Номер 7, страница 76 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Фенол получают окислением

1) кумола (изопропилбензола)

2) толуола

3) циклогексана

4) хлорбензола

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть промышленные методы синтеза фенола из предложенных исходных веществ.

1) кумола (изопропилбензола)
Этот способ является основным современным промышленным методом получения фенола и ацетона, известным как кумольный метод или процесс Хока. Он протекает в две стадии. На первой стадии кумол (изопропилбензол) окисляется кислородом воздуха в гидропероксид кумола. На второй стадии гидропероксид кумола разлагается под действием сильной кислоты (обычно серной) на фенол и ацетон.
Стадия 1: Окисление кумола.
$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2$
Стадия 2: Кислотный гидролиз гидропероксида.
$C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + (CH_3)_2C=O$
Поскольку ключевой стадией является окисление исходного вещества (кумола), этот вариант является правильным.

2) толуола
Окисление толуола ($C_6H_5CH_3$) обычно приводит к получению бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$) при использовании сильных окислителей (например, $KMnO_4$) или бензальдегида ($C_6H_5CHO$) при более мягком окислении. Хотя существует многостадийный процесс получения фенола из толуола (окисление до бензойной кислоты и затем окислительное декарбоксилирование), прямое окисление толуола в фенол не является стандартным промышленным методом.

3) циклогексана
Фенол можно получить из циклогексана, но не путем прямого окисления. Сначала циклогексан окисляют до циклогексанола, а затем циклогексанол дегидрируют (отщепляют водород) при высокой температуре над катализатором (например, платиной или палладием) для получения фенола. Таким образом, сам фенол образуется в результате реакции дегидрирования, а не окисления.

4) хлорбензола
Получение фенола из хлорбензола (процесс Дау) осуществляется путем щелочного гидролиза при высокой температуре ($350^\circ C$) и давлении. Это реакция нуклеофильного замещения хлора на гидроксильную группу, а не реакция окисления.
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
Далее фенолят натрия обрабатывают кислотой для получения фенола.$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Таким образом, единственным процессом из перечисленных, в котором фенол получают окислением исходного органического соединения, является кумольный метод.
Ответ: 1