Номер 2, страница 71 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Водородные связи образуются между молекулами

1) бензола

2) хлороводорода

3) фенола

4) толуола

Решение

Водородная связь — это особый тип сильного межмолекулярного или внутримолекулярного взаимодействия. Она образуется между молекулами, в которых есть атом водорода, связанный ковалентной полярной связью с сильно электроотрицательным элементом (как правило, с фтором F, кислородом O или азотом N). В такой связи на атоме водорода возникает частичный положительный заряд ($ \delta^+ $), а на электроотрицательном атоме — частичный отрицательный заряд ($ \delta^- $). Этот положительно поляризованный атом водорода одной молекулы притягивается к отрицательно поляризованному электроотрицательному атому другой молекулы.

Рассмотрим предложенные вещества:

1) бензол. Формула бензола — $ C_6H_6 $. Это углеводород, в его молекуле атомы водорода связаны только с атомами углерода. Электроотрицательность углерода недостаточно высока для образования водородных связей. Между молекулами бензола действуют только слабые ван-дер-ваальсовы силы.

2) хлороводород. Формула хлороводорода — $ HCl $. Хотя связь H–Cl полярна, атом хлора не относится к трём элементам (F, O, N), которые образуют "классические" сильные водородные связи. Взаимодействие между молекулами $ HCl $ является диполь-дипольным, но не таким сильным, как настоящая водородная связь.

3) фенол. Формула фенола — $ C_6H_5OH $. В молекуле фенола есть гидроксильная группа (–OH). Атом водорода в этой группе соединён с очень электроотрицательным атомом кислорода. Это приводит к сильной поляризации связи, и атом водорода ($ H^{\delta+} $) одной молекулы фенола способен образовывать прочную водородную связь с атомом кислорода ($ O^{\delta-} $) соседней молекулы. Именно поэтому фенол, в отличие от многих других производных бензола, является твёрдым веществом при комнатной температуре и имеет высокую температуру кипения.

4) толуол. Формула толуола — $ C_6H_5CH_3 $. Это углеводород, как и бензол. Все атомы водорода в его молекуле связаны с атомами углерода, поэтому образование водородных связей между молекулами толуола невозможно.

Таким образом, из перечисленных веществ только фенол способен образовывать межмолекулярные водородные связи.

Ответ: 3) фенола