Страница 60 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Одноатомные предельные спирты не вступают в реакцию

1) замещения

2) окисления

3) дегидратации

4) присоединения

Решение

Вопрос заключается в том, в какую из перечисленных реакций не вступают одноатомные предельные спирты. Одноатомные предельные спирты имеют общую формулу $C_nH_{2n+1}OH$. Ключевое слово здесь — "предельные", что означает, что все связи между атомами углерода в молекуле являются одинарными (сигма-связями), и углеродный скелет насыщен атомами водорода.

Рассмотрим каждый вариант ответа:

1) замещения
Одноатомные предельные спирты способны вступать в реакции замещения. Эти реакции могут происходить с разрывом связи $O-H$ (например, взаимодействие с активными металлами) или с разрывом связи $C-O$ (например, взаимодействие с галогеноводородами).
Пример реакции замещения водорода в гидроксогруппе: $2CH_3CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2 \uparrow$
Пример реакции замещения гидроксогруппы: $CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O$
Таким образом, спирты вступают в реакции замещения.

2) окисления
Спирты легко окисляются. Продукты окисления зависят от строения спирта (первичный, вторичный или третичный) и силы окислителя. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые затем могут окисляться до карбоновых кислот. Вторичные спирты окисляются до кетонов. Также спирты горят на воздухе (реакция полного окисления).
Пример окисления первичного спирта: $CH_3CH_2OH + [O] \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO + H_2O$
Таким образом, спирты вступают в реакции окисления.

3) дегидратации
Дегидратация — это реакция отщепления молекулы воды. Предельные спирты вступают в такие реакции при нагревании в присутствии водоотнимающих средств (например, концентрированной серной кислоты). В зависимости от температуры может происходить внутримолекулярная дегидратация (с образованием алкена) или межмолекулярная дегидратация (с образованием простого эфира).
Пример внутримолекулярной дегидратации: $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$
Таким образом, спирты вступают в реакции дегидратации.

4) присоединения
Реакции присоединения характерны для ненасыщенных соединений, то есть для молекул, содержащих двойные или тройные связи, по месту которых и происходит присоединение других атомов или групп. Молекулы предельных спиртов являются насыщенными (предельными), в них отсутствуют кратные связи между атомами углерода. Поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Итак, единственным типом реакций из предложенного списка, в который не вступают одноатомные предельные спирты, является реакция присоединения.

Ответ: 4

7. Метанол взаимодействует

1) с кислородом

2) с гидроксидом меди(II)

3) с оксидом калия

4) с гидроксидом калия

Метанол ($CH_3OH$) — это простейший представитель класса одноатомных спиртов. Для ответа на вопрос необходимо проанализировать его химические свойства и возможность взаимодействия с каждым из предложенных веществ.

1) с кислородом

Метанол, как и большинство органических соединений, горит на воздухе, то есть вступает в реакцию с кислородом. Эта реакция называется горением или полным окислением. В результате образуются углекислый газ и вода. Это одно из основных химических свойств спиртов.

Уравнение реакции полного сгорания метанола:

$2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Также возможно каталитическое окисление метанола кислородом (например, на медном катализаторе) до формальдегида. Таким образом, взаимодействие метанола с кислородом является его характерным свойством. Этот вариант ответа является верным.

2) с гидроксидом меди(II)

Реакция с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) является качественной реакцией на многоатомные спирты (содержащие две или более гидроксильные группы у соседних атомов углерода). Метанол является одноатомным спиртом и не образует характерного ярко-синего раствора с $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре. Однако при нагревании первичные спирты, включая метанол, могут окисляться гидроксидом меди(II) до альдегидов. Но в рамках школьного курса химии и типичных тестовых заданий, когда говорят о реакции спирта с $Cu(OH)_2$, чаще всего имеют в виду качественную реакцию на многоатомные спирты, которая с метанолом не идёт.

3) с оксидом калия

Оксид калия ($K_2O$) — это основный оксид. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, недостаточные для реакции с основными оксидами. Поэтому метанол не взаимодействует с оксидом калия.

4) с гидроксидом калия

Гидроксид калия ($KOH$) — сильное основание (щёлочь). Кислотные свойства одноатомных спиртов выражены очень слабо (они слабее, чем у воды), поэтому они не реагируют со щелочами. Реакция между метанолом и гидроксидом калия практически не протекает.

Таким образом, из предложенных вариантов единственной безусловной и характерной реакцией для метанола является взаимодействие с кислородом.

Ответ: 1) с кислородом.

8. При дегидратации одноатомных спиртов можно получить

1) алканы

2) алкены

3) альдегиды

4) сложные эфиры

Дегидратация одноатомных спиртов представляет собой реакцию отщепления молекулы воды ($H_2O$). Эта реакция может протекать по двум различным путям в зависимости от условий, в первую очередь от температуры.

1. Внутримолекулярная дегидратация. Происходит при более высокой температуре (как правило, выше 140°C) в присутствии катализатора, например, концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$). В этом случае молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Гидроксильная группа (-OH) удаляется от одного атома углерода, а атом водорода - от соседнего. В результате между этими атомами углерода образуется двойная связь, и продуктом реакции является алкен.

Общая схема реакции получения алкена:$R-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140°C} R-CH=CH_2 + H_2O$

2. Межмолекулярная дегидратация. Протекает при более низкой температуре (около 140°C для $H_2SO_4$). В этом случае молекула воды образуется из двух молекул спирта. В результате реакции образуется простой эфир.

Общая схема реакции получения простого эфира:$2 R-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t \approx 140°C} R-O-R + H_2O$

Проанализируем предложенные в вопросе варианты продуктов:

1) алканы - неверно. Алканы являются насыщенными углеводородами и не могут быть получены путем отщепления воды от спиртов.

2) алкены - верно. Алкены являются продуктом внутримолекулярной дегидратации спиртов. Так как такой путь реакции существует, этот вариант является правильным ответом.

3) альдегиды - неверно. Альдегиды получают в результате окисления или каталитического дегидрирования (отщепления молекулы водорода $H_2$) первичных спиртов.

4) сложные эфиры - неверно. Сложные эфиры образуются в реакции этерификации, то есть при взаимодействии спирта с карбоновой кислотой. При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры, а не сложные.

Таким образом, из перечисленных вариантов при дегидратации одноатомных спиртов можно получить алкены.

Ответ: 2) алкены

9. В промышленности этанол получают

1) из метана

2) из хлорэтана

3) из этилена

4) из синтез-газа

В промышленности существует два основных способа получения этанола: микробиологический (спиртовое брожение углеводов) и синтетический (гидратация этилена). Рассмотрим предложенные варианты.

1) из метана

Получение этанола из метана является сложным многостадийным процессом и не используется как основной промышленный метод. Хотя теоретически возможны различные пути синтеза (например, через синтез-газ или через получение ацетилена), они экономически менее выгодны по сравнению с другими методами. Прямой каталитический синтез этанола из метана находится на стадии исследований.
Ответ: Неверно.

2) из хлорэтана

Этанол можно получить путем щелочного гидролиза хлорэтана. Реакция протекает по следующему уравнению:$C_2H_5Cl + NaOH \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$Однако этот метод используется преимущественно в лабораторных условиях. В промышленных масштабах он невыгоден из-за высокой стоимости хлорэтана и образования побочных продуктов (например, этилена в результате реакции дегидрогалогенирования).
Ответ: Неверно.

3) из этилена

Гидратация этилена – основной синтетический метод промышленного получения этанола. Процесс заключается во взаимодействии этилена с водой в присутствии катализатора при высокой температуре и давлении.
Различают два варианта процесса:
1. Прямая гидратация: этилен и водяной пар пропускают над катализатором (обычно ортофосфорная кислота на силикагеле) при температуре $280–300°C$ и давлении $7–8$ МПа.$CH_2=CH_2 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5OH$
2. Сернокислотная гидратация: многостадийный процесс, включающий поглощение этилена концентрированной серной кислотой с последующим гидролизом образовавшихся эфиров.
Этот способ является одним из самых крупнотоннажных в химической промышленности.
Ответ: Верно.

4) из синтез-газа

Синтез-газ (смесь оксида углерода (II) и водорода) может быть использован для получения этанола. Реакция протекает в присутствии сложных каталитических систем (например, на основе родия) при высоком давлении.$2CO + 4H_2 \rightarrow C_2H_5OH + H_2O$Этот метод менее распространен, чем гидратация этилена, из-за более жестких условий, меньшей селективности и более дорогих катализаторов. Однако он является перспективным направлением, особенно при использовании синтез-газа, полученного из угля или биомассы.
Ответ: Неверно.

10. Этанол и глицерин можно отличить с помощью

1) гидроксида калия

2) бромной воды

3) натрия

4) гидроксида меди(II)

Для того чтобы различить этанол и глицерин, необходимо использовать реагент, который вступает в качественную реакцию с одним из этих веществ, но не реагирует с другим, или реагирует с обоими, но с разными, четко наблюдаемыми признаками. Ключевое различие между этими соединениями заключается в их строении: этанол ($C_2H_5OH$) — это одноатомный спирт, а глицерин ($CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH)$) — многоатомный спирт (триол), причем гидроксильные группы в нем находятся у соседних атомов углерода.

Рассмотрим предложенные варианты ответа:

1) гидроксида калия

Гидроксид калия ($KOH$) является щелочью. Спирты обладают очень слабыми кислотными свойствами и не реагируют с водными растворами щелочей в обычных условиях. Поэтому ни с этанолом, ни с глицерином видимых изменений не произойдет. Этот реагент не подходит для их различения.

2) бромной воды

Бромная вода ($Br_2$) — это реагент, используемый для качественного определения ненасыщенных углеводородов (имеющих двойные или тройные связи) или фенолов. Ни этанол, ни глицерин не относятся к этим классам соединений. Реакция окисления спиртов бромной водой не является быстрой и специфичной, поэтому видимых изменений (обесцвечивания раствора) не произойдет. Следовательно, различить эти спирты с помощью бромной воды невозможно.

3) натрия

Активные металлы, такие как натрий ($Na$), реагируют со всеми спиртами, замещая атом водорода в гидроксильной группе. И этанол, и глицерин будут реагировать с натрием с выделением газообразного водорода.
Реакция с этанолом: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$.
Реакция с глицерином: $2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2 \uparrow$.
Поскольку в обоих случаях наблюдается одинаковый визуальный эффект (выделение газа), натрий не является подходящим реагентом для их различения.

4) гидроксида меди(II)

Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) является качественной реакцией на многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы (-OH) расположены у соседних атомов углерода. Глицерин относится к таким спиртам.
При добавлении к этанолу (одноатомный спирт) голубого осадка $Cu(OH)_2$ реакция не идет, и никаких изменений не наблюдается.
При добавлении к глицерину (многоатомный спирт) осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя прозрачный комплексный раствор ярко-синего (василькового) цвета — глицерат меди(II).
Уравнение реакции: $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$.
Этот четкий и контрастный результат позволяет безошибочно отличить глицерин от этанола.

Ответ: 4

11. Этиловый спирт не взаимодействует с веществами, формулы которых

1) $CuO$

2) $H_2$

3) $NaOH$

4) $K$

5) $CH_3COOH$

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо последовательно рассмотреть возможность взаимодействия этилового спирта ($C_2H_5OH$) с каждым из предложенных веществ, исходя из его химических свойств.

1) CuO

Этиловый спирт является первичным спиртом и окисляется оксидом меди(II) при нагревании. В результате этой реакции образуется альдегид (этаналь), металлическая медь и вода. Это качественная реакция на первичные и вторичные спирты.

Уравнение реакции: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu \downarrow + H_2O$.

Следовательно, этиловый спирт взаимодействует с $CuO$.

2) H₂

Этиловый спирт — это насыщенное соединение, в его структуре отсутствуют кратные связи, способные присоединять водород. Реакции гидрирования (присоединения $H_2$) для него нехарактерны в обычных условиях. Сам этанол является продуктом гидрирования, например, уксусного альдегида. В очень жестких условиях возможен гидрогенолиз (разрушение молекулы водородом), но это не считается типичной реакцией.

Следовательно, этиловый спирт не взаимодействует с $H_2$.

3) NaOH

Спирты, включая этанол, являются очень слабыми кислотами, даже слабее воды. Поэтому они не реагируют со щелочами (сильными основаниями), такими как гидроксид натрия. Равновесие в возможной кислотно-основной реакции $C_2H_5OH + NaOH \rightleftharpoons C_2H_5ONa + H_2O$ сильно смещено влево, в сторону исходных веществ. Отсутствие реакции со щелочами — важное свойство, отличающее спирты от фенолов.

Следовательно, этиловый спирт не взаимодействует с $NaOH$.

4) K

Этиловый спирт проявляет слабые кислотные свойства в реакциях с активными металлами, такими как калий. Калий замещает атом водорода в гидроксильной группе, в результате чего образуется алкоголят (этилат калия) и выделяется водород.

Уравнение реакции: $2C_2H_5OH + 2K \rightarrow 2C_2H_5OK + H_2 \uparrow$.

Следовательно, этиловый спирт взаимодействует с $K$.

5) CH₃COOH

Этиловый спирт вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами, в данном случае с уксусной кислотой. Реакция протекает в кислой среде (катализатор — $H_2SO_4$) и приводит к образованию сложного эфира (этилацетата) и воды.

Уравнение реакции: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.

Следовательно, этиловый спирт взаимодействует с $CH_3COOH$.

Таким образом, из предложенного списка этиловый спирт не взаимодействует с водородом ($H_2$) и гидроксидом натрия ($NaOH$). Вопрос в задании сформулирован во множественном числе («с веществами»), поэтому корректно указать оба варианта.

Ответ: 2) H₂, 3) NaOH

Тестовое задание на соответствие

12. Установите соответствие между реагентами и продуктами реакции.

РЕАГЕНТЫ

A) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}^+, \text{t}}$

Б) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{Na} \longrightarrow$

В) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{NaOH(водн.)} \longrightarrow$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{ONa} + \text{H}_2$

2) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{NaBr}$

3) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{ONa} + \text{HBr}$

4) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$

5) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

А) Реакция пропанола-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$) в присутствии кислоты ($H^+$) и при нагревании ($t$) является реакцией внутримолекулярной дегидратации. В ходе этой реакции от молекулы спирта отщепляется молекула воды. Гидроксильная группа (-OH) уходит от второго атома углерода, а атом водорода — от соседнего (первого или третьего) атома углерода. В обоих случаях образуется один и тот же продукт — алкен.

Уравнение реакции: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H^+, t} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$.

Продуктами являются пропен ($CH_3-CH=CH_2$) и вода ($H_2O$). Этот набор продуктов соответствует варианту 4.

Ответ: 4

Б) Реакция этанола ($CH_3-CH_2-OH$) с металлическим натрием ($Na$) является примером кислотных свойств спиртов. Спирты реагируют с активными металлами, при этом атом водорода в гидроксильной группе замещается на атом металла. В результате образуется алкоголят натрия и выделяется газообразный водород.

Уравнение реакции: $2CH_3-CH_2-OH + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH_2-ONa + H_2\uparrow$.

Продуктами являются этилат натрия ($CH_3-CH_2-ONa$) и водород ($H_2$). Этот набор продуктов соответствует варианту 1.

Ответ: 1

В) Реакция бромэтана ($CH_3-CH_2-Br$) с водным раствором гидроксида натрия ($NaOH(\text{водн.})$) представляет собой реакцию нуклеофильного замещения (щелочной гидролиз галогеналкана). В водном растворе гидроксид-ион ($OH^−$) выступает как нуклеофил и замещает атом брома в молекуле бромэтана.

Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-Br + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-OH + NaBr$.

Продуктами являются этанол ($CH_3-CH_2-OH$) и бромид натрия ($NaBr$). Этот набор продуктов соответствует варианту 2.

Ответ: 2