Страница 69 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

1. Укажите формулу гомолога фенола.

1) ${C_6H_4(CH_3)OH}$

2) ${C_6H_5CH_2OH}$

3) ${C_6H_{13}OH}$

4) ${C_6H_5CH_3}$

Для ответа на этот вопрос необходимо определить, что такое гомологи и какова структура фенола.

Фенол — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа ($—OH$) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца. Химическая формула фенола — $C_6H_5OH$.

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений (имеющие одинаковые функциональные группы и сходное строение), но отличающиеся друг от друга на одну или несколько гомологических разностей — групп $—CH_2—$.

Таким образом, гомолог фенола должен иметь гидроксильную группу, присоединенную непосредственно к бензольному кольцу, и, в дополнение, один или несколько алкильных заместителей в этом кольце.

Рассмотрим предложенные варианты:

• 1) На рисунке изображен 2-метилфенол (орто-крезол). Его молекула состоит из бензольного кольца, к которому присоединены гидроксильная группа $—OH$ и метильная группа $—CH_3$. Так как $—OH$ группа связана напрямую с кольцом, это фенол. Наличие метильной группы отличает его от фенола на группу $CH_2$ (если сравнить брутто-формулы: фенол $C_6H_6O$, крезол $C_7H_8O$). Следовательно, это гомолог фенола.
• 2) На рисунке изображен бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$). В этом соединении гидроксильная группа присоединена к атому углерода в боковой цепи, а не к бензольному кольцу. Поэтому он относится к классу ароматических спиртов, а не фенолов, и не является гомологом фенола.
• 3) Формула $C_6H_{13}OH$ описывает предельный одноатомный спирт, например, гексанол. В его составе нет бензольного кольца. Это соединение не является гомологом фенола.
• 4) На рисунке изображен толуол ($C_6H_5CH_3$). Это ароматический углеводород, который не содержит гидроксильной группы. Он не является гомологом фенола.

Исходя из анализа, единственным соединением, являющимся гомологом фенола, является вещество под номером 1.

Ответ: 1.

2. Водородные связи образуются между молекулами

1) бензола и воды

2) водорода и метанола

3) фенола и этанола

4) этана и глицерина

Решение

Водородная связь — это тип межмолекулярного взаимодействия, которое возникает между молекулами, в которых атом водорода ковалентно связан с сильно электроотрицательным атомом (таким как кислород O, азот N или фтор F). Для образования водородной связи необходимы две составляющие:

1. Донор водородной связи: молекула с атомом водорода, связанным с электроотрицательным атомом (например, группа -OH, -NH). Этот атом водорода имеет частичный положительный заряд ($H^{\delta+}$).
2. Акцептор водородной связи: молекула с электроотрицательным атомом (O, N, F), имеющим неподеленную пару электронов. Этот атом имеет частичный отрицательный заряд ($O^{\delta-}$) и притягивает $H^{\delta+}$ другой молекулы.

1) бензола и воды
Молекула воды ($H_2O$) содержит группу O-H и может быть как донором, так и акцептором водородной связи. Молекула бензола ($C_6H_6$) является углеводородом. В ней нет атомов водорода, связанных с сильно электроотрицательными элементами, поэтому бензол не может быть донором водородной связи. Между этими молекулами не образуются классические водородные связи.

2) водорода и метанола
Молекулярный водород ($H_2$) состоит из двух одинаковых атомов, связь H-H неполярна, и он не может участвовать в образовании водородных связей. Метанол ($CH_3OH$) содержит гидроксильную группу (-OH) и способен к образованию водородных связей, но не с молекулой $H_2$.

3) фенола и этанола
Фенол ($C_6H_5OH$) и этанол ($C_2H_5OH$) оба относятся к классу спиртов (фенол - к ароматическим спиртам). Обе молекулы содержат гидроксильные группы (-OH). Атом водорода в этой группе несет частичный положительный заряд, а атом кислорода — частичный отрицательный и имеет неподеленные электронные пары. Следовательно, молекулы фенола и этанола могут выступать и как доноры, и как акцепторы водородной связи по отношению друг к другу. Между ними образуются водородные связи.

4) этана и глицерина
Этан ($C_2H_6$) — это алкан, неполярный углеводород, не способный образовывать водородные связи. Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) является многоатомным спиртом и активно образует водородные связи благодаря наличию трех гидроксильных групп, но не с молекулами этана.

Таким образом, единственная пара веществ, между молекулами которых могут образовываться водородные связи, — это фенол и этанол.

Ответ: 3

3. В отличие от этанола фенол — это

1) кристаллическое вещество

2) ароматическое соединение

3) имеет запах гуаши

4) все предыдущие ответы верны

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить физические и химические свойства фенола и этанола.

Рассмотрим каждое утверждение:

1) кристаллическое вещество
Фенол ($C_6H_5OH$) при стандартных условиях представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Его температура плавления составляет около $41^\circ\text{C}$. Этанол ($C_2H_5OH$) при тех же условиях является бесцветной летучей жидкостью. Таким образом, в отличие от этанола, фенол является кристаллическим веществом. Это утверждение верно.

2) ароматическое соединение
Структурная формула фенола включает гидроксильную группу ($-OH$), непосредственно связанную с атомом углерода бензольного кольца. Наличие бензольного кольца классифицирует фенол как ароматическое соединение. В молекуле этанола гидроксильная группа связана с алкильным радикалом (этильной группой), поэтому этанол относится к алифатическим спиртам. Это утверждение верно.

3) имеет запах гуаши
Фенол обладает характерным резким запахом, который часто описывают как "карболовый". Он используется как антисептик и консервант, в том числе при производстве некоторых гуашевых красок, что и обуславливает их специфический "аптечный" запах. Запах этанола — типичный спиртовой и сильно отличается от запаха фенола. Это утверждение также верно.

Поскольку все три предыдущих утверждения являются верными характеристиками фенола, отличающими его от этанола, то правильным будет ответ, который объединяет их все.

Ответ: 4) все предыдущие ответы верны.

4. Фенолят натрия можно получить взаимодействием фенола

1) с натрием

2) с оксидом натрия

3) с хлоридом натрия

4) с сульфатом натрия

Для ответа на данный вопрос необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и его способность вступать в реакции с предложенными веществами с образованием фенолята натрия ($C_6H_5ONa$). Фенол обладает слабовыраженными кислотными свойствами, которые сильнее, чем у спиртов, но слабее, чем у угольной и минеральных кислот.

1) с натрием

Фенол, благодаря наличию подвижного атома водорода в гидроксильной группе, реагирует с активными металлами, в частности со щелочными металлами, такими как натрий. Эта реакция является окислительно-восстановительной, где натрий замещает водород в гидроксогруппе, образуя фенолят натрия и выделяя водород. Реакция протекает достаточно активно.

Уравнение реакции:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Этот способ позволяет получить фенолят натрия.

2) с оксидом натрия

Оксид натрия ($Na_2O$) является основным оксидом. Фенол, проявляя кислотные свойства, способен реагировать с основными оксидами по типу кислотно-основного взаимодействия (нейтрализации). В результате реакции образуется соль — фенолят натрия — и вода.

Уравнение реакции:

$2C_6H_5OH + Na_2O \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2O$

Этот способ также позволяет получить фенолят натрия.

3) с хлоридом натрия

Хлорид натрия ($NaCl$) — это соль сильной соляной кислоты (HCl) и сильного основания (NaOH). Фенол является очень слабой кислотой, значительно слабее соляной кислоты. В соответствии с общим правилом химии, более слабая кислота не может вытеснить более сильную кислоту из её соли. Поэтому реакция между фенолом и хлоридом натрия не протекает.

$C_6H_5OH + NaCl \nrightarrow$

4) с сульфатом натрия

Сульфат натрия ($Na_2SO_4$) — соль сильной серной кислоты ($H_2SO_4$) и сильного основания (NaOH). По аналогии с хлоридом натрия, фенол, будучи слабой кислотой, не может вытеснить сильную серную кислоту из её соли. Следовательно, эта реакция также невозможна.

$2C_6H_5OH + Na_2SO_4 \nrightarrow$

Таким образом, химически верными являются два варианта ответа: 1 и 2. В обоих случаях продуктом реакции является фенолят натрия. В тестовых заданиях с единственным правильным ответом такая ситуация может свидетельствовать о некорректности вопроса. Однако, если необходимо выбрать один вариант, то реакция с активным металлом (натрием) является одним из наиболее классических и фундаментальных примеров, демонстрирующих кислотные свойства гидроксильной группы, и часто изучается в первую очередь.

Ответ: 1

5. Укажите качественный реактив на фенол.

1) натрий

2) соляная кислота

3) хлорид железа$(III)$

4) гидроксид меди$(II)$

Для определения наличия фенола в растворе используется специфическая качественная реакция. Проанализируем предложенные реагенты.

1) натрий

Фенол ($C_6H_5OH$) обладает слабовыраженными кислотными свойствами и реагирует с активными металлами, такими как натрий. В ходе реакции образуется фенолят натрия и выделяется газообразный водород, что можно наблюдать как вскипание:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Однако эта реакция не является уникальной для фенола. С натрием также реагируют спирты и карбоновые кислоты, поэтому этот метод не позволяет однозначно идентифицировать именно фенол.

2) соляная кислота

Фенол — это очень слабая кислота. Он не вступает в реакцию с сильными кислотами, как соляная ($HCl$). Никаких видимых изменений при смешивании фенола и соляной кислоты не происходит. Следовательно, соляная кислота не может быть использована как качественный реактив на фенол.

3) хлорид железа(III)

Это классическая качественная реакция на фенолы. При добавлении к водному раствору фенола нескольких капель раствора хлорида железа(III) ($FeCl_3$) мгновенно появляется характерное интенсивное фиолетовое окрашивание. Это происходит из-за образования комплексного соединения иона железа с фенолят-ионами. Реакция очень чувствительна и специфична для соединений, содержащих фенольную гидроксильную группу.

Упрощенное уравнение реакции:

$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

Появление фиолетового цвета однозначно указывает на присутствие фенола. Этот вариант является верным.

4) гидроксид меди(II)

Свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) является качественным реактивом на многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода (например, глицерин), с которыми он образует ярко-синий растворимый комплекс. Фенол не является многоатомным спиртом и не дает такой реакции. Также $Cu(OH)_2$ используется для окисления альдегидов при нагревании, но фенол не содержит альдегидной группы. Таким образом, гидроксид меди(II) не является реактивом на фенол.

Ответ: 3) хлорид железа(III)

6. Верны ли утверждения?

А. На основе фенола получают полимерные материалы, лекарственные препараты, средства защиты растений.

Б. Как и этанол, фенол взаимодействует с гидроксидом натрия.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Для определения верности утверждений проанализируем каждое из них с точки зрения химических свойств и применения фенола.

А. На основе фенола получают полимерные материалы, лекарственные препараты, средства защиты растений.

Данное утверждение является верным. Фенол ($C_6H_5OH$) — один из важнейших продуктов в крупнотоннажном органическом синтезе и служит сырьем для производства широкого спектра веществ.
1. Полимерные материалы: Фенол вступает в реакцию поликонденсации с формальдегидом ($CH_2O$), в результате чего образуются фенолформальдегидные смолы. Эти смолы (например, бакелит, резол, новолак) являются основой для производства пластмасс, лаков, клеев и других материалов.
2. Лекарственные препараты: Фенол и его производные широко используются в фармацевтике. Сам фенол (карболовая кислота) является антисептиком. Из фенола синтезируют салициловую кислоту, из которой затем получают аспирин (ацетилсалициловую кислоту). Также на основе фенола производят такие препараты, как парацетамол и фенацетин.
3. Средства защиты растений: Многие пестициды (вещества для борьбы с вредителями) и гербициды (вещества для борьбы с сорной растительностью) являются производными фенола. Примером может служить 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д), являющаяся селективным гербицидом.
Таким образом, все перечисленные области применения фенола корректны.

Б. Как и этанол, фенол взаимодействует с гидроксидом натрия.

Данное утверждение является неверным. Оно содержит сравнение, которое не соответствует действительности.
Фенол обладает слабовыраженными кислотными свойствами, которые значительно сильнее, чем у спиртов. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое стабилизирует образующийся при диссоциации фенолят-ион ($C_6H_5O^−$). Благодаря этому фенол способен реагировать со щелочами, например, с гидроксидом натрия ($NaOH$), образуя фенолят натрия и воду:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Этанол ($C_2H_5OH$), как представитель предельных одноатомных спиртов, имеет кислотные свойства, выраженные еще слабее, чем у воды. Поэтому этанол не вступает в реакцию с водными растворами щелочей, включая гидроксид натрия. Спирты реагируют только с очень сильными основаниями, например, с щелочными металлами (Na, K), но не с их гидроксидами.
Следовательно, сравнение "как и этанол" делает все утверждение ложным, так как этанол не взаимодействует с гидроксидом натрия.

Вывод: утверждение А верно, а утверждение Б неверно.

Ответ: 1) верно только А.