Номер 7, страница 70 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Фенол выделяют

1) из каменноугольной смолы

2) из нефти

3) из природного газа

4) из торфа

Решение

Фенол, химическая формула которого $C_6H_5OH$, является ароматическим соединением с кислотными свойствами. Вопрос касается источника, из которого фенол выделяют, то есть извлекают в готовом виде из природной смеси, а не синтезируют из других веществ.

Исторически и вплоть до середины XX века основным промышленным источником фенола служила каменноугольная смола. Это побочный продукт, получаемый при коксовании каменного угля (нагревании без доступа воздуха до высоких температур). Каменноугольная смола представляет собой сложнейшую смесь органических соединений, включая ароматические углеводороды, фенолы, крезолы и гетероциклические соединения.

Для выделения фенола из смолы используют его кислотные свойства. Смолу обрабатывают раствором щёлочи (например, $NaOH$). Фенол реагирует со щёлочью, образуя водорастворимый фенолят натрия, в то время как нейтральные компоненты (например, бензол, нафталин) и основные (например, пиридин) не реагируют и отделяются.

Реакция образования фенолята:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

После отделения водного раствора фенолята его обрабатывают кислотой для регенерации фенола. Для этого часто используют углекислый газ ($CO_2$), который при растворении в воде образует угольную кислоту ($H_2CO_3$). Угольная кислота является более сильной кислотой, чем фенол ($pK_a(H_2CO_3) \approx 6.35$, а $pK_a(C_6H_5OH) \approx 9.95$), поэтому она вытесняет фенол из его соли:

$C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$

Полученный фенол, будучи плохо растворимым в воде, отделяется и подвергается дальнейшей очистке, как правило, фракционной перегонкой.

Проанализируем остальные варианты:

2) из нефти: Нефть не содержит фенол в количествах, достаточных для прямого промышленного извлечения. Однако в настоящее время подавляющее большинство фенола в мире производят синтетическим кумольным методом, исходным сырьём для которого служат бензол и пропилен — продукты нефтепереработки. Это синтез, а не выделение.

3) из природного газа: Природный газ состоит преимущественно из метана ($CH_4$) и не может служить источником для получения фенола.

4) из торфа: Торф, хотя и является органическим ископаемым, не используется как промышленное сырьё для выделения фенола.

Таким образом, исторически и промышленно фенол именно выделяют из каменноугольной смолы.

Ответ: 1) из каменноугольной смолы.