Страница 85 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Для сложных эфиров не характерна реакция

1) горения

2) гидролиза

3) этерификации

4) гидратации

Для того чтобы определить, какая реакция не характерна для сложных эфиров, проанализируем каждый из предложенных вариантов.

1) горения

Сложные эфиры являются органическими соединениями, содержащими углерод, водород и кислород. Как и большинство органических веществ, они способны гореть в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды. Эта реакция является экзотермической. Например, уравнение горения этилацетата выглядит так:

$CH_3COOC_2H_5 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 4H_2O$

Следовательно, реакция горения характерна для сложных эфиров.

2) гидролиза

Гидролиз — это ключевая химическая реакция для сложных эфиров. Она заключается во взаимодействии сложного эфира с водой, что приводит к его расщеплению на исходную карбоновую кислоту и спирт. Реакция обратима и обычно катализируется кислотами или щелочами. Щелочной гидролиз (омыление) необратим. Пример кислотного гидролиза метилпропионата:

$CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2COOH + CH_3OH$

Следовательно, реакция гидролиза характерна для сложных эфиров.

3) этерификации

Реакция этерификации — это процесс получения сложных эфиров путем взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. В этой реакции сложный эфир является продуктом, а не реагентом.

$R-COOH (кислота) + R'-OH (спирт) \rightleftharpoons R-COO-R' (сложный эфир) + H_2O$

Хотя существует реакция переэтерификации, в которой один сложный эфир реагирует с другим спиртом, образуя новый сложный эфир, сам термин "этерификация" в классическом понимании описывает синтез, а не превращение сложного эфира. Таким образом, эта реакция не является характерной реакцией, в которую вступают сложные эфиры.

4) гидратации

Реакция гидратации — это реакция присоединения молекулы воды по кратной (двойной или тройной) связи. Классический пример — гидратация алкенов с образованием спиртов:

$CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH$

Сложноэфирная функциональная группа ($-COO-$) не содержит кратных углерод-углеродных связей и не способна вступать в реакцию гидратации. Реакция сложных эфиров с водой является реакцией замещения (гидролизом), а не присоединения (гидратацией). Даже если в углеводородном радикале сложного эфира есть двойная связь, гидратация будет проходить по этой связи, что является свойством алкенов, а не характеристикой класса сложных эфиров в целом.

Сравнивая варианты 3 и 4, можно заключить, что гидратация является типом реакции, который в принципе не применим к сложноэфирной функциональной группе, в то время как этерификация — это название процесса их получения. Таким образом, реакция гидратации наиболее точно подходит под описание "нехарактерной" реакции для сложных эфиров.

Ответ: 4) гидратации

9. К воскам можно отнести вещество, формула которого

1) $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$

2) $C_{15}H_{31}COOC_{2}H_{5}$

3) $C_{15}H_{31}COOCH_{3}$

4) $CH_{3}COOC_{3}H_{7}$

Решение

Воски — это сложные эфиры, которые образованы высшими жирными кислотами (содержащими, как правило, от 16 до 36 атомов углерода) и высшими одноатомными спиртами (содержащими от 16 до 30 атомов углерода). Общая формула сложного эфира имеет вид $R-COO-R'$, где $R-COOH$ — это карбоновая кислота, а $R'-OH$ — это спирт. Для восков характерно, что и радикал $R$, и радикал $R'$ представляют собой длинные углеводородные цепи.

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) Вещество с формулой $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$ образовано стеариновой кислотой ($C_{17}H_{35}COOH$, которая является высшей жирной кислотой с 18 атомами углерода) и цетиловым спиртом ($C_{16}H_{33}OH$, который является высшим спиртом с 16 атомами углерода). Так как оба компонента (и кислота, и спирт) являются высшими, это соединение (цетилстеарат) по своему строению относится к воскам.

2) Вещество с формулой $C_{15}H_{31}COOC_{2}H_{5}$ образовано пальмитиновой кислотой ($C_{15}H_{31}COOH$, высшая кислота) и этиловым спиртом ($C_{2}H_{5}OH$). Этиловый спирт является низшим спиртом, так как содержит всего 2 атома углерода. Поэтому данное соединение не является воском.

3) Вещество с формулой $C_{15}H_{31}COOCH_{3}$ образовано пальмитиновой кислотой ($C_{15}H_{31}COOH$, высшая кислота) и метиловым спиртом ($CH_{3}OH$). Метиловый спирт — низший спирт (1 атом углерода). Следовательно, это вещество не относится к воскам.

4) Вещество с формулой $CH_{3}COOC_{3}H_{7}$ образовано уксусной кислотой ($CH_{3}COOH$) и пропиловым спиртом ($C_{3}H_{7}OH$). В данном случае и кислота, и спирт являются низшими (имеют короткие углеводородные цепи). Это вещество (пропилацетат) не является воском.

Таким образом, единственным веществом, соответствующим определению восков, является вещество, представленное в первом варианте.

Ответ: 1.

10. В процессе щелочного гидролиза жиров получают

1) мыло

2) стеариновую кислоту

3) этанол

4) этиленгликоль

В процессе щелочного гидролиза жиров получают

Решение

Жиры, или триглицериды, являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

Щелочной гидролиз жиров — это их взаимодействие с раствором щелочи (например, $NaOH$ или $KOH$). Этот процесс также называют омылением. В результате реакции омыления сложноэфирные связи в молекуле жира разрываются, и образуются два продукта: глицерин и соли высших карбоновых кислот. Смесь этих солей и является мылом.

Рассмотрим уравнение реакции на примере тристеарина (жира, образованного глицерином и остатками стеариновой кислоты) с гидроксидом натрия:

$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$

где $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ — тристеарат (жир), $NaOH$ — гидроксид натрия (щелочь), $C_3H_5(OH)_3$ — глицерин, а $C_{17}H_{35}COONa$ — стеарат натрия (компонент твердого мыла).

Проанализируем предложенные варианты ответа:

1) мыло — это соли высших карбоновых кислот. Как показано выше, мыло является основным продуктом щелочного гидролиза жиров. Этот вариант является правильным.

2) стеариновая кислота — свободная карбоновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) образуется при кислотном гидролизе жиров. В щелочной среде кислота не может существовать в свободном виде, так как она немедленно вступает в реакцию нейтрализации со щелочью, образуя соль (мыло).

3) этанол ($C_2H_5OH$) — это одноатомный спирт. Жиры являются производными трехатомного спирта глицерина, а не этанола.

4) этиленгликоль ($C_2H_4(OH)_2$) — это двухатомный спирт. Жиры являются производными трехатомного спирта глицерина, а не этиленгликоля.

Следовательно, в процессе щелочного гидролиза жиров получают мыло.

Ответ: 1) мыло

11. Муравьиная кислота не реагирует с веществами, формулы которых

1) $Cu(OH)_2$

2) $Hg$

3) $C_2H_5OH$

4) $ZnO$

5) $CH_4$

Для определения, с какими из предложенных веществ муравьиная кислота ($HCOOH$) не реагирует, необходимо рассмотреть её химические свойства. Муравьиная кислота — это простейшая карбоновая кислота. Она проявляет как общие свойства, характерные для всех карбоновых кислот, так и специфические, обусловленные наличием в её молекуле альдегидной группы.

1) Cu(OH)₂
Муравьиная кислота вступает в реакцию с гидроксидом меди(II) как минимум двумя способами. Во-первых, как типичная кислота, она реагирует с основанием $Cu(OH)_2$ в реакции нейтрализации, образуя соль (формиат меди(II)) и воду:
$2HCOOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (HCOO)_2Cu + 2H_2O$
Во-вторых, наличие альдегидной группы позволяет муравьиной кислоте окисляться при нагревании с $Cu(OH)_2$ (эта качественная реакция известна как реакция «медного зеркала»), при этом образуется красный осадок оксида меди(I):
$HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CO_2 \uparrow + Cu_2O \downarrow + 3H_2O$
Таким образом, муравьиная кислота реагирует с гидроксидом меди(II).

2) Hg
Карбоновые кислоты могут реагировать с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений левее (до) водорода, с вытеснением водорода. Ртуть ($Hg$) — это малоактивный металл, который стоит в ряду напряжений правее (после) водорода. Она не способна вытеснять водород из растворов кислот (за исключением концентрированных кислот-окислителей, к которым муравьиная кислота в обычных условиях не относится).
Следовательно, муравьиная кислота не реагирует со ртутью.

3) C₂H₅OH
Этанол ($C_2H_5OH$) — это спирт. Карбоновые кислоты вступают в обратимую реакцию этерификации со спиртами в присутствии сильного кислотного катализатора (например, концентрированной $H_2SO_4$), образуя сложный эфир и воду.
$HCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons HCOO C_2H_5 + H_2O$
В результате реакции образуется сложный эфир — этилформиат. Таким образом, муравьиная кислота реагирует с этанолом.

4) ZnO
Оксид цинка ($ZnO$) является амфотерным оксидом, проявляющим основные свойства. Он реагирует с кислотами с образованием соли и воды.
$2HCOOH + ZnO \rightarrow (HCOO)_2Zn + H_2O$
В результате реакции образуется формиат цинка. Таким образом, муравьиная кислота реагирует с оксидом цинка.

5) CH₄
Метан ($CH_4$) — это алкан, предельный углеводород. Алканы являются химически очень инертными соединениями. Они не вступают в реакции с кислотами, щелочами, окислителями и восстановителями в обычных условиях.
Следовательно, муравьиная кислота не реагирует с метаном.

Проанализировав все варианты, можно заключить, что муравьиная кислота не вступает в реакцию со ртутью ($Hg$) и метаном ($CH_4$).

Ответ: 2, 5.

Тестовое задание на соответствие

12. Установите соответствие между веществом и его формулой.

ВЕЩЕСТВО

А) твёрдый жир

Б) воск

В) мыло

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

1) $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$

2) $C_{15}H_{31}COOK$

3) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$

4) $CH_2OCOC_{16}H_{31} \\ CHOCOC_{16}H_{31} \\ CH_2OCOC_{17}H_{33}$

5) $CH_2OCOC_{17}H_{35} \\ CHOCOC_{16}H_{33} \\ CH_2OCOC_{17}H_{35}$

А) твёрдый жир

Твёрдые жиры представляют собой триглицериды — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и преимущественно высших предельных (насыщенных) карбоновых кислот. Общая структурная формула жира:

$CH_2-O-CO-R_1$
|
$CH-O-CO-R_2$
|
$CH_2-O-CO-R_3$

где $R_1, R_2, R_3$ — радикалы высших карбоновых кислот. Твёрдое агрегатное состояние обусловлено наличием остатков насыщенных кислот (с общей формулой радикала $C_n H_{2n+1}$).

Рассмотрим формулу 5:

$CH_2OCOC_{17}H_{35}$
|
$CHOCOC_{16}H_{33}$
|
$CH_2OCOC_{17}H_{35}$

Эта формула соответствует триглицериду, в состав которого входят остатки двух насыщенных кислот: стеариновой ($C_{17}H_{35}COOH$) и гептадекановой ($C_{16}H_{33}COOH$). Поскольку в составе жира преобладают остатки насыщенных кислот, он будет твёрдым.

Ответ: 5

Б) воск

Воски — это сложные эфиры, образованные высшими одноатомными спиртами и высшими карбоновыми кислотами. Их общая формула имеет вид $R_1-COO-R_2$, где $R_1$ и $R_2$ — это длинные углеводородные радикалы.

Формула 1: $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$. Это сложный эфир, образованный остатком высшей карбоновой кислоты — стеариновой ($C_{17}H_{35}COOH$) и остатком высшего одноатомного спирта — гексадецилового (цетилового) спирта ($C_{16}H_{33}OH$). Данная формула (цетилстеарат) соответствует классу восков.

Ответ: 1

В) мыло

Мыла — это соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов (натрия или калия). Общая формула мыла $R-COO^-M^+$, где $R$ — длинный углеводородный радикал, а $M$ — атом щелочного металла.

Формула 2: $C_{15}H_{31}COOK$. Это вещество является калиевой солью высшей карбоновой (пальмитиновой) кислоты $C_{15}H_{31}COOH$. Следовательно, пальмитат калия — это мыло (в данном случае, жидкое или мягкое мыло, так как содержит калий).

Ответ: 2