Страница 82 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. При окислении уксусного альдегида образуется

1) этанол

2) уксусная кислота

3) метанол

4) метаналь

Вопрос касается химических свойств альдегидов, в частности, реакции окисления уксусного альдегида (этаналя).

Решение

Уксусный альдегид (этаналь) имеет химическую формулу $CH_3CHO$. Альдегиды — это класс органических соединений, содержащих альдегидную группу $-CHO$.

Характерной реакцией для альдегидов является реакция окисления, при которой альдегидная группа превращается в карбоксильную группу $-COOH$. В результате окисления альдегида образуется соответствующая карбоновая кислота с тем же числом атомов углерода.

Схема реакции в общем виде: $R-CHO \xrightarrow{[O]} R-COOH$

Для уксусного альдегида ($R=CH_3$) реакция окисления приводит к образованию уксусной кислоты ($CH_3COOH$): $CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH$

Окисление можно провести различными окислителями, например, аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала") или гидроксидом меди(II) при нагревании.

Пример реакции с гидроксидом меди(II): $CH_3-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

В результате реакции образуется уксусная кислота и выпадает красный осадок оксида меди(I).

Рассмотрим предложенные варианты ответа:
1) этанол ($CH_3CH_2OH$) — это спирт, который образуется при восстановлении уксусного альдегида, а не при окислении.
2) уксусная кислота ($CH_3COOH$) — это карбоновая кислота, являющаяся продуктом окисления уксусного альдегида. Это правильный вариант.
3) метанол ($CH_3OH$) — спирт с одним атомом углерода.
4) метаналь ($HCHO$) — альдегид с одним атомом углерода.

Таким образом, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота.

Ответ: 2) уксусная кислота.

3. Муравьиный альдегид не взаимодействует

1) с оксидом серебра (аммиачный р-р)

2) с гидроксидом меди(II)

3) с водородом

4) с метаном

Муравьиный альдегид (метаналь), химическая формула которого $HCHO$, является простейшим представителем класса альдегидов. Характерной чертой альдегидов является наличие альдегидной группы $-CHO$, которая определяет их химические свойства. Эта группа обладает высокой реакционной способностью, вступая в реакции окисления и присоединения по двойной связи $C=O$. Для ответа на вопрос проанализируем взаимодействие муравьиного альдегида с каждым из предложенных веществ.

1) с оксидом серебра (аммиачный р-р)
Муравьиный альдегид, как и все альдегиды, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Это качественная реакция на альдегидную группу, известная как «реакция серебряного зеркала». В ходе реакции альдегид окисляется, а ионы серебра(I) восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки. Особенностью муравьиного альдегида является то, что он содержит два атома водорода при карбонильной группе, что делает его сильным восстановителем, и он окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония.
Уравнение реакции:
$HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$
Следовательно, взаимодействие происходит.

2) с гидроксидом меди(II)
При нагревании муравьиный альдегид реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. Это также качественная реакция на альдегидную группу. Альдегид окисляется, а голубой осадок гидроксида меди(II) восстанавливается до оксида меди(I) $Cu_2O$, имеющего характерный кирпично-красный цвет. Муравьиный альдегид окисляется до угольной кислоты, которая разлагается на углекислый газ и воду.
Уравнение реакции:
$HCHO + 4Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CO_2 \uparrow + 2Cu_2O \downarrow + 5H_2O$
Следовательно, взаимодействие происходит.

3) с водородом
Для альдегидов характерны реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы $C=O$. Взаимодействие с водородом (реакция гидрирования) протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) и приводит к восстановлению альдегидов до первичных спиртов. При гидрировании муравьиного альдегида образуется метанол (метиловый спирт).
Уравнение реакции:
$HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3OH$
Следовательно, взаимодействие происходит.

4) с метаном
Метан ($CH_4$) — это алкан, насыщенный углеводород. Алканы состоят из прочных, малополярных одинарных связей $C-C$ и $C-H$, что обуславливает их низкую реакционную способность. Они не вступают в реакции присоединения и не реагируют с окислителями или восстановителями в мягких условиях. Взаимодействие между муравьиным альдегидом и метаном в обычных условиях не происходит.
Следовательно, взаимодействие не происходит.

Таким образом, муравьиный альдегид вступает в реакции с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди(II) и водородом, но не взаимодействует с метаном.

Ответ: 4) с метаном

4. Верны ли утверждения?

А. Формальдегид и фенол вступают в реакцию поликонденсации.

Б. Ацетальдегид можно получить гидратацией ацетилена.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Для выбора правильного варианта ответа необходимо проанализировать истинность каждого из утверждений.

А. Формальдегид и фенол вступают в реакцию поликонденсации.

Это утверждение является верным. Взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) и формальдегида ($HCHO$) — это промышленный способ получения фенолформальдегидных смол. Данный процесс представляет собой реакцию поликонденсации. Поликонденсация — это процесс образования полимера из мономеров, который сопровождается выделением низкомолекулярных побочных продуктов (например, воды, аммиака, спирта). В данном случае при образовании связей между молекулами фенола и формальдегида выделяется вода.
Упрощенное уравнение реакции:
$n C_6H_5OH + n HCHO \xrightarrow{kat, t} [-C_6H_3(OH)-CH_2-]_n + n H_2O$
Таким образом, утверждение А верно.

Б. Ацетальдегид можно получить гидратацией ацетилена.

Это утверждение также является верным. Реакция присоединения воды к ацетилену ($C_2H_2$) известна как реакция Кучерова. Она протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) в кислой среде ($HgSO_4, H_2SO_4$). В результате реакции к тройной связи ацетилена присоединяется молекула воды, образуя промежуточный продукт — нестойкий виниловый спирт (енол).
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH(OH)]$
Виниловый спирт сразу же претерпевает изомеризацию (таутомеризацию) в более устойчивый ацетальдегид (уксусный альдегид).
$[CH_2=CH(OH)] \rightleftharpoons CH_3-CHO$
Следовательно, утверждение Б верно.

Поскольку оба утверждения (А и Б) верны, следует выбрать вариант ответа, в котором указано, что оба утверждения верны.

Ответ: 3

5. Наиболее слабым электролитом является кислота

1) масляная

2) уксусная

3) пропионовая

4) азотная

Для того чтобы определить, какая из предложенных кислот является наиболее слабым электролитом, необходимо сравнить их силу. Сила электролита определяется его способностью к диссоциации, то есть к распаду на ионы в растворе. Чем слабее кислота, тем в меньшей степени она диссоциирует, и, следовательно, является более слабым электролитом.

1) масляная
Масляная (бутановая) кислота с формулой $C_3H_7COOH$ является органической карбоновой кислотой. Как и большинство карбоновых кислот, она является слабой.

2) уксусная
Уксусная (этановая) кислота с формулой $CH_3COOH$ также является слабой органической карбоновой кислотой.

3) пропионовая
Пропионовая (пропановая) кислота с формулой $C_2H_5COOH$ является слабой органической карбоновой кислотой.

4) азотная
Азотная кислота с формулой $HNO_3$ — это сильная неорганическая (минеральная) кислота. Сильные кислоты являются сильными электролитами, так как они почти полностью диссоциируют в воде: $HNO_3 \rightarrow H^+ + NO_3^-$.

Решение

Поскольку азотная кислота является сильным электролитом, она не может быть самым слабым в этом списке. Выбор необходимо сделать среди трех карбоновых кислот: масляной, уксусной и пропионовой. Все они относятся к одному гомологическому ряду предельных одноосновных карбоновых кислот.

Сила кислот в этом ряду зависит от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой ($-COOH$). Алкильные группы ($CH_3-$, $C_2H_5-$, $C_3H_7-$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I), то есть являются электронодонорами. Они смещают электронную плотность в сторону карбоксильной группы, что затрудняет отщепление протона ($H^+$) и ослабляет кислоту. Чем длиннее алкильный радикал, тем сильнее его +I эффект и тем слабее кислота.

Сравним радикалы в данных кислотах: у уксусной кислоты радикал метил ($CH_3-$), у пропионовой — этил ($C_2H_5-$), а у масляной — пропил ($C_3H_7-$).

Сила индуктивного эффекта возрастает в ряду: метил < этил < пропил. Соответственно, сила кислот уменьшается в ряду: уксусная > пропионовая > масляная.

Следовательно, масляная кислота является самой слабой из представленных кислот и, соответственно, самым слабым электролитом.

Ответ: 1) масляная

6. Реакция этерификации — это взаимодействие карбоновой кислоты

1) с галогеном

2) со щёлочью

3) со спиртом

4) с металлом

Решение

Реакция этерификации (от лат. aether — эфир и facio — делаю) — это химическая реакция, в результате которой из карбоновой кислоты и спирта образуется сложный эфир и вода. Эта реакция является обратимой и обычно катализируется сильными кислотами (например, серной кислотой).

Общая формула реакции этерификации:

$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$

где $R-COOH$ — карбоновая кислота, $R'-OH$ — спирт, а $R-COO-R'$ — сложный эфир.

Рассмотрим варианты ответов:

1) с галогеном: взаимодействие карбоновой кислоты с галогеном не является реакцией этерификации. Это реакция галогенирования.

2) со щёлочью: взаимодействие карбоновой кислоты со щёлочью — это реакция нейтрализации, в результате которой образуется соль и вода. $R-COOH + NaOH \rightarrow R-COONa + H_2O$.

3) со спиртом: взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом является определением реакции этерификации, приводящей к образованию сложного эфира.

4) с металлом: взаимодействие карбоновой кислоты с активным металлом приводит к образованию соли и выделению водорода. $2R-COOH + Mg \rightarrow (R-COO)_2Mg + H_2$.

Следовательно, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3

7. Укажите формулу сложного эфира.

1) $\text{CH}_3\text{--O--CH}_2\text{--CH}_3$

2) $\text{CH}_3\text{--C(=O)--CH}_2\text{--CH}_3$

3) $\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{--C(=O)--CH}_3$

4) $\text{H--C(=O)--O--CH}_3$

Решение

Сложные эфиры – это класс органических соединений, которые являются производными карбоновых кислот. Их функциональная группа, называемая сложноэфирной группой, состоит из карбонильной группы ($>C=O$), соединенной с атомом кислорода, который, в свою очередь, связан с углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров: $R-C(O)O-R'$, где $R$ и $R'$ — это углеводородные радикалы, при этом $R$ также может быть атомом водорода.

Проанализируем предложенные структурные формулы:

1) $CH_3-O-CH_2-CH_3$ — это соединение является простым эфиром (метилэтиловый эфир). В его структуре есть только атом кислорода, соединяющий два углеводородных радикала (эфирный мостик), но отсутствует карбонильная группа ($>C=O$). Это не сложный эфир.

2) $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$ — это соединение является кетоном (бутанон-2 или метилэтилкетон). В его структуре есть карбонильная группа, но она связана с двумя углеродными атомами. Это не сложный эфир.

3) $CH_3-CH_2-C(O)-CH_3$ — это также кетон, бутанон-2, то же самое вещество, что и в варианте 2, только записанное в другом порядке. Это не сложный эфир.

4) $H-C(O)O-CH_3$ — это соединение (метилформиат) содержит сложноэфирную группу $-C(O)O-$. Оно образовано остатком муравьиной кислоты ($H-COOH$) и метиловым радикалом ($-CH_3$) от спирта метанола. Его структура полностью соответствует определению сложного эфира.

Таким образом, правильная формула сложного эфира указана под номером 4.

Ответ: 4

8. К воскам относится вещество, формула которого

1) $CH_3COOC_{16}H_{33}$

2) $C_{15}H_{31}COOCH_3$

3) $C_{15}H_{31}COOC_{16}H_{33}$

4) $CH_2=CH-COOC_3H_7$

Воски с химической точки зрения представляют собой сложные эфиры, образованные высшими (длинноцепочечными) карбоновыми кислотами и высшими одноатомными спиртами. "Высшими" обычно называют кислоты и спирты, содержащие в молекуле 12 и более атомов углерода.

Проанализируем каждое вещество:

1) $CH_3COOC_{16}H_{33}$
Данное вещество является сложным эфиром уксусной кислоты ($CH_3COOH$) и цетилового спирта ($C_{16}H_{33}OH$). Уксусная кислота является низшей карбоновой кислотой (содержит всего 2 атома углерода), поэтому это вещество не относится к воскам. Это цетилацетат.

2) $C_{15}H_{31}COOCH_3$
Это сложный эфир пальмитиновой кислоты ($C_{15}H_{31}COOH$) и метилового спирта ($CH_3OH$). Пальмитиновая кислота является высшей, но метиловый спирт — низший (содержит 1 атом углерода). Следовательно, это вещество не является воском. Это метилпальмитат.

3) $C_{15}H_{31}COOC_{16}H_{33}$
Это сложный эфир, образованный остатком высшей пальмитиновой кислоты ($C_{15}H_{31}COOH$, 16 атомов углерода) и остатком высшего цетилового спирта ($C_{16}H_{33}OH$, 16 атомов углерода). Оба компонента соответствуют определению, поэтому это вещество является воском (цетилпальмитат — основной компонент спермацета).

4) $CH_2=CH-COOC_3H_7$
Это сложный эфир акриловой кислоты ($CH_2=CH-COOH$) и пропилового спирта ($C_3H_7OH$). И кислота, и спирт являются низшими, поэтому данное вещество не является воском. Это пропилакрилат.

Таким образом, единственная формула, соответствующая определению воска, предложена в варианте 3.

Ответ: 3

9. Важнейшее химическое свойство сложных эфиров — это реакция

1) этерификации

2) гидролиза

3) гидрирования

4) гидратации

Рассмотрим предложенные варианты ответов, чтобы определить важнейшее химическое свойство сложных эфиров.

1) этерификации
Реакция этерификации — это процесс образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта. Эта реакция является способом получения сложных эфиров, а не их химическим свойством. Фактически, это реакция, обратная гидролизу.
$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$

2) гидролиза
Реакция гидролиза (или омыления) — это взаимодействие сложного эфира с водой, в результате которого сложный эфир распадается на исходные карбоновую кислоту и спирт. Эта реакция является обратимой и катализируется кислотами или щелочами. Гидролиз — это ключевое и наиболее характерное химическое свойство для класса сложных эфиров, так как оно затрагивает непосредственно сложноэфирную группу ($-COO-$).
$R-COO-R' + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + R'-OH$
Эта реакция имеет огромное практическое значение, например, при переваривании жиров в живых организмах или в производстве мыла (щелочной гидролиз жиров).

3) гидрирования
Реакция гидрирования — это присоединение водорода, как правило, по кратным связям (двойным или тройным). Сама сложноэфирная группа не гидрируется в обычных условиях. Гидрированию могут подвергаться только те сложные эфиры, в составе которых есть непредельные углеводородные радикалы (например, гидрирование растительных масел для получения маргарина). Однако это свойство непредельных радикалов, а не самой функциональной группы.

4) гидратации
Реакция гидратации — это присоединение воды по кратной связи. Как и в случае с гидрированием, эта реакция характерна для непредельных соединений, а не для сложноэфирной группы.

Таким образом, важнейшим и определяющим химическим свойством сложных эфиров является их способность вступать в реакцию гидролиза.

Ответ: 2

10. В состав природных жиров не входит кислота

1) муравьиная

2) стеариновая

3) масляная

4) олеиновая

Решение

Природные жиры (триглицериды) представляют собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Характерной чертой жирных кислот, которые образуют природные жиры, является наличие в их молекулах длинного углеводородного радикала (как правило, с чётным числом атомов углерода, начиная с четырёх) и одной карбоксильной группы ($-COOH$).

Проанализируем кислоты, предложенные в вариантах ответа:

1) муравьиная
Муравьиная (метановая) кислота, формула которой $HCOOH$, является простейшей карбоновой кислотой. Она содержит только один атом углерода и не относится к жирным кислотам, входящим в состав природных жиров.

2) стеариновая
Стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) — это насыщенная высшая карбоновая кислота. Она является одним из ключевых компонентов многих животных жиров.

3) масляная
Масляная (бутановая) кислота ($C_3H_7COOH$) — это насыщенная карбоновая кислота, содержащая четыре атома углерода. Несмотря на то, что она относится к низшим жирным кислотам, она входит в состав некоторых природных жиров, например, молочного жира в сливочном масле.

4) олеиновая
Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$) — это ненасыщенная высшая карбоновая кислота. Она очень широко распространена в природе и входит в состав большинства растительных и животных жиров (например, является основным компонентом оливкового масла).

Таким образом, из всех перечисленных кислот только муравьиная кислота не является компонентом природных жиров.

Ответ: 1.