Номер 8, страница 74 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ:

1) $H_2O$ и $NaOH$

2) $Na$ и $Br_2(aq)$

3) $C_2H_5OH$ и $Cu(OH)_2$

4) $HCl$ и $H_2$

5) $Br_2(aq)$ и $FeCl_3$

Для решения этой задачи необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и проверить его способность вступать в реакцию с каждой парой предложенных веществ.

Фенол обладает двойственной химической природой:

• Кислотные свойства гидроксильной группы (-OH), которые выражены сильнее, чем у спиртов. Фенол реагирует с активными металлами и щелочами.
• Свойства ароматического кольца, которое активировано гидроксильной группой. Фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).

Рассмотрим каждую пару веществ:

1) H₂O и NaOH

Фенол реагирует с гидроксидом натрия ($NaOH$), так как проявляет кислотные свойства. Это реакция нейтрализации: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

С водой ($H₂O$) фенол не вступает в реакцию, а лишь незначительно диссоциирует, так как является очень слабой кислотой, и образует раствор (карболовую кислоту). Такое взаимодействие не считают полноценной химической реакцией в данном контексте. Следовательно, эта пара не подходит.

2) Na и Br₂(aq)

Фенол реагирует с активным металлом натрием ($Na$), образуя фенолят натрия и водород: $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Фенол легко реагирует с бромной водой (водным раствором брома $Br_2(aq)$). Гидроксильная группа является сильным активатором, поэтому замещение происходит сразу в трёх положениях (орто- и пара-), образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Оба вещества реагируют с фенолом. Эта пара является верным ответом.

3) C₂H₅OH и Cu(OH)₂

Фенол не реагирует с этанолом ($C_2H_5OH$) в обычных условиях.

С гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) фенол также не реагирует. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами, а фенол — одноатомный. Эта пара не подходит.

4) HCl и H₂

Фенол, будучи кислотой, не реагирует с другой кислотой — соляной ($HCl$).

С водородом ($H_2$) фенол может реагировать (гидрирование бензольного кольца до циклогексанола), но для этого требуются жёсткие условия: высокая температура, давление и катализатор (Ni, Pt). В обычных условиях реакция не идёт. Эта пара не подходит.

5) Br₂(aq) и FeCl₃

С бромной водой ($Br_2(aq)$) фенол реагирует (см. пункт 2).

С хлоридом железа(III) ($FeCl_3$) фенол даёт качественную реакцию — появляется характерное фиолетовое окрашивание из-за образования комплексного соединения. $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

Хотя обе реакции возможны, в контексте школьных и тестовых заданий обычно отдается предпочтение реакциям, которые идут до конца с образованием новых веществ со стойкими ковалентными связями. Реакция с натрием и бромом являются такими. Реакция с $FeCl_3$ — это образование обратимого комплекса. Сравнивая варианты 2 и 5, вариант 2 описывает две необратимые фундаментальные реакции, характеризующие химию фенола (кислотность ОН-группы и замещение в кольце), поэтому он является наиболее подходящим.

Решение

Таким образом, фенол вступает в реакцию с каждым из двух веществ только в паре под номером 2. Он реагирует с натрием как кислота и с бромной водой в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Ответ: 2