Страница 74 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Верны ли утверждения?

А. Фенол является одноатомным спиртом.

Б. Фенол в большом количестве используется для производства полимерных материалов и синтетических волокон.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Проанализируем каждое из предложенных утверждений.

А. Фенол является одноатомным спиртом.

Это утверждение неверно. Хотя фенол ($C_6H_5OH$) и содержит одну гидроксильную группу ($–OH$), как и одноатомные спирты, он не относится к классу спиртов. Ключевое отличие заключается в том, что в молекуле фенола гидроксильная группа напрямую связана с атомом углерода, входящим в состав ароматического (бензольного) кольца. В спиртах же гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода (в алкильном радикале). Это различие в строении приводит к существенным отличиям в химических свойствах. В частности, фенолы проявляют гораздо более сильные кислотные свойства, чем спирты, и выделяются в отдельный класс органических соединений.

Б. Фенол в большом количестве используется для производства полимерных материалов и синтетических волокон.

Это утверждение верно. Фенол является одним из важнейших продуктов в химической промышленности. Он служит сырьем для производства широкого спектра материалов. Например, при реакции фенола с формальдегидом получают фенолформальдегидные смолы (пластмассы, такие как бакелит). Также фенол является исходным веществом в синтезе капролактама, из которого производят синтетическое волокно капрон (нейлон-6). Кроме того, из фенола получают бисфенол А, который необходим для производства поликарбонатов и эпоксидных смол. Все это — полимерные материалы и синтетические волокна.

Таким образом, утверждение А неверно, а утверждение Б верно. Следовательно, правильным является вариант ответа, в котором указано, что верно только Б.

Ответ: 2) верно только Б

7. Фенол выделяют

1) из нефти

2) из лигроина

3) из попутного нефтяного газа

4) из каменноугольной смолы

Вопрос заключается в том, из какого сырья выделяют фенол, то есть извлекают его из смеси, где он уже присутствует в готовом виде, в отличие от синтеза из других веществ.

Проанализируем предложенные варианты:

1) из нефти
Нефть является основным источником углеводородного сырья, такого как бензол, из которого в настоящее время синтезируют большую часть фенола (например, кумольным методом). Однако содержание готового фенола в самой нефти крайне низкое, и его прямое выделение из нефти не является промышленным методом.

2) из лигроина
Лигроин — это фракция прямой перегонки нефти, состоящая в основном из алифатических углеводородов. Ароматические соединения, в частности фенол, в нем практически отсутствуют.

3) из попутного нефтяного газа
Попутный нефтяной газ состоит из легких алканов (метан, этан, пропан, бутан). Он служит источником сырья (например, пропилена) для синтеза фенола, но не содержит сам фенол для выделения.

4) из каменноугольной смолы
Это исторически первый и важный промышленный источник фенола. Каменноугольная смола — побочный продукт коксования каменного угля. Она представляет собой сложную смесь органических веществ, в которой содержится значительное количество ароматических соединений, включая фенол и его гомологи. Фенол из смолы именно выделяют, используя его кислотные свойства. Фракцию смолы, обогащенную фенолом, обрабатывают раствором щёлочи (например, $NaOH$), в результате чего фенол переходит в водный раствор в виде фенолята натрия ($C_6H_5ONa$). После отделения от нерастворимых компонентов, из раствора фенолята свободный фенол регенерируют действием кислоты. Таким образом, этот вариант является правильным ответом.

Ответ: 4) из каменноугольной смолы

8. Фенол взаимодействует с каждым из двух веществ:

1) $H_2O$ и $NaOH$

2) $Na$ и $Br_2(aq)$

3) $C_2H_5OH$ и $Cu(OH)_2$

4) $HCl$ и $H_2$

5) $Br_2(aq)$ и $FeCl_3$

Для решения этой задачи необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и проверить его способность вступать в реакцию с каждой парой предложенных веществ.

Фенол обладает двойственной химической природой:

• Кислотные свойства гидроксильной группы (-OH), которые выражены сильнее, чем у спиртов. Фенол реагирует с активными металлами и щелочами.
• Свойства ароматического кольца, которое активировано гидроксильной группой. Фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).

Рассмотрим каждую пару веществ:

1) H₂O и NaOH

Фенол реагирует с гидроксидом натрия ($NaOH$), так как проявляет кислотные свойства. Это реакция нейтрализации: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

С водой ($H₂O$) фенол не вступает в реакцию, а лишь незначительно диссоциирует, так как является очень слабой кислотой, и образует раствор (карболовую кислоту). Такое взаимодействие не считают полноценной химической реакцией в данном контексте. Следовательно, эта пара не подходит.

2) Na и Br₂(aq)

Фенол реагирует с активным металлом натрием ($Na$), образуя фенолят натрия и водород: $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Фенол легко реагирует с бромной водой (водным раствором брома $Br_2(aq)$). Гидроксильная группа является сильным активатором, поэтому замещение происходит сразу в трёх положениях (орто- и пара-), образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Оба вещества реагируют с фенолом. Эта пара является верным ответом.

3) C₂H₅OH и Cu(OH)₂

Фенол не реагирует с этанолом ($C_2H_5OH$) в обычных условиях.

С гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) фенол также не реагирует. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами, а фенол — одноатомный. Эта пара не подходит.

4) HCl и H₂

Фенол, будучи кислотой, не реагирует с другой кислотой — соляной ($HCl$).

С водородом ($H_2$) фенол может реагировать (гидрирование бензольного кольца до циклогексанола), но для этого требуются жёсткие условия: высокая температура, давление и катализатор (Ni, Pt). В обычных условиях реакция не идёт. Эта пара не подходит.

5) Br₂(aq) и FeCl₃

С бромной водой ($Br_2(aq)$) фенол реагирует (см. пункт 2).

С хлоридом железа(III) ($FeCl_3$) фенол даёт качественную реакцию — появляется характерное фиолетовое окрашивание из-за образования комплексного соединения. $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

Хотя обе реакции возможны, в контексте школьных и тестовых заданий обычно отдается предпочтение реакциям, которые идут до конца с образованием новых веществ со стойкими ковалентными связями. Реакция с натрием и бромом являются такими. Реакция с $FeCl_3$ — это образование обратимого комплекса. Сравнивая варианты 2 и 5, вариант 2 описывает две необратимые фундаментальные реакции, характеризующие химию фенола (кислотность ОН-группы и замещение в кольце), поэтому он является наиболее подходящим.

Решение

Таким образом, фенол вступает в реакцию с каждым из двух веществ только в паре под номером 2. Он реагирует с натрием как кислота и с бромной водой в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Ответ: 2

Тестовое задание на соответствие

9. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

A) $C_6H_5OH + H_2 \xrightarrow{Ni, t}$

Б) $C_6H_5OH + Na \longrightarrow$

В) $C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \longrightarrow$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1) $C_6H_6 + H_2O$

2) $C_6H_5ONa + H_2O$

3) $C_6H_5OH + NaHCO_3$

4) $C_6H_{11}OH$

5) $C_6H_5ONa + H_2$

А) $C_6H_5OH + H_2 \xrightarrow{Ni, t}$

Данная реакция является реакцией каталитического гидрирования фенола. В присутствии катализатора (никеля) и при нагревании водород присоединяется к бензольному кольцу, разрывая двойные связи. В результате ароматическая система превращается в циклогексановую, а фенол — в циклогексанол. Гидроксильная группа при этом не затрагивается.

Уравнение реакции: $C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_6H_{11}OH$.

Следовательно, продуктом реакции является циклогексанол ($C_6H_{11}OH$), что соответствует варианту 4.

Ответ: 4

Б) $C_6H_5OH + Na \longrightarrow$

Фенол обладает слабовыраженными кислотными свойствами и способен реагировать с щелочными металлами, такими как натрий. В ходе реакции происходит замещение атома водорода в гидроксильной группе на атом натрия. В результате образуется соль — фенолят натрия, и выделяется газообразный водород.

Уравнение реакции: $2C_6H_5OH + 2Na \longrightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$.

Продукты этой реакции — фенолят натрия и водород ($C_6H_5ONa + H_2$), что соответствует варианту 5.

Ответ: 5

В) $C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \longrightarrow$

Эта реакция демонстрирует сравнение кислотных свойств фенола и угольной кислоты. При пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия образуется угольная кислота ($H_2CO_3$). Угольная кислота является более сильной кислотой, чем фенол. Поэтому она вытесняет фенол из его соли. В результате реакции образуется фенол и гидрокарбонат натрия.

Уравнение реакции: $C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \longrightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$.

Продукты данной реакции — фенол и гидрокарбонат натрия ($C_6H_5OH + NaHCO_3$), что соответствует варианту 3.

Ответ: 3

Задания с развёрнутым ответом

10. Как взаимодействует с натрием и едким натром вещество, формула которого ${HO-C_6H_4-CH_2OH}$. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Представленное вещество — 4-(гидроксиметил)фенол. В его молекуле содержатся две функциональные группы, содержащие гидроксил (-OH): фенольная (гидроксил, связанный напрямую с бензольным кольцом) и спиртовая (в составе группы $-CH_2OH$). Эти группы обладают различными кислотными свойствами, что определяет их поведение в реакциях с натрием и едким натром.

Взаимодействие с натрием

Натрий является активным металлом и реагирует с подвижными атомами водорода как в фенольной, так и в спиртовой гидроксильной группе. В результате реакции атомы водорода в обеих группах замещаются на атомы натрия, образуя динатриевую соль и выделяя газообразный водород.

Уравнение реакции:

$HO-C_6H_4-CH_2OH + 2Na \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Ответ: $HO-C_6H_4-CH_2OH + 2Na \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Взаимодействие с едким натром

Едкий натр (гидроксид натрия, $NaOH$) — это сильное основание (щёлочь). Он вступает в реакцию с соединениями, проявляющими кислотные свойства. Фенольная гидроксильная группа обладает выраженными кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов и воды) и реагирует с гидроксидом натрия в реакции нейтрализации. Спиртовая же гидроксильная группа проявляет очень слабые кислотные свойства и с водными растворами щелочей не взаимодействует. Поэтому реакция протекает только по фенольной группе.

Уравнение реакции:

$HO-C_6H_4-CH_2OH + NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2OH + H_2O$

Ответ: $HO-C_6H_4-CH_2OH + NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2OH + H_2O$