Номер 9, страница 84, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

9. Ксантопротеиновая реакция взаимодействия белков с концентрированной азотной кислотой. Эта реакция похожа на нитрование ароматических углеводородов. Напишите уравнение реакции нитрования аминокислоты тирозин с азотной кислотой, если его формула:

$\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_2)-\text{COOH}$

Решение

Ксантопротеиновая реакция – это качественная реакция на белки, которая позволяет обнаружить в их составе аминокислоты, содержащие ароматические циклы, такие как тирозин, триптофан и фенилаланин. Реакция заключается во взаимодействии с концентрированной азотной кислотой при нагревании. Этот процесс является реакцией электрофильного ароматического замещения (нитрование).

Молекула тирозина содержит в боковой цепи фенольный радикал (гидроксифенильную группу). Гидроксильная группа ($-OH$) является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода. Это означает, что она облегчает реакции электрофильного замещения и направляет атакующий электрофил (в данном случае, катион нитрония $NO_2^+$) в орто- и пара-положения относительно себя.

В молекуле тирозина пара-положение по отношению к гидроксильной группе уже занято аланиновым остатком. Поэтому замещение атома водорода на нитрогруппу ($-NO_2$) происходит в одно из свободных орто-положений к гидроксильной группе.

В результате реакции нитрования тирозина образуется 3-нитротирозин. Это соединение имеет характерную желтую окраску, что и дало название реакции (от греч. «ксантос» – желтый).

Общее уравнение реакции нитрования тирозина:

$HO-C_6H_4-CH_2-CH(NH_2)COOH + HNO_3 \xrightarrow{t^\circ} HO-C_6H_3(NO_2)-CH_2-CH(NH_2)COOH + H_2O$

Где $HO-C_6H_4-CH_2-CH(NH_2)COOH$ - это тирозин, а $HO-C_6H_3(NO_2)-CH_2-CH(NH_2)COOH$ - 3-нитротирозин.

Уравнение реакции нитрования аминокислоты тирозин с азотной кислотой представлено ниже. В реакции образуется 3-нитротирозин и вода: