Страница 70 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Фенол выделяют

1) из каменноугольной смолы

2) из нефти

3) из природного газа

4) из торфа

Решение

Фенол, химическая формула которого $C_6H_5OH$, является ароматическим соединением с кислотными свойствами. Вопрос касается источника, из которого фенол выделяют, то есть извлекают в готовом виде из природной смеси, а не синтезируют из других веществ.

Исторически и вплоть до середины XX века основным промышленным источником фенола служила каменноугольная смола. Это побочный продукт, получаемый при коксовании каменного угля (нагревании без доступа воздуха до высоких температур). Каменноугольная смола представляет собой сложнейшую смесь органических соединений, включая ароматические углеводороды, фенолы, крезолы и гетероциклические соединения.

Для выделения фенола из смолы используют его кислотные свойства. Смолу обрабатывают раствором щёлочи (например, $NaOH$). Фенол реагирует со щёлочью, образуя водорастворимый фенолят натрия, в то время как нейтральные компоненты (например, бензол, нафталин) и основные (например, пиридин) не реагируют и отделяются.

Реакция образования фенолята:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

После отделения водного раствора фенолята его обрабатывают кислотой для регенерации фенола. Для этого часто используют углекислый газ ($CO_2$), который при растворении в воде образует угольную кислоту ($H_2CO_3$). Угольная кислота является более сильной кислотой, чем фенол ($pK_a(H_2CO_3) \approx 6.35$, а $pK_a(C_6H_5OH) \approx 9.95$), поэтому она вытесняет фенол из его соли:

$C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$

Полученный фенол, будучи плохо растворимым в воде, отделяется и подвергается дальнейшей очистке, как правило, фракционной перегонкой.

Проанализируем остальные варианты:

2) из нефти: Нефть не содержит фенол в количествах, достаточных для прямого промышленного извлечения. Однако в настоящее время подавляющее большинство фенола в мире производят синтетическим кумольным методом, исходным сырьём для которого служат бензол и пропилен — продукты нефтепереработки. Это синтез, а не выделение.

3) из природного газа: Природный газ состоит преимущественно из метана ($CH_4$) и не может служить источником для получения фенола.

4) из торфа: Торф, хотя и является органическим ископаемым, не используется как промышленное сырьё для выделения фенола.

Таким образом, исторически и промышленно фенол именно выделяют из каменноугольной смолы.

Ответ: 1) из каменноугольной смолы.

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ:

1) $Na$ и $Br_2(aq)$

2) $NaOH$ и $CO_2$

3) $CH_4$ и $Na$

4) $Br_2(aq)$ и $NaOH$

5) $C_2H_6$ и $KCl$

Решение:

Для решения этой задачи необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и его способность вступать в реакции с предложенными веществами. Фенол обладает двойственной химической природой из-за наличия гидроксильной группы (-OH), непосредственно связанной с бензольным кольцом.

• Кислотные свойства. Гидроксильная группа фенола обладает большей полярностью по сравнению со спиртами, что наделяет фенол слабыми кислотными свойствами. Он способен реагировать с активными металлами и, в отличие от спиртов, со щелочами.
• Реакции по бензольному кольцу. Гидроксильная группа является сильным активатором, поэтому бензольное кольцо в феноле легко вступает в реакции электрофильного замещения, например, с бромной водой.

Рассмотрим каждую предложенную пару веществ:

1) Na и Br₂(aq)

Фенол реагирует с натрием, так как проявляет кислотные свойства. В результате реакции образуется фенолят натрия и выделяется водород:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Фенол также активно реагирует с водным раствором брома (бромной водой). Это качественная реакция на фенол, в ходе которой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Поскольку фенол реагирует с обоими веществами, этот вариант является верным.

2) NaOH и CO₂

Фенол реагирует с гидроксидом натрия ($NaOH$), образуя фенолят натрия и воду. Однако фенол является более слабой кислотой, чем угольная кислота ($H_2CO_3$), которая образуется при растворении $CO_2$ в воде. Поэтому фенол не взаимодействует с диоксидом углерода. Этот вариант не подходит.

3) CH₄ и Na

Фенол реагирует с натрием, но не вступает в реакцию с метаном ($CH_4$), который является предельно насыщенным и химически инертным углеводородом в данных условиях. Этот вариант не подходит.

4) Br₂(aq) и NaOH

Как было показано выше, фенол реагирует с бромной водой. Он также реагирует с гидроксидом натрия, проявляя свои кислотные свойства:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Следовательно, фенол реагирует с обоими веществами, и этот вариант также является химически верным.

5) C₂H₆ и KCl

Фенол не реагирует ни с инертным алканом этаном ($C_2H_6$), ни с хлоридом калия ($KCl$), который является солью сильной кислоты и сильного основания и не вступает в реакции ионного обмена с фенолом. Этот вариант не подходит.

Таким образом, с химической точки зрения, правильными являются два ответа: 1 и 4. В тестовых заданиях такая ситуация может указывать на неточность в вопросе. Однако, если необходимо выбрать один ответ, то в подобных случаях принято выбирать первый по порядку правильный вариант.

Ответ: 1

9. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

А) $C_6H_5OK + HCl \rightarrow$

Б) $C_6H_5OH + K \rightarrow$

В) $C_6H_5OH + KOH \rightarrow$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1) $C_6H_5OK + H_2O$

2) $C_6H_5Cl + KOH$

3) $C_6H_6 + K_2O + H_2$

4) $C_6H_5OK + H_2$

5) $C_6H_5OH + KCl$

А) $C_6H_5OK + HCl \rightarrow$

В данной реакции происходит взаимодействие фенолята калия ($C_6H_5OK$) с соляной кислотой ($HCl$). Фенолят калия — это соль, образованная слабой кислотой (фенолом) и сильным основанием (гидроксидом калия). Соляная кислота является сильной кислотой. В ходе реакции обмена более сильная кислота вытесняет более слабую из ее соли. Так как соляная кислота значительно сильнее фенола, она вытесняет его из фенолята.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OK + HCl \rightarrow C_6H_5OH + KCl$
Продуктами реакции являются фенол ($C_6H_5OH$) и хлорид калия ($KCl$). Этот вариант соответствует номеру 5.

Ответ: 5

Б) $C_6H_5OH + K \rightarrow$

Фенол ($C_6H_5OH$) проявляет кислотные свойства, поэтому он может реагировать с активными металлами, такими как калий ($K$). В этой реакции замещения атом калия замещает атом водорода в гидроксильной группе фенола.
Уравнение реакции:
$2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2\uparrow$
В результате реакции образуется фенолят калия ($C_6H_5OK$) и выделяется газообразный водород ($H_2$). Этот вариант соответствует номеру 4.

Ответ: 4

В) $C_6H_5OH + KOH \rightarrow$

Это реакция между фенолом ($C_6H_5OH$), который является слабой кислотой, и гидроксидом калия ($KOH$), который является сильным основанием (щёлочью). Происходит реакция нейтрализации.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$
Продуктами этой реакции являются соль фенолят калия ($C_6H_5OK$) и вода ($H_2O$). Этот вариант соответствует номеру 1.

Ответ: 1

10. Объясните, почему фенол растворяется в воде. Будет ли он растворяться в этиловом спирте? Аргументируйте свой ответ.

Объясните, почему фенол растворяется в воде

Растворимость фенола в воде обусловлена двойственной природой его молекулы. Молекула фенола ($C_6H_5OH$) состоит из двух частей: полярной гидроксильной группы ($-OH$) и неполярного бензольного кольца ($C_6H_5-$).

Полярная гидроксильная группа ($-OH$) схожа по строению с молекулой воды ($H_2O$). Из-за высокой электроотрицательности кислорода связь $O-H$ в этой группе сильно поляризована. Это позволяет молекулам фенола образовывать водородные связи с молекулами воды: частично положительный атом водорода ($δ^+$) гидроксильной группы притягивается к атому кислорода воды, а частично отрицательный атом кислорода ($δ^-$) — к атомам водорода воды. Именно образование этих связей обеспечивает возможность растворения.

С другой стороны, большое неполярное бензольное кольцо является гидрофобным ("боящимся воды"). Эта часть молекулы не способна образовывать водородные связи и плохо взаимодействует с полярными молекулами воды, что препятствует растворению.

В итоге растворимость фенола является компромиссом между этими двумя противоположными факторами. Фенол растворяется в воде, но ограниченно (при комнатной температуре около 8,3 г на 100 мл воды).

Ответ: Фенол растворяется в воде благодаря наличию в его молекуле полярной гидроксильной группы ($-OH$), которая образует водородные связи с молекулами воды. Однако его растворимость ограничена из-за присутствия большого неполярного гидрофобного бензольного кольца.

Будет ли он растворяться в этиловом спирте? Аргументируйте свой ответ

Да, фенол будет очень хорошо растворяться в этиловом спирте (этаноле, $C_2H_5OH$), вплоть до неограниченного смешивания. Это объясняется общим химическим принципом: "подобное растворяется в подобном".

Молекулы фенола и этанола имеют схожее строение. Во-первых, обе содержат полярную гидроксильную группу ($-OH$), что позволяет им образовывать друг с другом прочные межмолекулярные водородные связи. Это главный фактор, способствующий их взаимному растворению.

Во-вторых, обе молекулы содержат неполярные углеводородные части: бензольное кольцо ($C_6H_5-$) у фенола и этильный радикал ($C_2H_5-$) у этанола. Эти неполярные части также "подобны" и могут эффективно взаимодействовать друг с другом за счет слабых дисперсионных сил (сил Ван-дер-Ваальса).

Поскольку каждая часть молекулы фенола (и полярная, и неполярная) находит себе "родственное" окружение в среде этанола, эти вещества хорошо смешиваются.

Ответ: Да, фенол будет хорошо растворяться в этиловом спирте. Их молекулы подобны по строению (имеют полярные группы $-OH$ и неполярные углеводородные части), что позволяет им образовывать водородные связи и эффективно взаимодействовать, следуя правилу "подобное растворяется в подобном".

11. На нейтрализацию 100 г раствора фенола израсходовали 0,5 г гидроксида натрия. Определите массовую долю фенола в исходном растворе.

Дано:

$m_{р-ра(C_6H_5OH)} = 100 \text{ г}$
$m_{NaOH} = 0,5 \text{ г}$

Найти:

$\omega(C_6H_5OH) - ?$

Решение:

1. Для решения задачи необходимо составить уравнение химической реакции. Фенол ($C_6H_5OH$), обладая слабыми кислотными свойствами, вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия ($NaOH$), образуя фенолят натрия ($C_6H_5ONa$) и воду ($H_2O$):

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Из уравнения реакции следует, что стехиометрическое соотношение реагентов составляет 1:1. Это означает, что для нейтрализации 1 моль фенола требуется 1 моль гидроксида натрия.

2. Рассчитаем молярные массы ($M$) веществ, участвующих в реакции, используя атомные массы элементов из периодической таблицы: $A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$, $A_r(O) = 16$, $A_r(Na) = 23$.

Молярная масса гидроксида натрия:
$M(NaOH) = A_r(Na) + A_r(O) + A_r(H) = 23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$

Молярная масса фенола:
$M(C_6H_5OH) = 6 \times A_r(C) + 6 \times A_r(H) + A_r(O) = 6 \times 12 + 6 \times 1 + 16 = 72 + 6 + 16 = 94 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества ($n$) гидроксида натрия, которое было израсходовано на нейтрализацию. Для этого используем формулу $n = \frac{m}{M}$:

$n(NaOH) = \frac{m(NaOH)}{M(NaOH)} = \frac{0,5 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0,0125 \text{ моль}$

4. Так как вещества реагируют в соотношении 1:1, количество вещества фенола, содержавшегося в растворе, равно количеству вещества гидроксида натрия:

$n(C_6H_5OH) = n(NaOH) = 0,0125 \text{ моль}$

5. Теперь можно рассчитать массу ($m$) фенола в исходном растворе по формуле $m = n \times M$:

$m(C_6H_5OH) = n(C_6H_5OH) \times M(C_6H_5OH) = 0,0125 \text{ моль} \times 94 \text{ г/моль} = 1,175 \text{ г}$

6. Последним шагом находим массовую долю ($\omega$) фенола в растворе. Массовая доля — это отношение массы растворенного вещества к массе всего раствора, выраженное в процентах:

$\omega(C_6H_5OH) = \frac{m(C_6H_5OH)}{m_{р-ра(C_6H_5OH)}} \times 100\%$

$\omega(C_6H_5OH) = \frac{1,175 \text{ г}}{100 \text{ г}} \times 100\% = 1,175\%$

Ответ: массовая доля фенола в исходном растворе составляет 1,175%.