Страница 79 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Бензойная кислота, простейшая ароматическая кислота, её соли — бензоат натрия и бензоат калия применяют как пищевые добавки. Какую функцию они выполняют в продуктах? Напишите структурные формулы этих веществ.

Какую функцию они выполняют в продуктах?

Бензоат натрия ($C_6H_5COONa$) и бензоат калия ($C_6H_5COOK$), являясь солями бензойной кислоты, широко применяются в пищевой промышленности в качестве консервантов. Их основная функция — подавление жизнедеятельности микроорганизмов, в частности дрожжей, плесневых грибов и некоторых видов бактерий. Это свойство позволяет значительно увеличить срок хранения пищевых продуктов. Наиболее эффективно консервирующее действие этих добавок проявляется в кислой среде (при низких значениях pH). В международной классификации пищевых добавок бензоат натрия зарегистрирован как E211, а бензоат калия — как E212. Сама бензойная кислота также является консервантом (E210).

Ответ: Бензоат натрия и бензоат калия выполняют функцию консервантов, они подавляют рост микроорганизмов (дрожжей, плесени, бактерий) и тем самым увеличивают срок годности продуктов.

Напишите структурные формулы этих веществ.

Бензойная кислота: Химическая формула $C_6H_5COOH$. Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, связанное с карбоксильной группой (–COOH).

Бензоат натрия: Химическая формула $C_6H_5COONa$. Это натриевая соль бензойной кислоты. Её структура представляет собой ионное соединение, состоящее из бензоат-аниона ($C_6H_5COO^−$), в котором бензольное кольцо связано с депротонированной карбоксильной группой, и катиона натрия ($Na^+$).

Бензоат калия: Химическая формула $C_6H_5COOK$. Это калиевая соль бензойной кислоты. Её структура аналогична бензоату натрия, но вместо иона натрия в ней присутствует ион калия ($K^+$), связанный ионной связью с бензоат-анионом.

Ответ:
Структурная формула бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$): бензольное кольцо, соединённое с карбоксильной группой (–COOH).
Структурная формула бензоата натрия ($C_6H_5COONa$): ионное соединение, состоящее из бензоат-аниона ($C_6H_5COO^−$) и катиона натрия ($Na^+$).
Структурная формула бензоата калия ($C_6H_5COOK$): ионное соединение, состоящее из бензоат-аниона ($C_6H_5COO^−$) и катиона калия ($K^+$).

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$этанол \rightarrow ацетальдегид \rightarrow уксусная\ кислота \rightarrow бутиловый\ эфир\ уксусной\ кислоты \rightarrow ацетат\ натрия$

этанол → ацетальдегид

Для получения ацетальдегида (этаналя) из этанола проводят реакцию окисления. В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании. Этанол окисляется до альдегида, а медь восстанавливается до металлического состояния.

Ответ: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

ацетальдегид → уксусная кислота

Дальнейшее окисление ацетальдегида приводит к образованию уксусной кислоты. Это можно осуществить с помощью качественной реакции на альдегиды — реакции со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании. В ходе реакции образуется красный осадок оксида меди(I).

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

уксусная кислота → бутиловый эфир уксусной кислоты

Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат) получают в реакции этерификации. Для этого уксусная кислота реагирует с бутанолом в присутствии сильной кислоты (обычно концентрированной серной) в качестве катализатора и водоотнимающего средства, что смещает равновесие в сторону образования сложного эфира.

Ответ: $CH_3COOH + C_4H_9OH \overset{H_2SO_4, t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_4H_9 + H_2O$

бутиловый эфир уксусной кислоты → ацетат натрия

Ацетат натрия можно получить из бутилацетата путем щелочного гидролиза (омыления). При нагревании сложного эфира с раствором гидроксида натрия происходит необратимая реакция, в результате которой образуются соль карбоновой кислоты (ацетат натрия) и соответствующий спирт (бутанол).

Ответ: $CH_3COOC_4H_9 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + C_4H_9OH$

1. К альдегидам относится вещество, формула которого

1) $ \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_3 $

2) $ \text{H}-\text{C}(=\text{O})-\text{H} $

3) $ \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{C}_2\text{H}_5 $

4) $ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} $

Решение

Альдегиды — это класс органических соединений, содержащих альдегидную (или формильную) группу $$-CHO$$. В этой группе атом углерода карбонильной группы ($$C=O$$) связан по крайней мере с одним атомом водорода. Общая формула альдегидов — $$R-CHO$$, где $$R$$ — атом водорода или углеводородный радикал.

Рассмотрим предложенные вещества:

1) Вещество с формулой $$CH_3COCH_3$$ (ацетон или пропанон). Здесь карбонильная группа $$C=O$$ связана с двумя углеводородными радикалами (метильными). Это соединение относится к классу кетонов.

2) Вещество с формулой $$HCHO$$ (формальдегид или метаналь). Здесь атом углерода карбонильной группы связан с двумя атомами водорода. Так как он связан с атомом водорода, это вещество является альдегидом.

3) Вещество с формулой $$CH_3COC_2H_5$$ (бутанон или метилэтилкетон). Карбонильная группа $$C=O$$ связана с двумя углеводородными радикалами (метильным и этильным). Это соединение также относится к классу кетонов.

4) Вещество с формулой $$CH_3CH_2OH$$ (этанол или этиловый спирт). Это соединение содержит гидроксильную группу $$-OH$$ и относится к классу спиртов.

Следовательно, вещество, которое относится к альдегидам, представлено под номером 2.

Ответ: 2

2. И многоатомные спирты, и альдегиды можно распознать с помощью реактива

1) $FeCl_3$

2) $Ag_2O$

3) $H_2$

4) $Cu(OH)_2$

Для того чтобы распознать и многоатомные спирты, и альдегиды, необходимо найти один реактив, который даёт характерные, но различные реакции с обоими классами органических соединений. Проанализируем предложенные варианты.

Решение

1) $FeCl_3$ (хлорид железа(III))
Хлорид железа(III) является качественным реактивом на фенолы, с которыми он образует комплексы фиолетового цвета. С многоатомными спиртами и альдегидами $FeCl_3$ не вступает в реакции, приводящие к заметным визуальным изменениям. Следовательно, этот реактив не подходит для распознавания указанных классов соединений.

2) $Ag_2O$ (оксид серебра(I))
Оксид серебра(I) в виде аммиачного раствора (реактив Толленса) используется для качественного определения альдегидов. При нагревании альдегиды окисляются, восстанавливая серебро из аммиачного комплекса, что приводит к образованию металлического серебра в виде блестящего налета на стенках сосуда («реакция серебряного зеркала»).
$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
Многоатомные спирты с реактивом Толленса не реагируют. Таким образом, этот реактив позволяет идентифицировать только альдегиды, но не многоатомные спирты.

3) $H_2$ (водород)
Водород является восстановителем и может вступать в реакцию каталитического гидрирования с альдегидами, превращая их в первичные спирты.
$R-CHO + H_2 \xrightarrow{\text{Ni, Pt или Pd}} R-CH_2OH$
Эта реакция не является качественной, так как не сопровождается легко наблюдаемым визуальным эффектом (изменением цвета, выпадением осадка), и требует специальных условий (катализатор, давление, температура). С многоатомными спиртами водород не взаимодействует.

4) $Cu(OH)_2$ (гидроксид меди(II))
Свежеосажденный гидроксид меди(II) (голубой осадок) является универсальным реактивом для распознавания и многоатомных спиртов, и альдегидов, так как реакции протекают при разных условиях и с разными результатами.

• Многоатомные спирты (с гидроксильными группами у соседних атомов углерода, например, глицерин) реагируют с $Cu(OH)_2$ уже при комнатной температуре. При этом голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется, образуя прозрачный комплексный раствор ярко-синего цвета (например, глицерат меди(II)). Это качественная реакция на многоатомные спирты.
• Альдегиды при комнатной температуре с $Cu(OH)_2$ не реагируют. Однако при нагревании они окисляются до карбоновых кислот, а ион $Cu^{2+}$ (голубой цвет) восстанавливается до иона $Cu^{+}$, который образует нерастворимый оксид меди(I) $Cu_2O$ — осадок кирпично-красного цвета.
  $R-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} R-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Ответ: 4

3. При гидрировании альдегидов образуются

1) кетоны

2) карбоновые кислоты

3) спирты

4) алкены

Решение

Гидрирование альдегидов — это реакция восстановления, при которой к молекуле альдегида присоединяется молекула водорода ($H_2$). Реакция протекает по двойной связи $C=O$ в карбонильной группе в присутствии катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd), и обычно при нагревании.

В ходе реакции происходит разрыв менее прочной $\pi$-связи в карбонильной группе. Один атом водорода из молекулы $H_2$ присоединяется к атому углерода, а другой — к атому кислорода. В результате альдегидная группа ($-CHO$) превращается в первичную спиртовую группу ($-CH_2OH$).

Общее уравнение реакции гидрирования альдегида выглядит так: $R-CHO + H_2 \xrightarrow{катализатор, t^\circ} R-CH_2OH$

Например, при гидрировании пропаналя образуется пропанол-1: $CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2OH$

Теперь проанализируем предложенные варианты ответа:

1) кетоны
Кетоны — это класс органических соединений, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя углеводородными радикалами. Кетоны не образуются при гидрировании альдегидов. Наоборот, сами кетоны могут быть гидрированы до вторичных спиртов.

2) карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты образуются в результате окисления альдегидов, например, при реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала") или гидроксидом меди(II). Гидрирование является процессом восстановления, обратным окислению.

3) спирты
Как было показано в уравнении реакции, в результате присоединения водорода к альдегиду образуется соответствующий первичный спирт. Этот вариант является правильным.

4) алкены
Алкены — это углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода ($C=C$). Они не являются продуктами гидрирования альдегидов.

Ответ: 3) спирты.

4. Верны ли утверждения?

А. При полимеризации формальдегида с фенолом образуется фенолформальдегидная смола.

Б. Ацетальдегид получают окислением этилового спирта.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Проанализируем каждое утверждение, чтобы определить его верность.

А. При полимеризации формальдегида с фенолом образуется фенолформальдегидная смола.

Данное утверждение верно. Взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) и формальдегида ($HCHO$) является классическим процессом получения синтетических полимеров. Технически это реакция поликонденсации, так как помимо основного продукта (полимера) образуется низкомолекулярный побочный продукт — вода ($H_2O$). В результате этой реакции действительно образуется фенолформальдегидная смола, которая является основой для производства широко известных пластмасс, таких как бакелит.
Упрощенная схема реакции:
$n C_6H_5OH + n HCHO \rightarrow (-C_6H_3(OH)-CH_2-)_n + n H_2O$
Таким образом, утверждение А является верным.

Б. Ацетальдегид получают окислением этилового спирта.

Данное утверждение также верно. Этиловый спирт ($CH_3CH_2OH$) относится к первичным спиртам. Одним из основных лабораторных и промышленных методов получения альдегидов является контролируемое (мягкое) окисление первичных спиртов. При окислении этилового спирта, например, оксидом меди(II) при нагревании, образуется ацетальдегид (этаналь) и выделяется вода и металлическая медь.
Уравнение реакции:
$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
Следовательно, утверждение Б является верным.

Поскольку оба утверждения, А и Б, верны, правильным вариантом из предложенных является тот, который констатирует верность обоих утверждений.

Ответ: 3