Страница 75 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Определите массу фенолята натрия, образующегося при взаимодействии фенола с избытком 40 г 10%-ного раствора гидроксида натрия.

Дано:

$m_{р-ра}(NaOH) = 40 \text{ г}$

$\omega(NaOH) = 10\% = 0.1$

Гидроксид натрия взят в избытке.

Найти:

$m(C_6H_5ONa)$ - ?

Решение:

Запишем уравнение химической реакции взаимодействия фенола ($C_6H_5OH$) с гидроксидом натрия ($NaOH$):

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

В условии задачи указано, что раствор гидроксида натрия взят в избытке. Это означает, что фенол является лимитирующим реагентом, и количество продукта реакции (фенолята натрия) должно определяться по исходному количеству фенола. Однако, масса или количество вещества фенола в условии не приведены. Следовательно, задача в её исходной формулировке не может быть решена однозначно.

Наиболее вероятно, что в условии допущена ошибка, и расчёт следует проводить по гидроксиду натрия, считая его лимитирующим реагентом (т.е. веществом, находящимся в недостатке). Примем это допущение для нахождения численного ответа.

1. Найдём массу чистого гидроксида натрия, содержащегося в 40 г его 10%-ного раствора.

$m(NaOH) = m_{р-ра}(NaOH) \cdot \omega(NaOH)$

$m(NaOH) = 40 \text{ г} \cdot 0.10 = 4 \text{ г}$

2. Рассчитаем молярные массы гидроксида натрия ($NaOH$) и фенолята натрия ($C_6H_5ONa$). Для расчетов будем использовать округленные значения атомных масс: $Ar(H)=1, Ar(C)=12, Ar(O)=16, Ar(Na)=23$.

$M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$

$M(C_6H_5ONa) = (6 \cdot 12) + (5 \cdot 1) + 16 + 23 = 72 + 5 + 16 + 23 = 116 \text{ г/моль}$

3. Определим количество вещества гидроксида натрия.

$n(NaOH) = \frac{m(NaOH)}{M(NaOH)} = \frac{4 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0.1 \text{ моль}$

4. Согласно уравнению реакции, стехиометрические коэффициенты перед $NaOH$ и $C_6H_5ONa$ равны, их соотношение 1:1. Это значит, что количество вещества образовавшегося фенолята натрия равно количеству вещества прореагировавшего гидроксида натрия.

$n(C_6H_5ONa) = n(NaOH) = 0.1 \text{ моль}$

5. Найдём массу фенолята натрия, образовавшегося в результате реакции.

$m(C_6H_5ONa) = n(C_6H_5ONa) \cdot M(C_6H_5ONa)$

$m(C_6H_5ONa) = 0.1 \text{ моль} \cdot 116 \text{ г/моль} = 11.6 \text{ г}$

Ответ: в предположении, что гидроксид натрия является лимитирующим реагентом, масса образующегося фенолята натрия равна 11.6 г.

1. Не относится к классу фенолов вещество, формула которого

1) $ \ce{C6H4(CH3)OH} $

2) $ \ce{C6H5CH2OH} $

3) $ \ce{C6H5OH} $

4) $ \ce{C6H5OH} $

Решение

Фенолы — это класс органических соединений, в молекулах которых гидроксильная группа ($-OH$) непосредственно связана с атомом углерода ароматического (бензольного) кольца. Чтобы определить, какое из предложенных веществ не является фенолом, необходимо проанализировать строение каждого из них.

1) На рисунке изображена структурная формула 2-метилфенола (о-крезола). В этой молекуле гидроксильная группа ($-OH$) напрямую присоединена к атому углерода бензольного кольца. Следовательно, это вещество является представителем класса фенолов.

2) На рисунке изображена структурная формула бензилового спирта (фенилметанола). В этом соединении гидроксильная группа ($-OH$) связана не с бензольным кольцом напрямую, а с атомом углерода боковой цепи (входит в состав группы $-CH_2OH$). Такие вещества относятся к классу ароматических спиртов, но не фенолов.

3) Приведена молекулярная формула $C_6H_5OH$. Она соответствует фенолу, в котором гидроксильная группа связана с фенильной группой ($C_6H_5-$). Это вещество — родоначальник класса фенолов.

4) На рисунке изображена структурная формула фенола. Гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с бензольным кольцом, что полностью соответствует определению фенолов.

Таким образом, единственное соединение из списка, которое не относится к классу фенолов, — это бензиловый спирт, так как его гидроксильная группа отделена от ароматического кольца метиленовой группой ($-CH_2-$).

Ответ: 2

2. Водородные связи отсутствуют между молекулами

1) этанола

2) этиленгликоля

3) водорода

4) фенола

Водородная связь — это особый тип межмолекулярного взаимодействия, который возникает между молекулами, в которых атом водорода $H$ ковалентно связан с сильно электроотрицательным атомом, таким как кислород ($O$), азот ($N$) или фтор ($F$). При этом атом водорода, несущий частичный положительный заряд ($H^{\delta+}$), притягивается к неподеленной электронной паре электроотрицательного атома ($X^{\delta-}$) соседней молекулы. Для образования межмолекулярных водородных связей необходимо, чтобы в молекулах вещества присутствовали группы $O-H$, $N-H$ или $F-H$.

Проанализируем вещества, предложенные в вариантах ответа:

1) этанола

Химическая формула этанола — $C_2H_5OH$. В молекуле этанола есть гидроксильная группа (-OH), в которой атом водорода связан с атомом кислорода. Кислород — сильно электроотрицательный элемент, поэтому между молекулами этанола образуются водородные связи.

2) этиленгликоля

Химическая формула этиленгликоля (этандиол-1,2) — $HO-CH_2-CH_2-OH$. Молекула этого вещества содержит две гидроксильные группы (-OH). Как и в случае с этанолом, наличие этих групп приводит к образованию водородных связей между молекулами этиленгликоля.

3) водорода

Молекула водорода ($H_2$) состоит из двух атомов водорода, соединенных неполярной ковалентной связью ($H-H$). В данной молекуле отсутствуют сильно электроотрицательные атомы, поэтому условия для образования водородных связей не выполняются. Между молекулами водорода действуют только слабые ван-дер-ваальсовы (дисперсионные) силы.

4) фенола

Химическая формула фенола — $C_6H_5OH$. Молекула фенола также содержит гидроксильную группу (-OH), связанную с бензольным кольцом. Наличие этой группы позволяет молекулам фенола образовывать друг с другом водородные связи.

Следовательно, из перечисленных веществ водородные связи отсутствуют только между молекулами водорода.

Ответ: 3

3. Укажите верное утверждение относительно свойств фенола.

1) тугоплавкий

2) нетоксичный

3) хорошо растворим в горячей воде

4) имеет характерный запах

Для того чтобы определить верное утверждение о свойствах фенола ($C_6H_5OH$), необходимо проанализировать каждый из предложенных вариантов.

1) тугоплавкий

Данное утверждение является неверным. Фенол — это кристаллическое вещество, но его температура плавления составляет всего около $41$ °C. Вещества с такой низкой температурой плавления относятся к легкоплавким. Тугоплавкими считаются вещества с температурой плавления, значительно превышающей эту величину (обычно свыше $1000-1500$ °C).

2) нетоксичный

Данное утверждение является неверным. Фенол, также известный как карболовая кислота, — токсичное вещество. Он опасен для человека и животных, при контакте с кожей вызывает сильные химические ожоги, а при попадании в организм может привести к тяжелому отравлению.

3) хорошо растворим в горячей воде

Данное утверждение является верным. Молекула фенола состоит из полярной гидроксильной группы (-OH) и неполярного бензольного кольца ($C_6H_5$-). Из-за большого размера неполярной части молекулы растворимость фенола в холодной воде ограничена. Однако при повышении температуры растворимость резко возрастает, и при температуре выше $66$ °C фенол становится неограниченно растворимым в воде. Таким образом, в горячей воде он растворяется хорошо.

4) имеет характерный запах

Данное утверждение также является верным. Чистый фенол обладает сильным и весьма специфическим "гуашевым" или "больничным" (запах "карболки") запахом. Этот запах является одной из его отличительных физических характеристик.

В задании необходимо выбрать одно верное утверждение. Поскольку утверждения 3 и 4 оба корректны, следует отметить, что в рамках школьного и вузовского курса химии особое внимание уделяется свойству растворимости фенола. Его ограниченная растворимость в холодной воде и хорошая в горячей — классический пример, иллюстрирующий зависимость физических свойств от строения молекулы (соотношения гидрофильной и гидрофобной частей). Поэтому, хотя оба утверждения верны, вариант 3 часто рассматривается как более важная и показательная характеристика с точки зрения химической теории.

Ответ: 3

4. Укажите вещество, при взаимодействии с которым в бензольном кольце фенола происходит замещение атомов водорода.

1) бром

2) гидроксид натрия

3) водород

4) фосфорная кислота

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и его взаимодействие с каждым из предложенных веществ. Фенол состоит из бензольного кольца, связанного с гидроксильной группой (–OH). Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода (орто- и пара-ориентантом). Это означает, что она повышает электронную плотность в кольце, особенно в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения), облегчая реакции электрофильного замещения.

Рассмотрим каждый из вариантов:

1) бром
Бром ($Br_2$) вступает с фенолом в реакцию электрофильного замещения. Благодаря сильному активирующему влиянию гидроксильной группы, реакция протекает очень легко, даже без катализатора (в отличие от бензола). Атомы брома замещают атомы водорода в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Обычно реакцию проводят с бромной водой, и она приводит к образованию белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Эта реакция является качественной реакцией на фенол. Таким образом, при взаимодействии с бромом происходит замещение атомов водорода в бензольном кольце фенола.

2) гидроксид натрия
Гидроксид натрия ($NaOH$) — это сильное основание. Фенол проявляет слабые кислотные свойства, поэтому он реагирует с щелочами. В этой реакции происходит замещение атома водорода в гидроксильной группе, а не в бензольном кольце, с образованием фенолята натрия и воды.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

3) водород
Водород ($H_2$) вступает в реакцию гидрирования (присоединения), а не замещения. При наличии катализатора (например, Ni, Pt) и при нагревании водород присоединяется к бензольному кольцу, разрушая ароматическую систему и превращая фенол в циклогексанол.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}OH$

4) фосфорная кислота
Фосфорная кислота ($H_3PO_4$) является кислотой, как и фенол (хотя фенол — очень слабая кислота). Существенного взаимодействия между ними, приводящего к замещению атомов водорода в кольце, не происходит.

Таким образом, единственное вещество из предложенного списка, которое вступает в реакцию замещения атомов водорода именно в бензольном кольце фенола, — это бром.
Ответ: 1) бром.

5. При взаимодействии фенола с хлоридом железа(III) наблюдается

1) изменение цвета смеси

2) образование осадка

3) выделение газа

4) выделение энергии

Решение

Реакция между фенолом ($C_6H_5OH$) и хлоридом железа(III) ($FeCl_3$) является качественной реакцией на фенолы. Она позволяет обнаружить наличие фенольной гидроксильной группы (–OH), связанной непосредственно с атомом углерода в ароматическом кольце.

В результате взаимодействия фенола с хлоридом железа(III) образуется комплексное соединение — гексафеноксиферрат(III) водорода, которое имеет характерную интенсивную фиолетово-синюю или фиолетовую окраску. Исходный раствор хлорида железа(III) обычно бледно-желтый, а раствор фенола бесцветен. Появление яркой окраски является четким визуальным признаком протекания реакции.

Упрощенное уравнение реакции выглядит так:

$6 C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3 HCl$

Проанализируем предложенные варианты:

1) изменение цвета смеси — это основной и наиболее известный признак данной реакции. Это правильный ответ.

2) образование осадка — как правило, образуется растворимый в воде или спирте комплекс, а не осадок. Осадок может появиться при очень высоких концентрациях или изменении pH, но это не является характерным признаком реакции.

3) выделение газа — в ходе этой реакции не образуются газообразные вещества.

4) выделение энергии — любая реакция сопровождается тепловым эффектом, но в данном случае он не является значительным или основным наблюдаемым явлением по сравнению с ярким изменением цвета.

Таким образом, при взаимодействии фенола с хлоридом железа(III) наблюдается характерное изменение цвета смеси.

Ответ: 1) изменение цвета смеси.

6. Верны ли утверждения?

А. Фенолы — производные аренов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены гидроксильными группами.

Б. Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов — это токсичное, кристаллическое вещество с характерным запахом.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Для того чтобы определить, верны ли предложенные утверждения, необходимо проанализировать каждое из них с точки зрения химической науки.

А. Утверждение: "Фенолы — производные аренов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены гидроксильными группами".
Данное утверждение является точным определением класса фенолов. Ключевой особенностью строения фенолов является наличие гидроксильной группы ($-OH$), которая напрямую связана с атомом углерода, входящим в состав ароматического кольца (например, бензольного). Простейшим представителем этого класса является фенол, химическая формула которого $C_6H_5OH$. Следовательно, утверждение А верно.

Б. Утверждение: "Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов — это токсичное, кристаллическое вещество с характерным запахом".
Это утверждение описывает физические и токсикологические свойства фенола. Фенол ($C_6H_5OH$) действительно является первым и простейшим членом гомологического ряда фенолов. При стандартных условиях это бесцветные игольчатые кристаллы, которые при контакте с воздухом постепенно окисляются и приобретают розовый оттенок. Фенол обладает сильным характерным запахом (его часто сравнивают с запахом гуаши или карболовой кислоты). Вещество очень токсично: оно вызывает ожоги при попадании на кожу, а его пары и растворы ядовиты. Таким образом, все части этого утверждения соответствуют действительности. Следовательно, утверждение Б верно.

Поскольку оба утверждения, А и Б, являются верными, следует выбрать вариант ответа, подтверждающий истинность обоих суждений.

Ответ: 3