Номер 5, страница 73 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. При взаимодействии фенола с избытком брома образуется

1) 2-бромфенол

2) 2,4-дибромфенол

3) 3,5-дибромфенол

4) 2,4,6-трибромфенол

Решение

Взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) с бромом является реакцией электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксильная группа ($-OH$) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом I рода. Это означает, что она значительно увеличивает реакционную способность кольца и направляет замещение в орто- и пара-положения (положения 2, 4 и 6 относительно $-OH$ группы), так как повышает на них электронную плотность.

Из-за высокой активирующей способности гидроксильной группы реакция с бромом (обычно в виде бромной воды, $Br_2(водн.)$) протекает очень легко и быстро, без необходимости в катализаторе, например, $FeBr_3$.

Ключевым моментом в условии задачи является указание на "избыток брома". В таких условиях реакция не останавливается на стадии образования моно- или дибромпроизводных. Происходит исчерпывающее бромирование по всем активированным положениям. Атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 замещаются на атомы брома.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Образующееся вещество — 2,4,6-трибромфенол. Это соединение представляет собой белый кристаллический осадок, и данная реакция является качественной реакцией на фенол.

Исходя из этого, проанализируем предложенные варианты ответов:

• 1) 2-бромфенол — продукт монобромирования, образуется при недостатке брома и/или более мягких условиях.
• 2) 2,4-дибромфенол — является промежуточным продуктом на пути к трибромфенолу.
• 3) 3,5-дибромфенол — образование этого продукта маловероятно, так как $-OH$ группа не направляет замещение в мета-положения (3 и 5).
• 4) 2,4,6-трибромфенол — это конечный продукт реакции фенола с избытком брома.

Следовательно, верный вариант ответа — 4.

Ответ: 4) 2,4,6-трибромфенол.