Номер 5, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

a) $CH_4 \rightarrow CH_3OH$
$CH_4 \downarrow$
$C_2H_2 \rightarrow ? \rightarrow CH_3COOH \rightarrow CH_3C(=O)OC_2H_5$

б) $C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOH \rightarrow CH_3C(=O)OC_5H_{11} \rightarrow C_5H_{11}OH \rightarrow CO_2$

а)

Данная схема включает две цепочки превращений, начинающиеся с метана ($CH_4$).

Первое превращение:

1. Получение метанола из метана. Это реакция каталитического окисления метана кислородом воздуха при высокой температуре и давлении.

$2CH_4 + O_2 \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} 2CH_3OH$

Вторая цепочка превращений:

1. Получение ацетилена (этина) из метана. Реакция проводится при очень высокой температуре (пиролиз).

$2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Получение уксусного альдегида (этаналя) из ацетилена. Это реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова), катализируемая солями ртути(II) в кислой среде. Уксусный альдегид $CH_3CHO$ является неизвестным веществом, обозначенным знаком вопроса.

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

3. Получение уксусной кислоты из уксусного альдегида. Это реакция окисления, которую можно провести, например, с помощью гидроксида меди(II) при нагревании (качественная реакция на альдегиды).

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

4. Получение этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата) из уксусной кислоты. Это реакция этерификации, в которой уксусная кислота реагирует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора и водоотнимающего средства.

$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ:

$2CH_4 + O_2 \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} 2CH_3OH$

$2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 + 3H_2$

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

$CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (\text{конц.})} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

б)

1. Получение хлорэтана из этана. Это реакция радикального замещения (галогенирование) под действием ультрафиолетового света.

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

2. Получение этанола из хлорэтана. Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз) при действии водного раствора щелочи.

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

3. Получение уксусной кислоты из этанола. Это реакция окисления этанола сильным окислителем, например, перманганатом калия в кислой среде.

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

4. Получение пентилового эфира уксусной кислоты (пентилацетата) из уксусной кислоты. Реакция этерификации с пентанолом-1 (или другим изомером пентанола) в присутствии кислотного катализатора.

$CH_3COOH + C_5H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOC_5H_{11} + H_2O$

5. Получение пентанола из пентилацетата. Это реакция щелочного гидролиза (омыления) сложного эфира.

$CH_3COOC_5H_{11} + NaOH \xrightarrow{t} C_5H_{11}OH + CH_3COONa$

6. Получение углекислого газа из пентанола. Это реакция полного сгорания спирта в избытке кислорода.

$2C_5H_{11}OH + 15O_2 \xrightarrow{t} 10CO_2 + 12H_2O$

Ответ:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

$CH_3COOH + C_5H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOC_5H_{11} + H_2O$

$CH_3COOC_5H_{11} + NaOH \xrightarrow{t} C_5H_{11}OH + CH_3COONa$

$2C_5H_{11}OH + 15O_2 \xrightarrow{t} 10CO_2 + 12H_2O$