Номер 3, страница 134 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. В трёх пробирках даны следующие карбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, олеиновая.

• Как различить эти вещества?

Как различить эти вещества?

Для того чтобы различить муравьиную ($HCOOH$), уксусную ($CH_3COOH$) и олеиновую ($C_{17}H_{33}COOH$) кислоты, необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на особенностях их химического строения. План распознавания состоит из двух последовательных шагов.

Шаг 1. Идентификация олеиновой кислоты.
Олеиновая кислота относится к ненасыщенным (непредельным) карбоновым кислотам, так как в её молекуле присутствует двойная связь C=C. Муравьиная и уксусная кислоты являются насыщенными. Наличие двойной связи можно обнаружить с помощью реакции с бромной водой (водным раствором брома) или раствором перманганата калия.
В каждую из трёх пробирок добавим несколько капель бромной воды, имеющей бурый цвет. В той пробирке, где находится олеиновая кислота, произойдёт обесцвечивание раствора, так как бром присоединится по месту двойной связи:
$C_{17}H_{33}COOH + Br_2 \rightarrow C_{17}H_{33}Br_2COOH$
В пробирках с муравьиной и уксусной кислотами цвет бромной воды не изменится.

Шаг 2. Различение муравьиной и уксусной кислот.
После определения олеиновой кислоты остаются две пробирки с муравьиной и уксусной кислотами. Муравьиная кислота имеет уникальное строение: её молекула содержит одновременно карбоксильную (–COOH) и альдегидную (–CHO) группы. Благодаря наличию альдегидной группы, муравьиная кислота, в отличие от уксусной, способна вступать в реакцию «серебряного зеркала».
В две оставшиеся пробирки добавим аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса $[Ag(NH_3)_2]OH$) и осторожно нагреем. В пробирке с муравьиной кислотой будет наблюдаться образование блестящего налёта серебра на стенках («серебряное зеркало») или выпадение тёмного осадка металлического серебра. Это происходит вследствие окисления муравьиной кислоты и восстановления серебра:
$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$
Уксусная кислота не содержит альдегидной группы и с реактивом Толленса не взаимодействует, поэтому видимых изменений в этой пробирке не произойдёт.

Таким образом, вещество, которое не прореагировало ни с бромной водой, ни с реактивом Толленса, является уксусной кислотой.

Ответ: Для различения кислот необходимо сначала во все пробирки добавить бромную воду. В пробирке, где произойдет обесцвечивание, находится олеиновая кислота. Затем в две оставшиеся пробирки следует добавить аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и нагреть. Пробирка, в которой образуется серебряный налет на стенках («серебряное зеркало»), содержит муравьиную кислоту. В третьей пробирке, где не наблюдалось никаких реакций, находится уксусная кислота.