Страница 62 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. В отличие от своего изомера диметилового эфира $\text{CH}_3\text{--O--CH}_3$, этанол является жидкостью из-за

1) наличия водородных связей между молекулами

2) отсутствия водородных связей между молекулами

3) наличия только одного углеводородного радикала

4) другого состава молекул

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить строение и межмолекулярные взаимодействия этанола и диметилового эфира. Эти два вещества являются изомерами, то есть имеют одинаковую молекулярную формулу $C_2H_6O$, но разное строение молекул. Структурная формула этанола — $CH_3CH_2OH$, а диметилового эфира — $CH_3-O-CH_3$. Различие в их агрегатном состоянии (этанол — жидкость, диметиловый эфир — газ при обычных условиях) обусловлено разницей в силах, действующих между их молекулами.

1) наличия водородных связей между молекулами
В молекулах этанола есть гидроксильная группа $(-OH)$. Атом водорода в этой группе, будучи связанным с электроотрицательным атомом кислорода, сильно поляризован. Это позволяет молекулам этанола образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Эти сильные связи эффективно удерживают молекулы вместе, что приводит к аномально высокой для его молярной массы температуре кипения ($+78.4^\circ C$) и, как следствие, к жидкому агрегатному состоянию при обычных условиях. Это объяснение является правильным.

2) отсутствия водородных связей между молекулами
Это утверждение прямо противоположно действительности. Именно наличие, а не отсутствие, водородных связей объясняет свойства этанола. В диметиловом эфире, который является газом, водородные связи между молекулами как раз отсутствуют.

3) наличия только одного углеводородного радикала
Хотя у этанола действительно один этильный радикал, а у диметилового эфира — два метильных, это является лишь описанием строения, а не непосредственной физико-химической причиной различия в агрегатных состояниях. Причина заключается в наличии функциональной группы $(-OH)$, которая и обеспечивает возможность образования водородных связей.

4) другого состава молекул
Это утверждение неверно. Так как этанол и диметиловый эфир — изомеры, они по определению имеют абсолютно одинаковый качественный и количественный состав, то есть одну и ту же молекулярную формулу $C_2H_6O$.

Таким образом, этанол является жидкостью, в отличие от своего газообразного изомера диметилового эфира, именно благодаря наличию водородных связей между молекулами.

Ответ: 1

5. Верны ли утверждения?

А. Спирты — отличные растворители органических веществ.

Б. Метанол — ядовитая жидкость с характерным запахом.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) утверждения неверны

А. Спирты — отличные растворители органических веществ.

Это утверждение верно. Молекулы спиртов состоят из двух частей: полярной гидроксильной группы ($-OH$) и неполярного углеводородного радикала. Благодаря такому строению спирты способны растворять как полярные, так и неполярные вещества. Гидроксильная группа образует водородные связи с полярными молекулами (например, с водой), а углеводородный радикал взаимодействует с неполярными органическими молекулами (например, с жирами, маслами, смолами). Эта двойственность делает спирты, особенно низшие (такие как этанол $C_2H_5OH$), универсальными и широко используемыми растворителями в промышленности, медицине и быту.

Б. Метанол — ядовитая жидкость с характерным запахом.

Это утверждение также верно. Метанол ($CH_3OH$), или метиловый спирт, — это бесцветная летучая жидкость, которая по запаху и вкусу неотличима от этилового (пищевого) спирта. Однако метанол является сильнейшим ядом. Попадание в организм даже небольшого количества метанола (около 10 мл) вызывает тяжёлое отравление, которое может привести к слепоте из-за поражения зрительного нерва. Доза в 30 мл и более часто оказывается смертельной. Токсичность метанола связана с продуктами его окисления в организме — формальдегидом и муравьиной кислотой.

Так как оба утверждения, А и Б, являются верными, правильным вариантом ответа является тот, который указывает на верность обоих утверждений.

Ответ: 3

6. При окислении этанола оксидом меди(II) образуется

1) альдегид

2) простой эфир

3) алкен

4) алкан

Решение

Окисление спиртов оксидом меди(II) ($CuO$) является классическим методом получения карбонильных соединений. Этанол ($CH_3CH_2OH$) относится к первичным спиртам, поскольку гидроксильная группа $(-OH)$ присоединена к атому углерода, который связан только с одним другим атомом углерода.

При мягком окислении первичных спиртов, например, при нагревании с оксидом меди(II), происходит отщепление двух атомов водорода и образуется альдегид. Реакция для этанола выглядит так:

$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Продукт реакции, $CH_3CHO$, называется этаналь или уксусный альдегид. Это вещество принадлежит к классу альдегидов. Таким образом, вариант 1) является верным.

Другие предложенные классы соединений образуются в других реакциях:

Простые эфиры (вариант 2) получают в реакции межмолекулярной дегидратации спиртов.

Алкены (вариант 3) образуются при внутримолекулярной дегидратации спиртов.

Алканы (вариант 4) являются продуктами восстановления спиртов, а не их окисления.

Ответ: 1) альдегид

7. При дегидратации этанола можно получить

1) этан

2) этилен

3) ацетилен

4) метан

Решение

Дегидратация — это химическая реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула воды ($H_2O$). Реакция дегидратации этанола ($C_2H_5OH$) может протекать по двум различным путям в зависимости от условий реакции, в частности, от температуры и катализатора.

1. Внутримолекулярная дегидратация. Эта реакция происходит при нагревании этанола с водоотнимающим агентом (например, концентрированной серной кислотой $H_2SO_4$ или оксидом алюминия $Al_2O_3$) до высокой температуры (выше 170°C). В ходе реакции от одной молекулы этанола отщепляется молекула воды, что приводит к образованию алкена — этилена (этена).
Уравнение реакции:
$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

2. Межмолекулярная дегидратация. Эта реакция протекает в более мягких условиях, при более низкой температуре (около 140°C) в присутствии концентрированной серной кислоты. В этом случае молекула воды образуется из двух молекул этанола, что приводит к образованию простого эфира — диэтилового эфира.
Уравнение реакции:
$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t \approx 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

Теперь проанализируем предложенные варианты ответов:
1) этан ($C_2H_6$) — это алкан, он не является продуктом дегидратации спиртов.
2) этилен ($C_2H_4$) — это алкен, который, как показано выше, является продуктом внутримолекулярной дегидратации этанола.
3) ацетилен ($C_2H_2$) — это алкин, он не образуется в ходе реакции дегидратации этанола.
4) метан ($CH_4$) — это алкан с одним атомом углерода. Его получение из этанола (содержащего два атома углерода) путем дегидратации невозможно, так как эта реакция не предполагает разрыва углерод-углеродной связи.

Следовательно, из перечисленных веществ при дегидратации этанола можно получить этилен.

Ответ: 2) этилен.

8. Сырьём для получения этанола является каждое из двух веществ:

1) этилен и метан

2) глюкоза и этилен

3) этан и глюкоза

4) ацетилен и метанол

Для того чтобы определить, какая пара веществ является сырьем для получения этанола, необходимо рассмотреть основные промышленные способы его производства. Этанол ($C_2H_5OH$) получают двумя главными методами: гидратацией этилена (химический синтез) и спиртовым брожением углеводов (биохимический метод).

1) этилен и метан

Этилен ($CH_2=CH_2$) является основным сырьем для синтетического получения этанола. Реакция прямой гидратации этилена — один из главных промышленных методов:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$

Метан ($CH_4$) не является прямым сырьем для получения этанола. Превращение метана в этанол — это сложный многостадийный процесс, который не используется в качестве основного промышленного способа. Поэтому данная пара веществ не подходит.

2) глюкоза и этилен

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) — это классическое сырье для получения этанола путем спиртового брожения, которое осуществляется под действием ферментов дрожжей. Этот метод лежит в основе производства пищевого спирта и биотоплива:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты \ дрожжей} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

Этилен, как уже было указано, является ключевым сырьем для синтетического этанола. Поскольку оба вещества — глюкоза и этилен — служат сырьем для двух основных методов получения этанола, этот вариант является правильным.

3) этан и глюкоза

Глюкоза является сырьем. Этан ($C_2H_6$) напрямую не используется для получения этанола. Его сначала необходимо подвергнуть дегидрированию для получения этилена:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH_2 + H_2$

И уже затем этилен используется для синтеза этанола. Таким образом, этан является сырьем для получения этилена, а не непосредственно этанола в основной промышленной схеме.

4) ацетилен и метанол

Из ацетилена ($C_2H_2$) можно получить этанол через гидратацию по реакции Кучерова до ацетальдегида с последующим восстановлением:

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_5OH$

Этот метод в настоящее время используется реже, чем гидратация этилена. Получение этанола из метанола ($CH_3OH$) возможно, но требует наращивания углеродной цепи, что является сложным и дорогостоящим процессом. Следовательно, эта пара веществ не представляет основные виды сырья.

Таким образом, единственная пара, где каждое вещество является основным сырьем для широко распространенного способа получения этанола, — это глюкоза и этилен.

Ответ: 2

9. Глицерин используют

1) в парфюмерии

2) при производстве пластмасс

3) в пищевой промышленности

4) во всех указанных ранее сферах

Глицерин (пропан-1,2,3-триол) — это трехатомный спирт с химической формулой $C_3H_5(OH)_3$. Благодаря своим уникальным физическим и химическим свойствам, он находит широкое применение в различных отраслях промышленности. Рассмотрим каждое из указанных применений.

1) в парфюмерии
Глицерин является важным компонентом многих косметических и парфюмерных средств. Его гигроскопичность (способность притягивать и удерживать влагу) делает его отличным увлажнителем в кремах, лосьонах и мыле, предотвращая сухость кожи. В парфюмерии и косметике он может использоваться как растворитель, для придания вязкости продукту, а также для смягчения действия спирта на кожу.

2) при производстве пластмасс
Глицерин служит сырьем для синтеза различных полимеров. Например, он используется в производстве алкидных смол, которые являются основой многих лаков и красок. Также глицерин является исходным веществом для получения полиолов, которые, в свою очередь, необходимы для производства полиуретанов — широкого класса пластмасс, используемых для изготовления пен, эластомеров, покрытий и клеев.

3) в пищевой промышленности
В пищевой промышленности глицерин зарегистрирован как пищевая добавка E422. Его используют как эмульгатор, влагоудерживающий агент, загуститель и подсластитель. Он помогает сохранить свежесть и мягкость кондитерских изделий (например, зефира, пастилы), предотвращает кристаллизацию сахара в помадках и конфетах. Глицерин добавляют в ликеры для придания им вязкости и в некоторые безалкогольные напитки.

Таким образом, глицерин находит применение во всех перечисленных сферах: и в парфюмерии, и в производстве пластмасс, и в пищевой промышленности. Следовательно, правильным является вариант, объединяющий все эти области.

Ответ: 4.

10. Этанол и глицерин можно отличить с помощью

1) гидроксида калия

2) хлороводорода

3) бромной воды

4) оксида меди(II)

Для того чтобы отличить этанол (одноатомный спирт) от глицерина (многоатомный спирт), необходимо найти реагент, который по-разному взаимодействует с этими двумя классами соединений. Ключевое различие между ними заключается в том, что глицерин является многоатомным спиртом с гидроксильными группами у соседних атомов углерода. Это свойство лежит в основе качественной реакции на многоатомные спирты.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) гидроксида калия

Ни этанол, ни глицерин не реагируют с водными растворами щелочей, таких как гидроксид калия ($KOH$), с видимыми изменениями. Их кислотные свойства слишком слабы для такой реакции. Следовательно, этот реагент не позволяет их различить.

2) хлороводорода

Оба спирта могут вступать в реакцию замещения с хлороводородом ($HCl$). Однако эти реакции требуют схожих условий (например, нагревание, катализаторы) и не сопровождаются простыми визуальными эффектами, которые позволили бы легко отличить одно вещество от другого в пробирке.

3) бромной воды

Бромная вода (водный раствор $Br_2$) используется для обнаружения непредельных углеводородов (с двойными или тройными связями) и фенолов. Ни этанол, ни глицерин не содержат таких структурных фрагментов и не обесцвечивают бромную воду.

4) оксида меди(II)

Этот вариант, вероятнее всего, подразумевает качественную реакцию на многоатомные спирты, для которой используют свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$), а не оксид. Гидроксид меди(II) — это синий студенистый осадок. Эта реакция является классическим способом отличить многоатомные спирты от одноатомных:

Реакция с глицерином: Глицерин, как многоатомный спирт, реагирует с гидроксидом меди(II), растворяя синий осадок с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — глицерата меди(II). Это является качественным признаком наличия глицерина.

Уравнение реакции (упрощенная схема):

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{глицерат меди(II) (ярко-синий раствор)} + 2H_2O$

Реакция с этанолом: Этанол, как одноатомный спирт, не вступает в эту реакцию. При его добавлении к осадку $Cu(OH)_2$ никаких изменений не происходит, синий осадок не растворяется.

Таким образом, с помощью данной реакции можно легко отличить глицерин от этанола. Несмотря на неточность в формулировке вопроса (указан оксид вместо гидроксида), этот вариант является единственным правильным ответом из предложенных.

Ответ: 4