Номер 3, страница 82 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

3. Муравьиный альдегид не взаимодействует

1) с оксидом серебра (аммиачный р-р)

2) с гидроксидом меди(II)

3) с водородом

4) с метаном

Муравьиный альдегид (метаналь), химическая формула которого $HCHO$, является простейшим представителем класса альдегидов. Характерной чертой альдегидов является наличие альдегидной группы $-CHO$, которая определяет их химические свойства. Эта группа обладает высокой реакционной способностью, вступая в реакции окисления и присоединения по двойной связи $C=O$. Для ответа на вопрос проанализируем взаимодействие муравьиного альдегида с каждым из предложенных веществ.

1) с оксидом серебра (аммиачный р-р)
Муравьиный альдегид, как и все альдегиды, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Это качественная реакция на альдегидную группу, известная как «реакция серебряного зеркала». В ходе реакции альдегид окисляется, а ионы серебра(I) восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки. Особенностью муравьиного альдегида является то, что он содержит два атома водорода при карбонильной группе, что делает его сильным восстановителем, и он окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония.
Уравнение реакции:
$HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$
Следовательно, взаимодействие происходит.

2) с гидроксидом меди(II)
При нагревании муравьиный альдегид реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. Это также качественная реакция на альдегидную группу. Альдегид окисляется, а голубой осадок гидроксида меди(II) восстанавливается до оксида меди(I) $Cu_2O$, имеющего характерный кирпично-красный цвет. Муравьиный альдегид окисляется до угольной кислоты, которая разлагается на углекислый газ и воду.
Уравнение реакции:
$HCHO + 4Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CO_2 \uparrow + 2Cu_2O \downarrow + 5H_2O$
Следовательно, взаимодействие происходит.

3) с водородом
Для альдегидов характерны реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы $C=O$. Взаимодействие с водородом (реакция гидрирования) протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) и приводит к восстановлению альдегидов до первичных спиртов. При гидрировании муравьиного альдегида образуется метанол (метиловый спирт).
Уравнение реакции:
$HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3OH$
Следовательно, взаимодействие происходит.

4) с метаном
Метан ($CH_4$) — это алкан, насыщенный углеводород. Алканы состоят из прочных, малополярных одинарных связей $C-C$ и $C-H$, что обуславливает их низкую реакционную способность. Они не вступают в реакции присоединения и не реагируют с окислителями или восстановителями в мягких условиях. Взаимодействие между муравьиным альдегидом и метаном в обычных условиях не происходит.
Следовательно, взаимодействие не происходит.

Таким образом, муравьиный альдегид вступает в реакции с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди(II) и водородом, но не взаимодействует с метаном.

Ответ: 4) с метаном