Номер 4, страница 73 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Выберите формулу вещества, с которым, в отличие от этанола, реагирует фенол.

1) $K$

2) $NaOH$

3) $CuO$

4) $CH_3COOH$

Решение

В данном задании необходимо сравнить химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и этанола ($C_2H_5OH$) и найти вещество, которое вступает в реакцию с фенолом, но не реагирует с этанолом.

Ключевое различие в химических свойствах фенола и этанола обусловлено строением их молекул. В молекуле фенола гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с бензольным кольцом. Бензольное кольцо, обладая электроноакцепторными свойствами, оттягивает электронную плотность от атома кислорода, что приводит к увеличению полярности связи $O-H$ и, как следствие, к усилению кислотных свойств. Кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов, таких как этанол. Фенол является слабой кислотой (его также называют карболовой кислотой), способной реагировать со щелочами.

Рассмотрим взаимодействие фенола и этанола с каждым из предложенных веществ:

1) K
И фенол, и этанол содержат подвижный атом водорода в гидроксогруппе. Поэтому оба будут реагировать с активными щелочными металлами, такими как калий ($K$), с образованием солей (алкоголятов/фенолятов) и выделением водорода.
Реакция с фенолом: $2C_6H_5OH + 2K \rightarrow 2C_6H_5OK + H_2\uparrow$
Реакция с этанолом: $2C_2H_5OH + 2K \rightarrow 2C_2H_5OK + H_2\uparrow$
Этот вариант не подходит, так как оба вещества реагируют с калием.

2) NaOH
Гидроксид натрия ($NaOH$) – это сильное основание (щёлочь). Фенол, проявляя кислотные свойства, реагирует со щелочами в реакции нейтрализации, образуя соль (фенолят натрия) и воду.
Реакция с фенолом: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Этанол является очень слабой кислотой (значительно слабее воды), поэтому он не реагирует с водными растворами щелочей. Реакция не идет.
Этот вариант подходит, так как фенол реагирует с $NaOH$, а этанол – нет.

3) CuO
Оксид меди(II) ($CuO$) является окислителем для первичных и вторичных спиртов при нагревании. Этанол, как первичный спирт, окисляется до альдегида (этаналя).
Реакция с этанолом: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$
Фенол в таких условиях не окисляется. Для окисления фенола требуются более сильные окислители.
Этот вариант не подходит, так как с $CuO$ реагирует этанол, а не фенол.

4) CH₃COOH
Уксусная кислота ($CH_3COOH$) вступает в обратимую реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложного эфира.
Реакция с этанолом: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
Реакция этерификации фенола с карбоновыми кислотами протекает очень трудно из-за низкой реакционной способности гидроксильной группы фенола. Для получения сложных эфиров фенола обычно используют более активные производные кислот (ангидриды или хлорангидриды).
Этот вариант не подходит, так как в обычных условиях с уксусной кислотой реагирует этанол, а не фенол.

Таким образом, единственное вещество из списка, с которым реагирует фенол, в отличие от этанола, – это гидроксид натрия.

Ответ: 2