Страница 83 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Уксусная кислота реагирует

1) с этаном

2) с медью

3) с нитратом кальция

4) с метанолом

5) с карбонатом натрия

Уксусная кислота ($CH_3COOH$) является типичной карбоновой кислотой и обладает рядом характерных химических свойств. Рассмотрим ее взаимодействие с каждым из предложенных веществ.

1) с этаном

Этан ($C_2H_6$) — это алкан, который относится к классу предельных углеводородов. Алканы химически инертны и не вступают в реакции с разбавленными или концентрированными кислотами при обычных условиях. Взаимодействие между уксусной кислотой и этаном не происходит.

Ответ: нет, не реагирует.

2) с медью

Медь ($Cu$) — это металл, который в электрохимическом ряду активности металлов стоит после водорода. Это означает, что медь не может вытеснять водород из кислот (за исключением реакций с кислотами-окислителями, такими как концентрированная азотная или серная кислота, к которым уксусная кислота не относится). Следовательно, реакция не идет.

$CH_3COOH + Cu \rightarrow \text{реакция не идет}$

Ответ: нет, не реагирует.

3) с нитратом кальция

Нитрат кальция ($Ca(NO_3)_2$) — это соль, образованная сильным основанием ($Ca(OH)_2$) и сильной кислотой ($HNO_3$). Уксусная кислота ($CH_3COOH$) является слабой кислотой. Реакция ионного обмена между кислотой и солью протекает только в том случае, если в результате образуется осадок, газ или более слабая кислота. В данном случае уксусная кислота слабее азотной, а продукты возможной реакции (ацетат кальция и азотная кислота) хорошо растворимы в воде. Таким образом, движущей силы для протекания реакции нет.

$2CH_3COOH + Ca(NO_3)_2 \rightarrow \text{реакция не идет}$

Ответ: нет, не реагирует.

4) с метанолом

Метанол ($CH_3OH$) — это одноатомный спирт. Уксусная кислота, как и другие карбоновые кислоты, вступает в реакцию этерификации со спиртами. В присутствии катализатора (обычно сильной кислоты, например $H_2SO_4$) образуется сложный эфир (метилацетат) и вода. Это обратимая реакция.

$CH_3COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 + H_2O$

Ответ: да, реагирует.

5) с карбонатом натрия

Карбонат натрия ($Na_2CO_3$) — это соль слабой угольной кислоты ($H_2CO_3$). Уксусная кислота является более сильной, чем угольная, поэтому она вытесняет ее из солей. Образующаяся в ходе реакции угольная кислота очень неустойчива и разлагается на углекислый газ ($CO_2$) и воду ($H_2O$). Выделение газа свидетельствует о протекании реакции.

$2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Ответ: да, реагирует.

12. Установите соответствие между веществом и его формулой.

ВЕЩЕСТВО

А) мыло

Б) жидкий жир

В) воск

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

1) $C_{16}H_{33}OC_{16}H_{33}$

2) $C_{17}H_{35}COOK$

3) $C_{17}H_{35}COOC_{18}H_{37}$

4) $\begin{array}{c} CH_2OCOC_{16}H_{33} \\ \vert \\ CHOCOC_{17}H_{33} \\ \vert \\ CH_2OCOC_{16}H_{33} \end{array}$

5) $\begin{array}{c} CH_2OCOC_{16}H_{33} \\ \vert \\ CHOCOC_{17}H_{35} \\ \vert \\ CH_2OCOC_{16}H_{33} \end{array}$

Решение

Для того чтобы установить соответствие, необходимо определить, к какому классу органических соединений относится каждое вещество и проанализировать предложенные химические формулы.

А) мыло

Мыла являются солями высших карбоновых (жирных) кислот и щелочных или щёлочноземельных металлов. Их общая формула $R-COOM$, где $R$ — длинный углеводородный радикал, а $M$ — катион металла. Формула под номером 2, $C_{17}H_{35}COOK$, представляет собой стеарат калия — соль, образованную высшей предельной стеариновой кислотой ($C_{17}H_{35}COOH$) и щелочным металлом калием. Это классический пример мыла.

Ответ: 2

Б) жидкий жир

Жиры (триглицериды) — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Агрегатное состояние жира зависит от того, остатки каких кислот входят в его состав. Жидкие жиры (масла) содержат остатки непредельных (ненасыщенных) кислот, имеющих двойные связи $C=C$ в углеводородном радикале. В формуле под номером 4 представлен триглицерид, содержащий два остатка предельной пальмитиновой кислоты ($C_{16}H_{33}COO-$) и один остаток непредельной олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COO-$). Наличие остатка непредельной кислоты обусловливает жидкое состояние этого жира при комнатной температуре.

Ответ: 4

В) воск

Воски, в отличие от жиров, являются сложными эфирами высших одноатомных спиртов и высших карбоновых кислот. Формула под номером 3, $C_{17}H_{35}COOC_{18}H_{37}$, описывает сложный эфир, образованный высшей предельной стеариновой кислотой ($C_{17}H_{35}COOH$) и высшим одноатомным октадециловым спиртом ($C_{18}H_{37}OH$). Такое строение характерно для восков.

Ответ: 3

13. Пятно от растительного масла, особенно горячего, через несколько дней уже невозможно вывести с одежды с помощью растворителя, а пятно от растопленного сала или сливочного масла можно удалить с помощью того же растворителя даже спустя длительное время. Объясните почему.

Решение

Ключевое различие между растительным маслом и животными жирами (сало, сливочное масло) заключается в их химическом составе, а именно в типе жирных кислот, из которых они состоят.

Растительные масла в основном состоят из триглицеридов ненасыщенных жирных кислот. Характерной чертой этих кислот является наличие одной или нескольких двойных углерод-углеродных связей ($C=C$) в их молекулярной структуре. Эти двойные связи являются химически активными центрами. Под воздействием кислорода из воздуха, а также под влиянием света и тепла (что особенно актуально для горячего масла), происходит процесс окисления и полимеризации. В ходе этой реакции двойные связи разрываются, и отдельные молекулы масла соединяются друг с другом, образуя длинные и разветвленные полимерные цепи. В результате на ткани образуется прочная, твердая и нерастворимая полимерная пленка, которая прочно сцепляется с волокнами. Этот процесс аналогичен высыханию масляных красок или олифы. Получившееся вещество уже не является жиром в исходном понимании, и обычные растворители для жиров на него не действуют.

Животные жиры, такие как сало и сливочное масло, напротив, состоят преимущественно из триглицеридов насыщенных жирных кислот. В их молекулах все связи между атомами углерода одинарные ($C-C$). Такие соединения химически гораздо более стабильны и инертны. Они не вступают в реакцию с кислородом воздуха и не способны к полимеризации в обычных условиях. Поэтому пятно от растопленного сала или сливочного масла со временем не меняет своей химической природы. Оно остается просто жиром, который легко растворяется в подходящих органических растворителях (например, в бензине или уайт-спирите) даже по прошествии длительного времени.

Ответ: Пятно от растительного масла со временем становится невыводимым, так как содержащиеся в нем ненасыщенные жирные кислоты полимеризуются под действием кислорода воздуха, образуя прочную нерастворимую пленку. Животные жиры состоят из химически стабильных насыщенных жирных кислот, которые не полимеризуются и поэтому остаются растворимыми даже спустя долгое время.

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метанол → метаналь → метанол → метиловый эфир пропановой кислоты → пропановая кислота

Решение

метанол → метаналь

Для осуществления данного превращения необходимо окислить метанол. Так как метанол является первичным спиртом, его мягкое окисление приводит к образованию альдегида — метаналя. В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании.

$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$

Ответ: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$

метаналь → метанол

Превращение альдегида в спирт является реакцией восстановления. Метаналь восстанавливается до метанола при взаимодействии с водородом (гидрировании) в присутствии катализатора, например, никеля, при нагревании и повышенном давлении.

$HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3OH$

Ответ: $HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3OH$

метанол → метиловый эфир пропановой кислоты

Метиловый эфир пропановой кислоты (метилпропаноат) — это сложный эфир. Сложные эфиры образуются в реакции этерификации при взаимодействии спирта с карбоновой кислотой. В данном случае метанол реагирует с пропановой кислотой. Реакция протекает в кислой среде (катализатор — концентрированная серная кислота) и является обратимой.

$CH_3OH + CH_3CH_2COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_3OH + CH_3CH_2COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$

метиловый эфир пропановой кислоты → пропановая кислота

Получение карбоновой кислоты из сложного эфира осуществляется реакцией гидролиза (реакция с водой). Гидролиз сложных эфиров может протекать в кислой или щелочной среде. Кислотный гидролиз приводит к образованию исходных кислоты и спирта. Реакция является обратной реакции этерификации.

$CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2COOH + CH_3OH$

Ответ: $CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2COOH + CH_3OH$