Номер 3, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Сложные эфиры — это органические вещества, производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе (-COOH) замещён на углеводородный радикал (R'). Их общая формула $R-COO-R'$, где R и R' — углеводородные радикалы.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и одноатомных спиртов представляют собой летучие, бесцветные жидкости. Многие из них обладают характерным приятным фруктовым или цветочным запахом (например, изоамилацетат имеет запах груш, этилбутират — ананасов, бензилaцетат — жасмина). Сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов являются твёрдыми воскоподобными веществами (например, пчелиный воск).

Они плохо растворимы в воде, так как их молекулы, хотя и полярны, не способны образовывать водородные связи между собой и с молекулами воды. Однако они хорошо растворяются в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире) и сами являются хорошими растворителями для многих органических соединений (например, лаков и красок).

Температуры кипения сложных эфиров значительно ниже, чем у карбоновых кислот и спиртов с такой же молярной массой. Это объясняется отсутствием межмолекулярных водородных связей. Как правило, они легче воды (их плотность меньше 1 г/см³).

Ответ: Сложные эфиры — это преимущественно летучие жидкости с приятным запахом, плохо растворимые в воде, но хорошо в органических растворителях, с температурами кипения ниже, чем у соответствующих спиртов и кислот из-за отсутствия водородных связей.

Наиболее характерными для сложных эфиров являются реакции нуклеофильного замещения по атому углерода карбонильной группы. Центральным свойством является реакция гидролиза.

1. Гидролиз (омыление). Это реакция взаимодействия сложного эфира с водой, приводящая к образованию карбоновой кислоты и спирта. Гидролиз может протекать как в кислой, так и в щелочной среде.

- Кислотный гидролиз является обратимым процессом. Реакция катализируется ионами водорода ($H^+$), например, в присутствии серной или соляной кислоты.

Общее уравнение: $R-COO-R' + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + R'-OH$

Пример (гидролиз этилацетата): $CH_3-COO-C_2H_5 + H_2O \stackrel{H_2SO_4}{\rightleftharpoons} CH_3-COOH + C_2H_5-OH$

- Щелочной гидролиз (омыление) протекает необратимо, так как образующаяся в ходе реакции карбоновая кислота немедленно реагирует со щелочью, образуя соль (мыло) и спирт. Это смещает химическое равновесие в сторону продуктов реакции.

Общее уравнение: $R-COO-R' + NaOH \xrightarrow{t} R-COONa + R'-OH$

Пример (щелочной гидролиз этилацетата): $CH_3-COO-C_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3-COONa + C_2H_5-OH$

2. Аммонолиз. Это взаимодействие сложных эфиров с аммиаком, в результате которого образуются амид карбоновой кислоты и спирт.

Общее уравнение: $R-COO-R' + NH_3 \longrightarrow R-C(O)NH_2 + R'-OH$

Пример (аммонолиз метилпропаноата): $C_2H_5-COO-CH_3 + NH_3 \longrightarrow C_2H_5-C(O)NH_2 + CH_3-OH$

3. Переэтерификация. Это реакция обмена алкоксильной группы ($OR'$) в сложном эфире на алкоксильную группу другого спирта ($OR''$), катализируемая кислотами или основаниями. Реакция обратима.

Общее уравнение: $R-COO-R' + R''-OH \rightleftharpoons R-COO-R'' + R'-OH$

Пример (переэтерификация метилацетата этанолом): $CH_3-COO-CH_3 + C_2H_5-OH \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} CH_3-COO-C_2H_5 + CH_3-OH$

4. Восстановление. Сложные эфиры могут быть восстановлены сильными восстановителями (например, алюмогидридом лития $LiAlH_4$) или каталитическим гидрированием водородом под давлением до двух молекул спиртов.

Общее уравнение: $R-COO-R' + 2H_2 \xrightarrow{\text{кат., t, p}} R-CH_2-OH + R'-OH$

Пример (восстановление этилбензоата): $C_6H_5-COO-C_2H_5 + 2H_2 \xrightarrow{LiAlH_4} C_6H_5-CH_2-OH + C_2H_5-OH$

Ответ: Основное химическое свойство сложных эфиров — способность к реакциям нуклеофильного замещения, таким как гидролиз (кислотный и щелочной), аммонолиз и переэтерификация. Они также могут быть восстановлены до спиртов. Уравнения реакций приведены выше.