Страница 78 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Укажите формулу сложного эфира.

1) $CH_3-CH_2-C(=O)H$

2) $CH_3-C(=O)OCH_2CH_3$

3) $CH_3-CH_2-C(=O)CH_3$

4) $H-C(=O)CH_2CH_3$

Сложные эфиры — это класс органических соединений, которые являются производными карбоновых кислот. В их молекулах атом водорода функциональной карбоксильной группы ($-COOH$) замещен на углеводородный радикал (алкильный, арильный и т.д.). Общая формула сложных эфиров выглядит так: $R-COO-R'$, где $R$ и $R'$ — углеводородные радикалы. Ключевой структурный элемент сложного эфира — это сложноэфирная группа $-COO-$, состоящая из карбонильной группы ($C=O$), связанной с атомом кислорода, который, в свою очередь, соединен с другим углеводородным радикалом.

Проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) $CH_3-CH_2-C(=O)H$
Данная формула содержит альдегидную группу ($-CHO$), в которой карбонильный атом углерода связан с атомом водорода и углеводородным радикалом. Это соединение является альдегидом и называется пропаналь.

2) $CH_3-C(=O)O-CH_2-CH_3$
В этой молекуле присутствует сложноэфирная группа $-COO-$. Атом углерода карбонильной группы связан с метильным радикалом ($CH_3-$) и с атомом кислорода, который соединен с этильным радикалом ($-CH_2-CH_3$). Это соединение — этилацетат (или этиловый эфир уксусной кислоты), который относится к классу сложных эфиров.

3) $CH_3-CH_2-C(=O)CH_3$
Это соединение содержит карбонильную группу ($C=O$), связанную с двумя углеводородными радикалами: этильным ($-CH_2-CH_3$) и метильным ($-CH_3$). Такая структура характерна для кетонов. Данное вещество — бутанон-2 (или метилэтилкетон).

4) $H-C(=O)CH_2-CH_3$
Как и в первом варианте, это формула альдегида. Карбонильный углерод связан с атомом водорода и пропильным радикалом. Это также пропаналь, просто записанный в несколько иной форме.

Таким образом, единственная формула, которая представляет сложный эфир, находится под номером 2.

Ответ: 2

8. К воскам не относится соединение, формула которого

1) $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$

2) $C_{18}H_{37}COOC_{17}H_{35}$

3) $C_{15}H_{31}COOC_{15}H_{31}$

4) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$

Решение

Воски по своей химической природе являются сложными эфирами, которые образованы высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами) и высшими одноатомными спиртами. Общая формула сложного эфира — $R-COO-R'$, где $-COO-$ представляет собой сложноэфирную функциональную группу, а $R$ и $R'$ — это, как правило, длинные углеводородные радикалы.

Чтобы определить, какое из предложенных соединений не является воском, необходимо проанализировать структуру каждого из них:

1) $C_{17}H_{35}COOC_{16}H_{33}$ — это соединение содержит сложноэфирную группу ($-COO-$). Оно является продуктом этерификации стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$) и цетилового спирта ($C_{16}H_{33}OH$). Так как оба исходных вещества являются высшими (содержат 18 и 16 атомов углерода соответственно), это соединение является воском (цетилстеарат).

2) $C_{18}H_{37}COOC_{17}H_{35}$ — это также сложный эфир, образованный высшей нонадекановой кислотой ($C_{18}H_{37}COOH$) и высшим гептадециловым спиртом ($C_{17}H_{35}OH$). Следовательно, это вещество относится к классу восков.

3) $C_{15}H_{31}COOC_{15}H_{31}$ — это сложный эфир, образованный пальмитиновой кислотой ($C_{15}H_{31}COOH$) и пентадециловым спиртом ($C_{15}H_{31}OH$). Оба компонента являются высшими, значит, соединение является воском.

4) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$ — в этом соединении отсутствует сложноэфирная группа. Вместо нее присутствует простая эфирная связь (атом кислорода, соединенный с двумя углеводородными радикалами: $R-O-R'$). Соединения такого строения относятся к классу простых эфиров, а не сложных. Таким образом, это вещество не является воском.

Следовательно, единственное соединение из списка, которое не относится к воскам, — это простой эфир под номером 4.

Ответ: 4.

9. Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде — это

1) этерификация

2) омыление

3) гидратация

4) гидрирование

Гидролиз сложных эфиров — это реакция их взаимодействия с водой, которая приводит к расщеплению сложного эфира на исходные карбоновую кислоту и спирт. Этот процесс может катализироваться как кислотами, так и щелочами.

Гидролиз в щелочной среде имеет свои особенности. В отличие от обратимого кислотного гидролиза, щелочной гидролиз необратим. Это связано с тем, что в качестве одного из продуктов образуется не сама карбоновая кислота, а её соль (карбоксилат-ион), которая не вступает в реакцию этерификации со спиртом. Процесс проводят при нагревании сложного эфира с водным раствором щелочи (например, $NaOH$).

Общее уравнение реакции выглядит так:

$$ R-COO-R' + NaOH \xrightarrow{t^\circ} R-COONa + R'-OH $$

где $R-COO-R'$ — сложный эфир, $NaOH$ — щелочь, $R-COONa$ — соль карбоновой кислоты, $R'-OH$ — спирт.

Этот процесс имеет специальное название. Проанализируем предложенные варианты:

• 1) этерификация — это реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта. Это процесс, обратный гидролизу. Поэтому данный вариант не является правильным.
• 2) омыление — это название процесса щелочного гидролиза сложных эфиров. Исторически этот термин возник от реакции получения мыла (солей высших карбоновых кислот) из жиров (сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот). Сейчас он используется для обозначения щелочного гидролиза любых сложных эфиров. Этот вариант является правильным.
• 3) гидратация — это реакция присоединения молекулы воды, как правило, по кратной связи (например, гидратация алкенов с образованием спиртов). К гидролизу сложных эфиров этот термин не относится.
• 4) гидрирование — это реакция присоединения водорода. Например, гидрирование непредельных соединений (алкенов, алкинов) или восстановление функциональных групп. Этот вариант неверный.

Таким образом, правильное название для гидролиза сложных эфиров в щелочной среде — омыление.

Ответ: 2) омыление.

10. Гидрированием растительных жиров получают

1) твёрдые жиры

2) мыла

3) высшие спирты

4) карбоновые кислоты

Решение:

Гидрирование — это химическая реакция присоединения молекул водорода ($H_2$) к органическому соединению по кратным (двойным или тройным) связям. Этот процесс обычно проводят при повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

Растительные жиры (масла) являются сложными эфирами глицерина и высших ненасыщенных карбоновых кислот (например, олеиновой, линолевой). Наличие двойных связей $C=C$ в углеводородных цепях кислотных остатков обуславливает их жидкое агрегатное состояние при комнатной температуре.

При гидрировании растительных жиров происходит насыщение этих двойных связей водородом. Ненасыщенные кислотные остатки превращаются в насыщенные. Например, остаток олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}-$) переходит в остаток стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}-$).

Общая схема реакции на примере триолеата глицерина (основной компонент оливкового масла):

$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 \text{ (жидкий жир)} + 3H_2 \xrightarrow{\text{катализатор, } t, p} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 \text{ (твёрдый жир)}$

В результате реакции образуется жир с насыщенными кислотными остатками. Такие жиры имеют более высокую температуру плавления, так как их молекулы могут упаковываться более плотно, что приводит к усилению межмолекулярного взаимодействия. Поэтому продукт гидрирования растительных масел — это твёрдый жир (также известный как саломас), который используется, например, для производства маргарина.

Проанализируем остальные варианты:

• мыла — это соли высших карбоновых кислот, их получают реакцией омыления (щелочного гидролиза) жиров.
• высшие спирты получают восстановлением сложноэфирных групп в жирах, что является другим процессом.
• карбоновые кислоты (вместе с глицерином) образуются при гидролизе жиров.

Таким образом, правильный ответ — твёрдые жиры.

Ответ: 1.

11. Уксусная кислота не реагирует с веществами, формулы которых

1) $Cu$

2) $Na_2O$

3) $KOH$

4) $CH_3OH$

5) $Na_2SO_4$

Уксусная кислота ($CH_3COOH$) является типичной карбоновой кислотой и проявляет все свойственные этому классу соединений химические свойства. Проанализируем ее взаимодействие с каждым из предложенных веществ.

1) Cu

Медь ($Cu$) — это металл, который в электрохимическом ряду напряжений металлов стоит после водорода. Это означает, что медь неспособна вытеснять водород из растворов кислот (за исключением кислот-окислителей, к которым уксусная кислота не относится). Следовательно, реакция между уксусной кислотой и медью не протекает.

$CH_3COOH + Cu \rightarrow$ реакция не идет.

2) Na₂O

Оксид натрия ($Na_2O$) является основным оксидом. Уксусная кислота, как и все кислоты, реагирует с основными оксидами, образуя соль и воду. В данном случае продуктами реакции будут ацетат натрия и вода.

Уравнение реакции: $2CH_3COOH + Na_2O \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O$.

3) KOH

Гидроксид калия ($KOH$) — это сильное основание (щёлочь). Реакция между кислотой и основанием называется реакцией нейтрализации. В результате взаимодействия уксусной кислоты и гидроксида калия образуются соль (ацетат калия) и вода.

Уравнение реакции: $CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O$.

4) CH₃OH

Метанол ($CH_3OH$) — это представитель класса спиртов. Для карбоновых кислот характерна реакция этерификации — взаимодействие со спиртами с образованием сложного эфира и воды. Реакция обычно протекает в присутствии кислотного катализатора и является обратимой.

Уравнение реакции: $CH_3COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 + H_2O$.

5) Na₂SO₄

Сульфат натрия ($Na_2SO_4$) — это соль, образованная сильной кислотой (серной, $H_2SO_4$) и сильным основанием ($NaOH$). Реакция обмена между кислотой и солью возможна только в том случае, если образуется вещество, уходящее из сферы реакции (газ, осадок) или образуется более слабая кислота. Уксусная кислота слабее серной, поэтому она не может вытеснить её из соли. Других признаков протекания реакции также нет.

$2CH_3COOH + Na_2SO_4 \rightarrow$ реакция не идет.

Таким образом, уксусная кислота не реагирует с медью и сульфатом натрия.

Ответ: 1, 5.

Тестовое задание на соответствие

12. Установите соответствие между веществом и его формулой.

ВЕЩЕСТВО

А) мыло

Б) карбоновая кислота

В) жир

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

1) $C_{16}H_{33}COOH$

2) $C_{17}H_{35}COONa$

3) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$

4) $(C_5H_{11}COO)_2Zn$

5) $\begin{array}{l} CH_2OCOC_{17}H_{35} \\ | \\ CHOCOC_{16}H_{31} \\ | \\ CH_2OCOC_{17}H_{35} \end{array}$

А) мыло

Мыла с химической точки зрения являются солями высших карбоновых (жирных) кислот и щелочных металлов (например, натрия или калия). Они образуются в результате реакции омыления жиров щёлочью.
Проанализируем предложенные варианты:
1) $C_{16}H_{33}COOH$ — это гептадекановая кислота. Она относится к классу карбоновых кислот, так как содержит карбоксильную группу $-COOH$.
2) $C_{17}H_{35}COONa$ — это стеарат натрия, натриевая соль высшей карбоновой стеариновой кислоты. Это вещество является типичным представителем твёрдых мыл.
3) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$ — это простой эфир, а не соль.
4) $(C_5H_{11}COO)_2Zn$ — это соль цинка и капроновой кислоты. Хотя это соль карбоновой кислоты, термин "мыло" в быту и химии обычно относится к солям щелочных металлов.
5) Это вещество является жиром (триглицеридом).
Таким образом, наиболее точное соответствие для понятия "мыло" — это формула 2.

Ответ: 2

Б) карбоновая кислота

Карбоновые кислоты — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп $-COOH$.
Проанализируем предложенные варианты:
1) $C_{16}H_{33}COOH$ — данная формула содержит карбоксильную группу $-COOH$ на конце углеводородного радикала, что однозначно определяет это вещество как карбоновую кислоту (гептадекановая кислота).
2) $C_{17}H_{35}COONa$ — это соль карбоновой кислоты (мыло).
3) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$ — это простой эфир.
4) $(C_5H_{11}COO)_2Zn$ — это соль карбоновой кислоты.
5) Это сложный эфир (жир).
Следовательно, веществу "карбоновая кислота" соответствует формула 1.

Ответ: 1

В) жир

Жиры (или триглицериды) — это природные органические соединения, представляющие собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.
Проанализируем предложенные варианты:
1) $C_{16}H_{33}COOH$ — это карбоновая кислота.
2) $C_{17}H_{35}COONa$ — это мыло.
3) $C_{17}H_{35}OC_{16}H_{33}$ — это простой эфир.
4) $(C_5H_{11}COO)_2Zn$ — это соль.
5) Формула этого вещества:
$CH_2OCOC_{17}H_{35}$
|
$CHOCOC_{16}H_{31}$
|
$CH_2OCOC_{17}H_{35}$
Эта структура показывает остаток глицерина, связанный сложноэфирными связями с тремя остатками высших жирных кислот. Это точное химическое определение жира (триглицерида).
Таким образом, веществу "жир" соответствует формула 5.

Ответ: 5