Страница 65 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Одноатомные предельные спирты не взаимодействуют

1) с кислородом

2) с щелочными металлами

3) со щелочами

4) с оксидом меди(II)

Вопрос заключается в том, с каким из предложенных реагентов не будут взаимодействовать одноатомные предельные спирты (алканолы), имеющие общую формулу $C_nH_{2n+1}OH$. Проанализируем каждый вариант ответа.

1) с кислородом
Алканолы взаимодействуют с кислородом. Наиболее известная реакция — это горение (полное окисление), при котором образуются углекислый газ и вода. Например, реакция горения этанола:
$C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$
Также возможно каталитическое окисление кислородом до альдегидов или кетонов. Следовательно, спирты вступают в реакцию с кислородом.

2) с щелочными металлами
Спирты обладают слабыми кислотными свойствами из-за наличия полярной связи O-H в гидроксильной группе. Они способны реагировать с активными металлами, в частности со щелочными металлами (например, натрием), с образованием алкоголятов и выделением водорода:
$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$
Следовательно, спирты вступают в реакцию со щелочными металлами.

3) со щелочами
Одноатомные спирты являются очень слабыми кислотами, их кислотность сопоставима с кислотностью воды или даже ниже. Из-за этого они не вступают в реакцию нейтрализации с сильными основаниями, такими как щелочи (например, $NaOH$ или $KOH$). Равновесие в возможной реакции
$C_nH_{2n+1}OH + NaOH \rightleftharpoons C_nH_{2n+1}ONa + H_2O$
сильно смещено влево, поскольку вода является более сильной кислотой, чем спирт. Таким образом, можно считать, что реакция практически не идет.

4) с оксидом меди(II)
Реакция с оксидом меди(II) при нагревании является качественной реакцией на первичные и вторичные спирты. В этой реакции спирт окисляется, а оксид меди(II) восстанавливается до металлической меди. Первичные спирты окисляются до альдегидов:
$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
Следовательно, спирты вступают в реакцию с оксидом меди(II).

Таким образом, единственные вещества из предложенного списка, с которыми не взаимодействуют одноатомные предельные спирты, это щелочи.

Ответ: 3

7. Укажите продукт дегидратации пропилового спирта.

1) пропан

2) пропен

3) пропин

4) пропадиен

Решение

Дегидратация — это химическая реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула воды ($H_2O$). В случае спиртов эта реакция обычно протекает в присутствии водоотнимающего средства (например, концентрированной серной кислоты $H_2SO_4$) при нагревании.

Пропиловый спирт (пропанол, $C_3H_7OH$) является предельным одноатомным спиртом. Его дегидратация может приводить к двум типам продуктов в зависимости от температуры:

1. Межмолекулярная дегидратация (при более низкой температуре, около 140 °C) приводит к образованию простого эфира (дипропилового эфира).

2. Внутримолекулярная дегидратация (при более высокой температуре, выше 170 °C) приводит к образованию алкена. От молекулы спирта отщепляется гидроксильная группа (-OH) и атом водорода от соседнего атома углерода.

Поскольку среди вариантов ответа есть алкен (пропен) и нет простого эфира, подразумевается именно внутримолекулярная дегидратация.

Пропиловый спирт существует в виде двух изомеров: пропанол-1 и пропанол-2. Внутримолекулярная дегидратация обоих приводит к одному и тому же продукту — пропену. Это происходит согласно правилу Зайцева, но в данном случае для обоих изомеров возможен только один продукт.

Реакция для пропанола-1 ($CH_3-CH_2-CH_2-OH$):

$CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>170^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

Реакция для пропанола-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$):

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t>170^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

В обоих случаях образуется углеводород с тремя атомами углерода и одной двойной связью — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

Среди предложенных вариантов:

1) пропан ($C_3H_8$) — алкан.

2) пропен ($C_3H_6$) — алкен.

3) пропин ($C_3H_4$) — алкин.

4) пропадиен ($C_3H_4$) — алкадиен.

Следовательно, верным является вариант 2).

Ответ: 2) пропен.

8. При взаимодействии хлорэтана с раствором гидроксида натрия образуется

1) этиловый спирт

2) этан

3) этилат натрия

4) бутан

Решение

Взаимодействие хлорэтана ($C_2H_5Cl$) с водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$) является реакцией нуклеофильного замещения. В этой реакции гидроксид-ион ($OH^−$), являющийся нуклеофилом, атакует атом углерода, связанный с атомом хлора. Атом хлора, будучи хорошей уходящей группой, замещается на гидроксильную группу ($–OH$).

Уравнение химической реакции выглядит следующим образом:

$C_2H_5Cl + NaOH \xrightarrow{H_2O} C_2H_5OH + NaCl$

Продуктами реакции являются этанол (этиловый спирт) и хлорид натрия.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) этиловый спирт ($C_2H_5OH$) – образуется в результате реакции нуклеофильного замещения хлора на гидроксильную группу в водной среде. Этот вариант является правильным.

2) этан ($C_2H_6$) – не образуется в данной реакции. Для его получения из хлорэтана потребовались бы другие реагенты, например, для реакции восстановления.

3) этилат натрия ($C_2H_5ONa$) – образуется при взаимодействии этилового спирта с металлическим натрием.

4) бутан ($C_4H_{10}$) – образуется при взаимодействии хлорэтана с металлическим натрием в реакции Вюрца.

Таким образом, правильным продуктом реакции хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия является этиловый спирт.

Ответ: 1) этиловый спирт

9. Укажите сырьё для получения этилового спирта.

1) ацетилен 2) этилен 3) этиленгликоль 4) этаналь

Решение

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать предложенные вещества с точки зрения их использования в качестве сырья для промышленного получения этилового спирта (этанола). Существует несколько способов производства этанола, но в контексте предложенных химических соединений речь идет о синтетических методах.

1) ацетилен
Из ацетилена ($C_2H_2$) можно получить этанол в две стадии: сначала гидратацией по реакции Кучерова получают этаналь (уксусный альдегид), а затем его восстанавливают водородом до этанола. Этот способ не является основным в промышленности из-за высокой стоимости ацетилена и многостадийности процесса.
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_2H_5OH$

2) этилен
Этилен ($C_2H_4$) является основным сырьем для крупнотоннажного синтетического производства этанола. Метод заключается в прямой каталитической гидратации этилена (присоединении воды) при высокой температуре, давлении и в присутствии катализатора, чаще всего ортофосфорной кислоты на носителе. Этот процесс экономически выгоден, так как этилен — доступный продукт нефтепереработки (крекинга).
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{t, P, H_3PO_4} CH_3CH_2OH$

3) этиленгликоль
Этиленгликоль ($HOCH_2-CH_2OH$) — это двухатомный спирт. Он не является сырьем для получения этанола (одноатомного спирта). Наоборот, этиленгликоль сам является продуктом, который получают из этилена.

4) этаналь
Этаналь ($CH_3CHO$) можно восстановить до этанола. Однако в промышленности сам этаналь чаще всего получают из этилена (Вакер-процесс) или окислением этанола. Таким образом, этаналь следует рассматривать как промежуточное соединение в цепочке превращений, а не как исходное сырье в той же степени, что и этилен.

Таким образом, главным сырьем для синтетического получения этилового спирта из предложенных вариантов является этилен.
Ответ: 2

10. Качественный реактив на глицерин — это

1) гидроксид меди(II)

2) бромная вода

3) оксид меди(II)

4) гидроксид калия

Решение

Для определения правильного ответа необходимо рассмотреть химические свойства глицерина и предложенных реагентов. Глицерин (пропан-1,2,3-триол) является многоатомным спиртом с формулой $C_3H_5(OH)_3$. Характерной реакцией для многоатомных спиртов, содержащих гидроксильные группы ($OH$) у соседних атомов углерода, является реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II).

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) гидроксид меди(II)
При добавлении глицерина к свежеосажденному гидроксиду меди(II) ($Cu(OH)_2$), который представляет собой осадок голубого цвета, происходит растворение осадка и образование прозрачного раствора ярко-синего цвета. Это происходит из-за образования комплексного соединения — глицерата меди(II), в котором глицерин выступает в роли кислоты, отдавая протоны от своих гидроксильных групп. Данная реакция является качественной на многоатомные спирты.
Уравнение реакции можно записать в упрощенном виде:
$2 C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{глицерат меди(II) (раствор)} + 2 H_2O$
Этот эффект позволяет надежно отличить многоатомные спирты от одноатомных. Таким образом, гидроксид меди(II) является качественным реактивом на глицерин.

2) бромная вода
Бромная вода ($Br_2 \text{(aq)}$) используется как качественный реактив на наличие кратных (двойных или тройных) связей в органических соединениях (например, в алкенах и алкинах) или для обнаружения фенолов. Глицерин является насыщенным спиртом (не содержит кратных связей C=C или C≡C), поэтому он не реагирует с бромной водой.

3) оксид меди(II)
Оксид меди(II) ($CuO$) является окислителем и может реагировать с глицерином при нагревании, окисляя его. Однако эта реакция не является специфичной качественной реакцией, проводимой в стандартных условиях (при комнатной температуре), так как многие спирты окисляются оксидом меди(II) при нагревании. Классической качественной реакцией, дающей яркий и быстрый визуальный эффект, является реакция с гидроксидом меди(II).

4) гидроксид калия
Гидроксид калия ($KOH$) — это сильное основание (щелочь). Глицерин проявляет очень слабые кислотные свойства и может реагировать со щелочами, но эта реакция не сопровождается характерными визуальными изменениями (изменение цвета, выпадение осадка), которые могли бы служить качественным признаком для его обнаружения.

Следовательно, верным ответом является вариант 1, так как реакция с гидроксидом меди(II) — это классический качественный тест на многоатомные спирты, к которым относится глицерин.

Ответ: 1) гидроксид меди(II).

11. Этиловый спирт взаимодействует с веществами, формулы которых

1) $Cu$ 2) $CaO$ 3) $CH_3COOH$ 4) $NaOH$ 5) $CuO$

Этиловый спирт (этанол, $C_2H_5OH$) является представителем одноатомных спиртов. Для ответа на вопрос необходимо проанализировать его химические свойства и возможность взаимодействия с каждым из предложенных веществ.

1) Cu Медь является металлом, стоящим в ряду активности после водорода, поэтому она не способна вытеснять водород из гидроксильной группы спирта. Прямой реакции между этанолом и медью не происходит. Однако медь используется как катализатор при дегидрировании спиртов при высокой температуре. Ответ: не взаимодействует.

2) CaO Оксид кальция является основным оксидом. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, недостаточные для реакции с основными оксидами. Ответ: не взаимодействует.

3) CH₃COOH Уксусная кислота — представитель карбоновых кислот. Спирты вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами при наличии катализатора (сильной кислоты, например, $H_2SO_4$). В ходе этой обратимой реакции образуется сложный эфир и вода. В данном случае продуктами реакции будут этилацетат и вода: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$. Ответ: взаимодействует.

4) NaOH Гидроксид натрия — сильное основание (щёлочь). Кислотные свойства спиртов слабее, чем у воды, поэтому они не реагируют со щелочами. Исключение составляют реакции с более активными щелочными металлами (например, Na), но не с их гидроксидами. Ответ: не взаимодействует.

5) CuO Оксид меди(II) является окислителем. При нагревании он окисляет первичные спирты, такие как этанол, до альдегидов. Сам оксид меди(II) при этом восстанавливается до металлической меди. Реакция выглядит следующим образом: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$. Ответ: взаимодействует.

Таким образом, этиловый спирт взаимодействует с веществами, формулы которых приведены под номерами 3 и 5.

Тестовое задание на соответствие

12. Установите соответствие между реагентами и продуктами реакции.

РЕАГЕНТЫ

А) $CH_3—Br + NaOH(водн.) \rightarrow$

Б) $CH_3—OH + O_2 \rightarrow$

В) $CH_3—C(=O)OH + C_2H_5OH \rightarrow$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1) $C_2H_5—C(=O)O—CH_3 + H_2O$

2) $CO_2 + H_2$

3) $CH_3—OH + NaBr$

4) $CO_2 + H_2O$

5) $CH_3—C(=O)O—C_2H_5 + H_2O$

А) Реакция между брометаном ($CH_3-Br$) и водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$) является реакцией щелочного гидролиза галогеналканов. В результате реакции нуклеофильного замещения атом брома замещается на гидроксильную группу ($-OH$). Продуктами являются спирт метанол ($CH_3-OH$) и соль бромид натрия ($NaBr$). Уравнение реакции выглядит следующим образом: $CH_3-Br + NaOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_3-OH + NaBr$.
Ответ: 3

Б) Реакция метанола ($CH_3-OH$) с кислородом ($O_2$) представляет собой реакцию горения. При полном сгорании органических веществ, содержащих углерод, водород и кислород, образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). Сбалансированное уравнение реакции: $2CH_3-OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$.
Ответ: 4

В) Реакция между уксусной кислотой ($CH_3-COOH$) и этанолом ($C_2H_5OH$) — это реакция этерификации. В присутствии кислотного катализатора карбоновая кислота реагирует со спиртом, образуя сложный эфир и воду. В данном случае образуется этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) и вода ($H_2O$). Уравнение реакции: $CH_3-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-COO-C_2H_5 + H_2O$.
Ответ: 5