(III) ($FeCl_3$). Появление фиолетового окрашивания укажет на фенол. 2. В две оставшиеся пробирки добавить свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). В пробирке, где осадок растворится с образованием ярко-синего раствора, находится глицерин. В пробирке, где изменений не произойдет, находится этиловый спирт.