Страница 73 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Определите массу осадка, образовавшегося при смешении 20 г 2%-ного водного раствора фенола с бромной водой.

Дано:

$m_{раствора}(C_6H_5OH) = 20 \, г$

$\omega(C_6H_5OH) = 2\% = 0.02$

Найти:

$m(осадка) - ?$

Решение:

При смешении водного раствора фенола с бромной водой (раствор брома в воде) протекает реакция замещения, в результате которой образуется белый осадок — 2,4,6-трибромфенол. В условии задачи не указано количество бромной воды, поэтому будем считать, что она взята в избытке и весь фенол прореагировал полностью.

Уравнение химической реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

1. Определим массу чистого фенола в исходном растворе:

$m(C_6H_5OH) = m_{раствора} \cdot \omega(C_6H_5OH) = 20 \, г \cdot 0.02 = 0.4 \, г$

2. Рассчитаем молярные массы фенола и 2,4,6-трибромфенола. Для этого используем округленные значения относительных атомных масс: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(O) = 16$, $Ar(Br) = 80$.

Молярная масса фенола ($C_6H_5OH$):

$M(C_6H_5OH) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 94 \, г/моль$

Молярная масса осадка — 2,4,6-трибромфенола ($C_6H_2Br_3OH$):

$M(C_6H_2Br_3OH) = 6 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 16 = 72 + 3 + 240 + 16 = 331 \, г/моль$

3. Найдем количество вещества (моль) фенола, вступившего в реакцию:

$\nu(C_6H_5OH) = \frac{m(C_6H_5OH)}{M(C_6H_5OH)} = \frac{0.4 \, г}{94 \, г/моль} \approx 0.004255 \, моль$

4. Согласно стехиометрическим коэффициентам в уравнении реакции, из 1 моль фенола образуется 1 моль 2,4,6-трибромфенола. Следовательно, количество вещества осадка равно количеству вещества фенола:

$\nu(C_6H_2Br_3OH) = \nu(C_6H_5OH) \approx 0.004255 \, моль$

5. Вычислим массу образовавшегося осадка:

$m(осадка) = \nu(C_6H_2Br_3OH) \cdot M(C_6H_2Br_3OH) \approx 0.004255 \, моль \cdot 331 \, г/моль \approx 1.4084 \, г$

Округлим полученное значение до сотых.

Ответ: масса образовавшегося осадка составляет 1,41 г.

1. Укажите формулу фенола.

1) $CH_3$ $CH_3$

2) $CH_2OH$

3) $C_6H_5OH$

4) $CH_2CH_2OH$

Решение

Фенолы – это класс органических соединений, в молекулах которых гидроксильная группа (–$OH$) связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Простейшим представителем этого класса является фенол, который имеет химическую формулу $C_6H_5OH$.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) На изображении представлена структурная формула 1,2-диметилбензола (орто-ксилола). Это вещество относится к классу ароматических углеводородов (аренов). Его формула $C_8H_{10}$ или $C_6H_4(CH_3)_2$. Это не фенол.

2) На изображении представлена структурная формула фенилметанола (бензилового спирта). В этом соединении гидроксильная группа $–OH$ связана с бензольным кольцом не напрямую, а через метиленовую группу $–CH_2–$. Такие соединения относятся к классу ароматических спиртов, а не фенолов. Формула бензилового спирта – $C_6H_5CH_2OH$.

3) $C_6H_5OH$ – это молекулярная формула фенола. Она показывает, что фенильная группа $C_6H_5$ (остаток бензола) напрямую соединена с гидроксильной группой $–OH$. Это правильный ответ.

4) На изображении представлена структурная формула 2-фенилэтанола. Как и в случае с бензиловым спиртом, гидроксильная группа отделена от ароматического кольца алкильной цепью (в данном случае, этиленовой группой $–CH_2CH_2–$). Это ароматический спирт, а не фенол. Его формула $C_6H_5CH_2CH_2OH$.

Следовательно, единственная формула, соответствующая фенолу, находится под номером 3.

Ответ: 3

2. Наличием водородных связей между молекулами фенола объясняется

1) значительно более высокая, чем у бензола, температура кипения фенола

2) характерный запах

3) токсичность

4) розоватая окраска кристаллов фенола

Водородная связь — это вид сильного межмолекулярного взаимодействия. Она образуется между атомом водорода, связанным с сильно электроотрицательным атомом (O, N, F) одной молекулы, и электроотрицательным атомом другой молекулы. В молекуле фенола ($C_6H_5OH$) есть гидроксильная группа (–OH), которая способна к образованию межмолекулярных водородных связей. Проанализируем, как это влияет на перечисленные свойства.

1) значительно более высокая, чем у бензола, температура кипения фенола

Температура кипения вещества определяется энергией, необходимой для преодоления сил притяжения между его молекулами. Водородные связи являются значительно более прочными, чем слабые ван-дер-ваальсовы взаимодействия, которые действуют между молекулами бензола ($C_6H_6$). Чтобы перевести фенол в газообразное состояние, нужно затратить дополнительную энергию на разрыв этих прочных водородных связей. Именно поэтому температура кипения фенола ($181.7^\circ C$) значительно выше, чем у бензола ($80.1^\circ C$), имеющего сопоставимую молекулярную массу. Это свойство является прямым следствием наличия водородных связей.

2) характерный запах

Запах вещества обусловлен его способностью взаимодействовать с обонятельными рецепторами человека. Это свойство определяется химической структурой самой молекулы, а не силами межмолекулярного взаимодействия. Наличие водородных связей, наоборот, уменьшает летучесть вещества, что скорее ослабляет его запах, чем объясняет его наличие.

3) токсичность

Токсичность фенола — это его биологическое свойство, связанное со способностью нарушать структуру белков и клеточных мембран. Она обусловлена химической активностью молекулы фенола, а не физическими силами притяжения между молекулами.

4) розоватая окраска кристаллов фенола

Чистые кристаллы фенола бесцветны. Появление розоватого оттенка — результат химической реакции окисления фенола кислородом воздуха, особенно под действием света. В ходе этой реакции образуются окрашенные продукты (например, хиноны). Таким образом, окраска не связана с водородными связями, а является следствием химического превращения.

Ответ: 1

3. Твёрдое кристаллическое вещество с запахом гуаши — это

1) глицерин

2) этиленгликоль

3) фенол

4) толуол

Для того чтобы определить, какое из предложенных веществ является твёрдым кристаллическим веществом с запахом гуаши, проанализируем физические свойства каждого из них при стандартных условиях.

1) глицерин

Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) — это вязкая, сиропообразная, бесцветная жидкость без запаха. Его температура плавления составляет 17,9 °C, но он склонен к переохлаждению и обычно находится в жидком состоянии. Он не является твёрдым веществом при обычной комнатной температуре и не имеет запаха гуаши.

2) этиленгликоль

Этиленгликоль ($C_2H_4(OH)_2$) — это также вязкая, бесцветная жидкость, практически не имеющая запаха. Его температура плавления равна –12,9 °C, поэтому при стандартных условиях он всегда жидкий. Этот вариант не подходит.

3) фенол

Фенол ($C_6H_5OH$) при нормальных условиях представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, которые на воздухе окисляются и приобретают розоватый оттенок. Температура плавления фенола составляет 40,5 °C, поэтому при комнатной температуре (около 20–25 °C) он является твёрдым кристаллическим веществом. Фенол обладает характерным резким запахом, который многим напоминает запах гуашевых красок. Это связано с тем, что фенол (или его производные, например, карболовая кислота) раньше добавляли в гуашь в качестве антисептика для предотвращения порчи. Таким образом, это описание полностью соответствует условию задачи.

4) толуол

Толуол ($C_6H_5CH_3$) — это бесцветная летучая жидкость с характерным запахом растворителя. Его температура плавления очень низкая (–95 °C), поэтому он не может быть твёрдым веществом при стандартных условиях.

Исходя из анализа физических свойств, единственное вещество, которое является твёрдым, кристаллическим и имеет запах, ассоциирующийся с гуашью, — это фенол.

Ответ: 3) фенол.

4. Выберите формулу вещества, с которым, в отличие от этанола, реагирует фенол.

1) $K$

2) $NaOH$

3) $CuO$

4) $CH_3COOH$

Решение

В данном задании необходимо сравнить химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и этанола ($C_2H_5OH$) и найти вещество, которое вступает в реакцию с фенолом, но не реагирует с этанолом.

Ключевое различие в химических свойствах фенола и этанола обусловлено строением их молекул. В молекуле фенола гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с бензольным кольцом. Бензольное кольцо, обладая электроноакцепторными свойствами, оттягивает электронную плотность от атома кислорода, что приводит к увеличению полярности связи $O-H$ и, как следствие, к усилению кислотных свойств. Кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов, таких как этанол. Фенол является слабой кислотой (его также называют карболовой кислотой), способной реагировать со щелочами.

Рассмотрим взаимодействие фенола и этанола с каждым из предложенных веществ:

1) K
И фенол, и этанол содержат подвижный атом водорода в гидроксогруппе. Поэтому оба будут реагировать с активными щелочными металлами, такими как калий ($K$), с образованием солей (алкоголятов/фенолятов) и выделением водорода.
Реакция с фенолом: $2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2\uparrow$
Реакция с этанолом: $2C_2H_5OH + 2K \rightarrow 2C_2H_5OK + H_2\uparrow$
Этот вариант не подходит, так как оба вещества реагируют с калием.

2) NaOH
Гидроксид натрия ($NaOH$) – это сильное основание (щёлочь). Фенол, проявляя кислотные свойства, реагирует со щелочами в реакции нейтрализации, образуя соль (фенолят натрия) и воду.
Реакция с фенолом: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Этанол является очень слабой кислотой (значительно слабее воды), поэтому он не реагирует с водными растворами щелочей. Реакция не идет.
Этот вариант подходит, так как фенол реагирует с $NaOH$, а этанол – нет.

3) CuO
Оксид меди(II) ($CuO$) является окислителем для первичных и вторичных спиртов при нагревании. Этанол, как первичный спирт, окисляется до альдегида (этаналя).
Реакция с этанолом: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$
Фенол в таких условиях не окисляется. Для окисления фенола требуются более сильные окислители.
Этот вариант не подходит, так как с $CuO$ реагирует этанол, а не фенол.

4) CH₃COOH
Уксусная кислота ($CH_3COOH$) вступает в обратимую реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложного эфира.
Реакция с этанолом: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
Реакция этерификации фенола с карбоновыми кислотами протекает очень трудно из-за низкой реакционной способности гидроксильной группы фенола. Для получения сложных эфиров фенола обычно используют более активные производные кислот (ангидриды или хлорангидриды).
Этот вариант не подходит, так как в обычных условиях с уксусной кислотой реагирует этанол, а не фенол.

Таким образом, единственное вещество из списка, с которым реагирует фенол, в отличие от этанола, – это гидроксид натрия.

Ответ: 2

5. При взаимодействии фенола с избытком брома образуется

1) 2-бромфенол

2) 2,4-дибромфенол

3) 3,5-дибромфенол

4) 2,4,6-трибромфенол

Решение

Взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) с бромом является реакцией электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксильная группа ($-OH$) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом I рода. Это означает, что она значительно увеличивает реакционную способность кольца и направляет замещение в орто- и пара-положения (положения 2, 4 и 6 относительно $-OH$ группы), так как повышает на них электронную плотность.

Из-за высокой активирующей способности гидроксильной группы реакция с бромом (обычно в виде бромной воды, $Br_2(водн.)$) протекает очень легко и быстро, без необходимости в катализаторе, например, $FeBr_3$.

Ключевым моментом в условии задачи является указание на "избыток брома". В таких условиях реакция не останавливается на стадии образования моно- или дибромпроизводных. Происходит исчерпывающее бромирование по всем активированным положениям. Атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 замещаются на атомы брома.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Образующееся вещество — 2,4,6-трибромфенол. Это соединение представляет собой белый кристаллический осадок, и данная реакция является качественной реакцией на фенол.

Исходя из этого, проанализируем предложенные варианты ответов:

• 1) 2-бромфенол — продукт монобромирования, образуется при недостатке брома и/или более мягких условиях.
• 2) 2,4-дибромфенол — является промежуточным продуктом на пути к трибромфенолу.
• 3) 3,5-дибромфенол — образование этого продукта маловероятно, так как $-OH$ группа не направляет замещение в мета-положения (3 и 5).
• 4) 2,4,6-трибромфенол — это конечный продукт реакции фенола с избытком брома.

Следовательно, верный вариант ответа — 4.

Ответ: 4) 2,4,6-трибромфенол.