Номер 10, страница 70 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

10. Объясните, почему фенол растворяется в воде. Будет ли он растворяться в этиловом спирте? Аргументируйте свой ответ.

Объясните, почему фенол растворяется в воде

Растворимость фенола в воде обусловлена двойственной природой его молекулы. Молекула фенола ($C_6H_5OH$) состоит из двух частей: полярной гидроксильной группы ($-OH$) и неполярного бензольного кольца ($C_6H_5-$).

Полярная гидроксильная группа ($-OH$) схожа по строению с молекулой воды ($H_2O$). Из-за высокой электроотрицательности кислорода связь $O-H$ в этой группе сильно поляризована. Это позволяет молекулам фенола образовывать водородные связи с молекулами воды: частично положительный атом водорода ($δ^+$) гидроксильной группы притягивается к атому кислорода воды, а частично отрицательный атом кислорода ($δ^-$) — к атомам водорода воды. Именно образование этих связей обеспечивает возможность растворения.

С другой стороны, большое неполярное бензольное кольцо является гидрофобным ("боящимся воды"). Эта часть молекулы не способна образовывать водородные связи и плохо взаимодействует с полярными молекулами воды, что препятствует растворению.

В итоге растворимость фенола является компромиссом между этими двумя противоположными факторами. Фенол растворяется в воде, но ограниченно (при комнатной температуре около 8,3 г на 100 мл воды).

Ответ: Фенол растворяется в воде благодаря наличию в его молекуле полярной гидроксильной группы ($-OH$), которая образует водородные связи с молекулами воды. Однако его растворимость ограничена из-за присутствия большого неполярного гидрофобного бензольного кольца.

Будет ли он растворяться в этиловом спирте? Аргументируйте свой ответ

Да, фенол будет очень хорошо растворяться в этиловом спирте (этаноле, $C_2H_5OH$), вплоть до неограниченного смешивания. Это объясняется общим химическим принципом: "подобное растворяется в подобном".

Молекулы фенола и этанола имеют схожее строение. Во-первых, обе содержат полярную гидроксильную группу ($-OH$), что позволяет им образовывать друг с другом прочные межмолекулярные водородные связи. Это главный фактор, способствующий их взаимному растворению.

Во-вторых, обе молекулы содержат неполярные углеводородные части: бензольное кольцо ($C_6H_5-$) у фенола и этильный радикал ($C_2H_5-$) у этанола. Эти неполярные части также "подобны" и могут эффективно взаимодействовать друг с другом за счет слабых дисперсионных сил (сил Ван-дер-Ваальса).

Поскольку каждая часть молекулы фенола (и полярная, и неполярная) находит себе "родственное" окружение в среде этанола, эти вещества хорошо смешиваются.

Ответ: Да, фенол будет хорошо растворяться в этиловом спирте. Их молекулы подобны по строению (имеют полярные группы $-OH$ и неполярные углеводородные части), что позволяет им образовывать водородные связи и эффективно взаимодействовать, следуя правилу "подобное растворяется в подобном".