Номер 8, страница 72 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ, формулы ко-торых

1) $HNO_3$ и $HBr$

2) $CuO$ и $KOH$

3) $K$ и $Br_2$

4) $Na$ и $H_2O$

5) $H_2$ и $KOH$

Фенол ($C_6H_5OH$) — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с атомом углерода бензольного кольца. Такая структура определяет его химические свойства: кислотные свойства гидроксильной группы и реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу, которое сильно активировано $-OH$ группой.

Рассмотрим каждую пару предложенных веществ:

1) $HNO_3$ и $HBr$

Фенол взаимодействует с азотной кислотой ($HNO_3$). Это реакция электрофильного замещения (нитрование) по бензольному кольцу. В зависимости от условий образуются орто- и пара-нитрофенолы или 2,4,6-тринитрофенол.

$C_6H_5OH + 3HNO_3(конц.) \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Фенол не реагирует с бромоводородной кислотой ($HBr$). В отличие от спиртов, связь $C-O$ в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца, поэтому она не разрывается под действием галогеноводородов.

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

2) $CuO$ и $KOH$

Фенол не реагирует с оксидом меди(II) ($CuO$). $CuO$ используется как окислитель для первичных и вторичных спиртов, но фенол в таких условиях не окисляется.

Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует с гидроксидом калия ($KOH$), который является сильным основанием (щелочью). Это реакция нейтрализации с образованием фенолята калия и воды.

$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

3) $K$ и $Br_2$

Фенол, обладая кислотными свойствами, реагирует с активными металлами, такими как калий ($K$), с выделением водорода и образованием фенолята калия.

$2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2\uparrow$

Фенол легко вступает в реакцию с бромом ($Br_2$). Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца, поэтому реакция (бромирование) протекает даже в мягких условиях (с бромной водой) с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$

Фенол реагирует с обоими веществами. Этот вариант является правильным.

Ответ: Верно.

4) $Na$ и $H_2O$

Фенол реагирует с натрием ($Na$) так же, как и с калием, образуя фенолят натрия и водород.

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow$

Фенол не вступает в химическую реакцию с водой ($H_2O$). Он ограниченно растворяется в воде, образуя слабый раствор, известный как "карболовая кислота", но химического превращения с образованием новых веществ не происходит.

Так как фенол реагирует только с одним веществом из пары, этот вариант не подходит.

Ответ: Неверно.

5) $H_2$ и $KOH$

Фенол может реагировать с водородом ($H_2$) — это реакция гидрирования бензольного кольца с образованием циклогексанола. Однако эта реакция требует жестких условий: высокой температуры, давления и наличия катализатора (например, $Ni$, $Pt$).

$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{t, P, Ni} C_6H_{11}OH$

Фенол реагирует с гидроксидом калия ($KOH$), как указано в пункте 2.

Хотя обе реакции возможны, пара в пункте 3 ($K$ и $Br_2$) описывает более характерные и легко осуществимые в лабораторных условиях реакции фенола, которые отражают ключевые аспекты его двойственной химической природы (кислотные свойства $-OH$ группы и реакции по активированному кольцу). В контексте стандартных заданий этот вариант является наиболее предпочтительным.

Ответ: Неверно.