Страница 86 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. В пищевой промышленности уксусную кислоту используют в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е260. Предыдущий и последующий гомологи этой кислоты имеют коды Е236 и Е280. С какой целью эти кислоты используют в пищевой промышленности? Напишите структурные формулы и названия кислот.

В задаче речь идет о гомологическом ряде одноосновных карбоновых кислот. Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу органических соединений, имеющие сходное строение и химические свойства, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$.

Исходное вещество — уксусная кислота (пищевая добавка E260). Её химическая формула $CH_3COOH$, она содержит два атома углерода.

Предыдущий гомолог уксусной кислоты, обозначенный кодом E236, должен содержать на один атом углерода меньше. Это карбоновая кислота с одним атомом углерода — муравьиная кислота (систематическое название — метановая кислота), формула которой $HCOOH$.

Последующий гомолог уксусной кислоты, обозначенный кодом E280, должен содержать на один атом углерода больше. Это карбоновая кислота с тремя атомами углерода — пропионовая кислота (систематическое название — пропановая кислота), формула которой $CH_3CH_2COOH$.

Таким образом, установлены все три кислоты: муравьиная (E236), уксусная (E260) и пропионовая (E280).

С какой целью эти кислоты используют в пищевой промышленности?

Муравьиная кислота (E236) и пропионовая кислота (E280), являясь гомологами уксусной кислоты, обладают схожими антимикробными свойствами. Их, как и уксусную кислоту, применяют в пищевой промышленности в качестве консервантов для подавления роста и развития микроорганизмов, в частности плесневых грибов и некоторых видов бактерий. Это позволяет значительно увеличить сроки хранения пищевых продуктов, таких как хлебобулочные изделия, сыры, безалкогольные напитки и консервы. Кроме того, эти кислоты используются как регуляторы кислотности для формирования определённого вкуса продукта и поддержания необходимого уровня pH.

Ответ: Кислоты E236 (муравьиная) и E280 (пропионовая) используются в пищевой промышленности в качестве консервантов для предотвращения порчи продуктов микроорганизмами (плесенью, бактериями) и в качестве регуляторов кислотности.

Напишите структурные формулы и названия кислот.

1. E236: Муравьиная кислота (метановая кислота)
Структурная формула: $ \text{H}-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $

2. E260: Уксусная кислота (этановая кислота)
Структурная формула: $ \text{CH}_3-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $

3. E280: Пропионовая кислота (пропановая кислота)
Структурная формула: $ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $

Ответ:
E236 — муравьиная (метановая) кислота, структурная формула $ \text{H}-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $.
E260 — уксусная (этановая) кислота, структурная формула $ \text{CH}_3-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $.
E280 — пропионовая (пропановая) кислота, структурная формула $ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\stackrel{\Large\text{O}}{ \stackrel{||}{\text{C}}}-\text{OH} $.

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\text{муравьиная кислота} \rightarrow \text{этиловый эфир муравьиной кислоты} \rightarrow \text{этиловый спирт} \rightarrow \text{уксусный альдегид} \rightarrow \text{уксусная кислота}$

муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты

Получение сложного эфира (этилформиата) из муравьиной кислоты и этилового спирта осуществляется с помощью реакции этерификации. Реакция является обратимой и для сдвига равновесия в сторону продуктов протекает в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты $H_2SO_4$) и при нагревании.

Ответ: $HCOOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons[H_2SO_4, t]{} HCOOC_2H_5 + H_2O$

этиловый эфир муравьиной кислоты → этиловый спирт

Для получения этилового спирта из его сложного эфира проводят щелочной гидролиз (омыление). При взаимодействии этилформиата с водным раствором щелочи (например, гидроксида натрия $NaOH$) при нагревании образуется этиловый спирт и соль муравьиной кислоты (формиат натрия). В отличие от кислотного гидролиза, эта реакция необратима.

Ответ: $HCOOC_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t} HCOONa + C_2H_5OH$

этиловый спирт → уксусный альдегид

Превращение первичного спирта (этилового) в альдегид (уксусный) является реакцией частичного окисления. Одним из лабораторных способов является окисление оксидом меди(II) при нагревании. В ходе реакции спирт окисляется до альдегида, а черный порошок оксида меди(II) $CuO$ восстанавливается до красной металлической меди $Cu$.

Ответ: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

уксусный альдегид → уксусная кислота

Альдегиды легко окисляются далее до карбоновых кислот. Это превращение можно осуществить с помощью качественной реакции на альдегидную группу — реакции с гидроксидом меди(II). При нагревании уксусного альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди(II) (голубой осадок) образуется уксусная кислота и выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

1. Не является углеводом вещество, формула которого

1) $(C_6H_{10}O_5)_n$

2) $C_6H_{12}O_2$

3) $C_{12}H_{22}O_{11}$

4) $C_6H_{12}O_6$

Решение

Углеводы (сахариды) — это класс органических соединений, общая формула которых в большинстве случаев может быть представлена как $C_m(H_2O)_n$, где $m$ и $n$ — целые числа, обычно не менее 3. Из этой формулы видно, что соотношение атомов водорода (H) и кислорода (O) в молекулах большинства углеводов составляет 2:1, как в воде. Проанализируем каждую из предложенных формул.

1) $(C_6H_{10}O_5)_n$
Это общая формула полисахаридов, таких как крахмал, целлюлоза и гликоген. Они образуются в результате поликонденсации моносахаридов (например, глюкозы). В мономерном звене $C_6H_{10}O_5$ соотношение атомов H к O составляет 10:5, что равно 2:1. Полисахариды являются важнейшим классом углеводов.

2) $C_6H_{12}O_2$
В молекуле с такой формулой содержится 12 атомов водорода и 2 атома кислорода. Соотношение H к O составляет 12:2, или 6:1. Это соотношение не соответствует общей формуле углеводов $C_m(H_2O)_n$. Данная формула может соответствовать, например, гексановой кислоте (карбоновая кислота) или бутилацетату (сложный эфир). Вещества этих классов не являются углеводами.

3) $C_{12}H_{22}O_{11}$
Это молекулярная формула дисахаридов, таких как сахароза, лактоза и мальтоза. Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. В их молекуле соотношение атомов H к O равно 22:11, то есть 2:1. Дисахариды относятся к углеводам.

4) $C_6H_{12}O_6$
Это молекулярная формула моносахаридов-гексоз, к которым относятся глюкоза, фруктоза и галактоза. Они являются простейшими представителями углеводов. Соотношение атомов H к O в их молекуле составляет 12:6, что равно 2:1.

Таким образом, вещество, формула которого $C_6H_{12}O_2$, не является углеводом.

Ответ: 2.

2. К дисахаридам относится

1) фруктоза

2) крахмал

3) сахароза

4) целлюлоза

Решение

Для правильного ответа на вопрос необходимо разбираться в классификации углеводов. Углеводы (сахариды) — это органические соединения, которые делятся на три основные группы в зависимости от сложности их строения (количества мономерных звеньев):

1. Моносахариды (простые сахара) — это углеводы, которые не могут быть гидролизованы до более простых форм. Они являются строительными блоками для более сложных углеводов. Их общая формула чаще всего $C_n H_{2n} O_n$. Примерами являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

2. Дисахариды — это углеводы, которые при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Они образуются в результате соединения двух моносахаридов с отщеплением молекулы воды. Общая формула наиболее распространенных дисахаридов — $C_{12}H_{22}O_{11}$. К ним относятся сахароза, лактоза, мальтоза.

3. Полисахариды — это высокомолекулярные углеводы (полимеры), состоящие из большого числа (от десятков до нескольких тысяч) остатков моносахаридов. Их общая формула $(C_6H_{10}O_5)_n$. Примеры: крахмал, целлюлоза, гликоген.

Теперь проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) фруктоза

Фруктоза, с химической формулой $C_6H_{12}O_6$, является моносахаридом. Она относится к группе гексоз (содержит 6 атомов углерода).

2) крахмал

Крахмал представляет собой полисахарид, молекулы которого состоят из множества остатков глюкозы. Его формула $(C_6H_{10}O_5)_n$.

3) сахароза

Сахароза, известная как тростниковый или свекловичный сахар, имеет формулу $C_{12}H_{22}O_{11}$. Её молекула состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Следовательно, сахароза является дисахаридом.

4) целлюлоза

Целлюлоза (или клетчатка) — это полисахарид, так же как и крахмал, состоящий из остатков глюкозы. Его формула $(C_6H_{10}O_5)_n$.

На основании этого анализа можно заключить, что к дисахаридам относится только сахароза.

Ответ: 3) сахароза.

3. Гидролизу не подвергается

1) глюкоза

2) сахароза

3) целлюлоза

4) крахмал

Решение

Гидролиз — это химическая реакция взаимодействия вещества с водой, в результате которой происходит разложение исходного вещества. В химии углеводов гидролизу подвергаются сложные углеводы (ди- и полисахариды), распадаясь на более простые (моносахариды). Моносахариды, как простейшие углеводы, дальнейшему гидролизу не подвергаются.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) глюкоза
Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) — это моносахарид. Она является конечным продуктом гидролиза многих более сложных углеводов. Как простейшая структурная единица, глюкоза не может быть расщеплена водой на более простые углеводы, следовательно, она не подвергается гидролизу.

2) сахароза
Сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$) — это дисахарид. При гидролизе (например, в кислой среде или под действием фермента инвертазы) она распадается на два моносахарида: глюкозу и фруктозу. $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)} + C_6H_{12}O_6 \text{ (фруктоза)}$

3) целлюлоза
Целлюлоза ($(C_6H_{10}O_5)_n$) — это полисахарид, природный полимер, макромолекулы которого состоят из остатков глюкозы. При полном гидролизе (в жестких условиях, например, при нагревании с концентрированными кислотами) целлюлоза распадается на молекулы глюкозы. $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)}$

4) крахмал
Крахмал ($(C_6H_{10}O_5)_n$) — также является полисахаридом, состоящим из остатков глюкозы. Он легко подвергается гидролизу (ступенчато, через декстрины и мальтозу) с образованием в конечном итоге глюкозы. $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)}$

Таким образом, из всех перечисленных веществ гидролизу не подвергается только глюкоза, так как она является моносахаридом.

Ответ: 1) глюкоза.

4. Укажите название процесса, отображённого суммарным уравнением реакции

$6CO_2 + 6H_2O \xrightarrow{h\nu, \text{хлорофилл}} C_6H_{12}O_6 + 6O_2 + Q$

1) гидролиз

2) фотосинтез

3) горение

4) гидратация

Решение

Представленное суммарное уравнение реакции: $6CO_2 + 6H_2O \xrightarrow{h\nu, \text{хлорофилл}} C_6H_{12}O_6 + 6O_2 + Q$.

В данной реакции из неорганических веществ — углекислого газа ($CO_2$) и воды ($H_2O$) — при участии световой энергии (квантов света $h\nu$) и пигмента хлорофилла синтезируется органическое вещество — глюкоза ($C_6H_{12}O_6$), а также выделяется кислород ($O_2$). Этот процесс является ключевым для большинства растений и некоторых микроорганизмов. Проанализируем предложенные варианты.

1) гидролиз
Гидролиз — это химическая реакция взаимодействия вещества с водой, при которой происходит разложение этого вещества. Например, гидролиз сахарозы: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow 2C_6H_{12}O_6$. В уравнении из задания вода является реагентом, но происходит синтез сложного вещества из простых, а не разложение.
Ответ: неверно.

2) фотосинтез
Фотосинтез (от др.-греч. φῶς — свет и σύνθεσις — синтез) — это процесс преобразования энергии света в энергию химических связей органических веществ. Суммарное уравнение фотосинтеза в точности соответствует представленному в задании: из углекислого газа и воды на свету образуются глюкоза и кислород.
Ответ: верно.

3) горение
Горение — это сложный физико-химический процесс, интенсивная реакция окисления, сопровождающаяся выделением большого количества тепла и света. Процесс, обратный фотосинтезу, — это клеточное дыхание, которое по сути является медленным горением глюкозы: $C_6H_{12}O_6 + 6O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O + \text{энергия}$. Уравнение в задании описывает обратный процесс.
Ответ: неверно.

4) гидратация
Гидратация — это реакция присоединения молекул воды к молекулам или ионам вещества, как правило, без их разложения. Например, гидратация этилена с образованием этанола: $C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH$. В уравнении из задания происходит сложный окислительно-восстановительный процесс, а не простое присоединение воды.
Ответ: неверно.

Ответ: 2) фотосинтез

5. При нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди(II) наблюдается образование

1) ярко-синего раствора

2) красного осадка

3) газа

4) «серебряного зеркала»

Вопрос касается качественных реакций на глюкозу. Глюкоза является альдегидоспиртом, то есть проявляет свойства как многоатомных спиртов (благодаря наличию гидроксильных групп), так и альдегидов (благодаря наличию альдегидной группы в открытой форме). Реакция с гидроксидом меди(II) позволяет обнаружить обе эти функциональные группы в зависимости от условий.

1) ярко-синего раствора
Образование ярко-синего раствора происходит при взаимодействии глюкозы (как многоатомного спирта) со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания. Гидроксильные группы глюкозы образуют с ионами меди(II) комплексное соединение - сахарат меди(II), которое имеет характерную ярко-синюю окраску. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты. Однако в условии задачи указано нагревание, что приводит к дальнейшему превращению.

2) красного осадка
При нагревании смеси глюкозы с гидроксидом меди(II) происходит окислительно-восстановительная реакция. Глюкоза (точнее, ее альдегидная группа) выступает в роли восстановителя, а гидроксид меди(II) – в роли окислителя. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы (образуется глюконовая кислота), а медь(II) со степенью окисления +2 восстанавливается до меди(I) со степенью окисления +1. В результате образуется оксид меди(I) ($Cu_2O$) – нерастворимое вещество кирпично-красного цвета, которое выпадает в осадок. Эта реакция является качественной на альдегидную группу (и восстанавливающие сахара).
Уравнение реакции:
$C_6H_{12}O_6 + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} C_6H_{12}O_7 + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
(глюкоза) (глюконовая кислота) (оксид меди(I))
Таким образом, при нагревании наблюдается именно образование красного осадка.

3) газа
В ходе данной реакции газообразные продукты не образуются.

4) «серебряного зеркала»
Реакция «серебряного зеркала» — это качественная реакция на альдегидную группу, но с другим реагентом — аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). При этой реакции серебро восстанавливается до металлического состояния и оседает на стенках сосуда в виде блестящего налета. С гидроксидом меди(II) такая реакция невозможна.

Следовательно, при нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди(II) ключевым наблюдаемым явлением будет образование красного осадка оксида меди(I).
Ответ: 2) красного осадка