Страница 76 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Фенол получают окислением

1) кумола (изопропилбензола)

2) толуола

3) циклогексана

4) хлорбензола

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть промышленные методы синтеза фенола из предложенных исходных веществ.

1) кумола (изопропилбензола)
Этот способ является основным современным промышленным методом получения фенола и ацетона, известным как кумольный метод или процесс Хока. Он протекает в две стадии. На первой стадии кумол (изопропилбензол) окисляется кислородом воздуха в гидропероксид кумола. На второй стадии гидропероксид кумола разлагается под действием сильной кислоты (обычно серной) на фенол и ацетон.
Стадия 1: Окисление кумола.
$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2$
Стадия 2: Кислотный гидролиз гидропероксида.
$C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + (CH_3)_2C=O$
Поскольку ключевой стадией является окисление исходного вещества (кумола), этот вариант является правильным.

2) толуола
Окисление толуола ($C_6H_5CH_3$) обычно приводит к получению бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$) при использовании сильных окислителей (например, $KMnO_4$) или бензальдегида ($C_6H_5CHO$) при более мягком окислении. Хотя существует многостадийный процесс получения фенола из толуола (окисление до бензойной кислоты и затем окислительное декарбоксилирование), прямое окисление толуола в фенол не является стандартным промышленным методом.

3) циклогексана
Фенол можно получить из циклогексана, но не путем прямого окисления. Сначала циклогексан окисляют до циклогексанола, а затем циклогексанол дегидрируют (отщепляют водород) при высокой температуре над катализатором (например, платиной или палладием) для получения фенола. Таким образом, сам фенол образуется в результате реакции дегидрирования, а не окисления.

4) хлорбензола
Получение фенола из хлорбензола (процесс Дау) осуществляется путем щелочного гидролиза при высокой температуре ($350^\circ C$) и давлении. Это реакция нуклеофильного замещения хлора на гидроксильную группу, а не реакция окисления.
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
Далее фенолят натрия обрабатывают кислотой для получения фенола.$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Таким образом, единственным процессом из перечисленных, в котором фенол получают окислением исходного органического соединения, является кумольный метод.
Ответ: 1

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ, формулы которых

1) $Br_2$ и $KOH$

2) $Cu(OH)_2$ и $HCl$

3) $K$ и $FeCl_3$

4) $Br_2$ и $H_2SO_4$

Для того чтобы определить, с какими из предложенных веществ будет взаимодействовать фенол ($C_6H_5OH$), необходимо проанализировать его химические свойства. Химические свойства фенола обусловлены наличием гидроксильной группы ($-OH$) и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга. Гидроксильная группа придает фенолу слабые кислотные свойства, а также является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения.

Рассмотрим каждую пару веществ:

1) Br₂ и KOH

- Взаимодействие с гидроксидом калия ($KOH$): Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочами (сильными основаниями) с образованием солей — фенолятов. Это реакция нейтрализации.
$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$

- Взаимодействие с бромом ($Br_2$): Гидроксильная группа активирует бензольное кольцо, и фенол легко вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой. Реакция протекает без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Вывод: фенол взаимодействует с обоими веществами. Этот вариант является верным.

2) Cu(OH)₂ и HCl

- Взаимодействие с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$): Фенол является слишком слабой кислотой, чтобы реагировать с нерастворимым слабым основанием, каким является гидроксид меди(II).

- Взаимодействие с соляной кислотой ($HCl$): Фенол, сам являясь кислотой, не будет реагировать с другой кислотой.

Вывод: фенол не взаимодействует ни с одним из этих веществ.

3) K и FeCl₃

- Взаимодействие с калием ($K$): Фенол реагирует с активными металлами, замещая атом водорода в гидроксильной группе.
$2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2 \uparrow$

- Взаимодействие с хлоридом железа(III) ($FeCl_3$): Это качественная реакция на фенолы. При взаимодействии с раствором хлорида железа(III) образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Вывод: фенол взаимодействует с обоими веществами. Этот вариант также является химически верным.

4) Br₂ и H₂SO₄

- Взаимодействие с бромом ($Br_2$): Как было показано выше, фенол реагирует с бромом.

- Взаимодействие с серной кислотой ($H_2SO_4$): Фенол не вступает в кислотно-основное взаимодействие с серной кислотой. Реакция сульфирования возможна, но требует особых условий (например, нагревания) и не считается базовым взаимодействием в данном контексте.

Вывод: пара не подходит, так как взаимодействие с серной кислотой не является типичным в обычных условиях.

Таким образом, химически корректными являются варианты 1 и 3. В таких случаях следует выбрать вариант, который наиболее полно отражает характерные химические свойства соединения. Пара веществ $Br_2$ и $KOH$ представляет две ключевые и наиболее фундаментальные группы химических свойств фенола: его кислотность (реакция с сильным основанием) и повышенную реакционную способность ароматического кольца в реакциях электрофильного замещения. Поэтому этот вариант считается наиболее правильным ответом.

Ответ: 1

Тестовое задание на соответствие

9. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

A) $C_6H_5OH$ + $K$ →

Б) $C_6H_5OH$

Б) $C_6H_5OH$ + $Br_2(p-p)$ →

В) $C_6H_5OK$ + $HCl$ →

ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) хлорбензол + $KOH$

2) 3,5-дибромфенол + $HBr$

3) фенолят калия + $H_2$

4) 2,4,6-трибромфенол + $HBr$

5) фенол + $KCl$

А) $C_6H_5OH + K \longrightarrow$

В данной реакции фенол ($C_6H_5OH$) взаимодействует с активным щелочным металлом — калием ($K$). Фенолы проявляют слабые кислотные свойства, и атом водорода в гидроксогруппе (-OH) способен замещаться на атомы активных металлов. В результате реакции образуется соль — фенолят калия ($C_6H_5OK$) — и выделяется газообразный водород ($H_2$). Уравнение реакции выглядит следующим образом:
$2C_6H_5OH + 2K \longrightarrow 2C_6H_5OK + H_2 \uparrow$
Среди предложенных вариантов продуктов этому соответствует вариант 3) фенолят калия + $H_2$.

Ответ: 3

Б) $C_6H_5OH + Br_2(p-p) \longrightarrow$

Это реакция фенола ($C_6H_5OH$) с бромной водой ($Br_2(p-p)$). Гидроксогруппа (-OH) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода, то есть направляет замещение в орто- и пара-положения (положения 2, 4, 6). Реакция с бромом происходит очень легко, без катализатора, и приводит к замещению всех трех доступных атомов водорода в орто- и пара-положениях. В результате образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола ($C_6H_2Br_3OH$) и бромоводород ($HBr$). Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \longrightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Этому процессу соответствует вариант 4) 2,4,6-трибромфенол + HBr.

Ответ: 4

В) $C_6H_5OK + HCl \longrightarrow$

Здесь взаимодействуют фенолят калия ($C_6H_5OK$) и соляная кислота ($HCl$). Фенолят калия — это соль, образованная слабой кислотой (фенолом) и сильным основанием (гидроксидом калия). Соляная кислота является сильной кислотой. В соответствии с общим правилом, более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли. Так как соляная кислота значительно сильнее фенола, она вытеснит его из фенолята. В результате реакции образуются фенол ($C_6H_5OH$) и хлорид калия ($KCl$). Уравнение реакции:
$C_6H_5OK + HCl \longrightarrow C_6H_5OH + KCl$
Этой реакции соответствует вариант 5) фенол + KCl.

Ответ: 5

Задания с развёрнутым ответом

10. Каждый из вас наверняка рисовал акварельными красками или гуашью и помнит их характерный запах — запах фенола. С какой целью в акварель и гуашь добавляют фенол? Следует ли применять какие-то меры предосторожности при рисовании?

С какой целью в акварель и гуашь добавляют фенол?
Акварельные краски и гуашь представляют собой суспензии пигментов в связующем веществе на водной основе. В качестве связующих веществ часто используются натуральные органические компоненты, такие как гуммиарабик, декстрин, крахмал, мёд. Такая влажная и богатая органикой среда является идеальным местом для развития различных микроорганизмов — бактерий и плесневых грибов. Без специальных добавок краски быстро бы испортились: заплесневели, приобрели бы неприятный гнилостный запах и утратили бы свои художественные свойства (вязкость, цвет, адгезию).
Чтобы этого избежать, в состав красок вводят консервант. Одним из таких консервантов является фенол (химическая формула $C_6H_5OH$), также известный как карболовая кислота. Фенол обладает сильными антисептическими и бактерицидными свойствами. Его добавляют в очень малых, но достаточных для подавления жизнедеятельности микроорганизмов, концентрациях. Именно он и придает краскам характерный «гуашевый» или «больничный» запах.
Ответ: Фенол добавляют в акварель и гуашь в качестве антисептика (консерванта) для предотвращения роста бактерий и плесени в красках на водной основе с органическим связующим, что обеспечивает их длительный срок хранения.

Следует ли применять какие-то меры предосторожности при рисовании?
Да, следует. Хотя концентрация фенола в красках для творчества очень низкая и они считаются безопасными при целевом использовании, сам по себе фенол является токсичным веществом. Он может вызывать раздражение при контакте с кожей и слизистыми оболочками, а его пары вредны при вдыхании в больших количествах. Поэтому, особенно при работе с детьми, важно соблюдать элементарные меры предосторожности:
— Рисовать в хорошо проветриваемом помещении.
— Избегать попадания красок в рот. Категорически нельзя облизывать кисточки для придания им острой формы или пробовать краски на вкус.
— После завершения работы необходимо тщательно вымыть руки с мылом.
— Не использовать акварель и гуашь для росписи по телу (боди-арта), так как они не предназначены для длительного контакта с кожей.
— Хранить краски в местах, недоступных для маленьких детей и домашних животных, чтобы исключить случайное проглатывание.
Соблюдение этих простых правил делает процесс рисования полностью безопасным и приятным.
Ответ: Да, при рисовании следует соблюдать меры предосторожности: работать в проветриваемом помещении, не допускать попадания краски в рот и на слизистые, не использовать краски для нанесения на кожу и тщательно мыть руки после работы.

11. Масса 0,2 моль одного из фенолов равна 21,6 г. Определите молекулярную формулу вещества. Напишите структурные формулы изомерных фенолов такого состава.

Определите молекулярную формулу вещества.

Дано:

Количество вещества фенола, $n = 0,2$ моль
Масса фенола, $m = 21,6$ г

Найти:

Молекулярную формулу вещества - ?

Решение:

1. Найдем молярную массу ($M$) неизвестного фенола по формуле:

$M = \frac{m}{n}$

Подставив известные значения, получим:

$M = \frac{21,6 \text{ г}}{0,2 \text{ моль}} = 108 \text{ г/моль}$

2. Определим молекулярную формулу. Общая формула гомологического ряда одноатомных фенолов – $C_x H_{2x-6}O$. Зная молярную массу вещества и относительные атомные массы элементов ($Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$), составим и решим уравнение:

$12 \cdot x + 1 \cdot (2x - 6) + 16 = 108$

$12x + 2x - 6 + 16 = 108$

$14x + 10 = 108$

$14x = 98$

$x = \frac{98}{14} = 7$

Следовательно, в молекуле фенола 7 атомов углерода. Число атомов водорода: $2x - 6 = 2 \cdot 7 - 6 = 8$.

Таким образом, искомая молекулярная формула – $C_7H_8O$.

Ответ: Молекулярная формула вещества – $C_7H_8O$.

Напишите структурные формулы изомерных фенолов такого состава.

Решение:

Фенолы с молекулярной формулой $C_7H_8O$ являются крезолами (метилфенолами). Их молекула состоит из бензольного кольца, к которому присоединены гидроксильная (-OH) и метильная (-$CH_3$) группы. В зависимости от их взаимного расположения, существует три структурных изомера:

1. Орто-крезол (о-крезол), или 2-метилфенол:

2. Мета-крезол (м-крезол), или 3-метилфенол:

3. Пара-крезол (п-крезол), или 4-метилфенол:

Ответ: Существует три изомерных фенола состава $C_7H_8O$: 2-метилфенол (о-крезол), 3-метилфенол (м-крезол) и 4-метилфенол (п-крезол).