Номер 4, страница 75 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Укажите вещество, при взаимодействии с которым в бензольном кольце фенола происходит замещение атомов водорода.

1) бром

2) гидроксид натрия

3) водород

4) фосфорная кислота

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и его взаимодействие с каждым из предложенных веществ. Фенол состоит из бензольного кольца, связанного с гидроксильной группой (–OH). Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода (орто- и пара-ориентантом). Это означает, что она повышает электронную плотность в кольце, особенно в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения), облегчая реакции электрофильного замещения.

Рассмотрим каждый из вариантов:

1) бром
Бром ($Br_2$) вступает с фенолом в реакцию электрофильного замещения. Благодаря сильному активирующему влиянию гидроксильной группы, реакция протекает очень легко, даже без катализатора (в отличие от бензола). Атомы брома замещают атомы водорода в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Обычно реакцию проводят с бромной водой, и она приводит к образованию белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Эта реакция является качественной реакцией на фенол. Таким образом, при взаимодействии с бромом происходит замещение атомов водорода в бензольном кольце фенола.

2) гидроксид натрия
Гидроксид натрия ($NaOH$) — это сильное основание. Фенол проявляет слабые кислотные свойства, поэтому он реагирует с щелочами. В этой реакции происходит замещение атома водорода в гидроксильной группе, а не в бензольном кольце, с образованием фенолята натрия и воды.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

3) водород
Водород ($H_2$) вступает в реакцию гидрирования (присоединения), а не замещения. При наличии катализатора (например, Ni, Pt) и при нагревании водород присоединяется к бензольному кольцу, разрушая ароматическую систему и превращая фенол в циклогексанол.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}OH$

4) фосфорная кислота
Фосфорная кислота ($H_3PO_4$) является кислотой, как и фенол (хотя фенол — очень слабая кислота). Существенного взаимодействия между ними, приводящего к замещению атомов водорода в кольце, не происходит.

Таким образом, единственное вещество из предложенного списка, которое вступает в реакцию замещения атомов водорода именно в бензольном кольце фенола, — это бром.
Ответ: 1) бром.