Творческое задание, страница 212 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

Творческое задание. Как вы думаете, почему хлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты? Может вы сами догадаетесь? Подсказка: обратите внимание на значение электроотрицательности атома хлора!

Решение

Сила карбоновых кислот, как и любых других кислот, определяется их способностью диссоциировать в водном растворе, то есть отдавать протон ($H^+$). Чем легче кислота отдает протон, тем она сильнее. Этот процесс напрямую зависит от стабильности образующегося аниона (сопряженного основания). Чем стабильнее анион, тем сильнее исходная кислота, так как равновесие реакции диссоциации смещается вправо.

Рассмотрим диссоциацию уксусной и хлоруксусной кислот:

1. Уксусная кислота: $CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$

2. Хлоруксусная кислота: $ClCH_2COOH \rightleftharpoons ClCH_2COO^- + H^+$

Ключевое различие между этими двумя кислотами заключается в строении их углеводородного радикала. В уксусной кислоте с карбоксильной группой связана метильная группа ($CH_3$), а в хлоруксусной — хлорметильная группа ($ClCH_2$).

Атом хлора ($Cl$) — это очень электроотрицательный элемент. Из-за своей высокой электроотрицательности он сильно притягивает к себе электронную плотность от соседних атомов углерода и, далее по цепи, от карбоксилатной группы ($COO^-$) в анионе. Этот эффект смещения электронной плотности по цепи сигма-связей называется отрицательным индуктивным эффектом (-I).

Благодаря -I эффекту атома хлора, отрицательный заряд на хлорацетат-ионе ($ClCH_2COO^-$) не концентрируется только на двух атомах кислорода, а частично "рассредотачивается" (делокализуется) по всей молекуле, смещаясь в сторону атома хлора. Рассредоточение заряда делает анион более стабильным.

В случае ацетат-иона ($CH_3COO^-$) метильная группа, наоборот, проявляет слабый положительный индуктивный эффект (+I). Она "отталкивает" от себя электроны, тем самым увеличивая электронную плотность на карбоксилатной группе. Это приводит к концентрации отрицательного заряда и, как следствие, к дестабилизации аниона.

Таким образом, хлорацетат-ион ($ClCH_2COO^-$) значительно стабильнее, чем ацетат-ион ($CH_3COO^-$). Из-за большей стабильности своего сопряженного основания хлоруксусная кислота диссоциирует в большей степени, то есть является более сильной кислотой, чем уксусная.

Ответ: Хлоруксусная кислота сильнее уксусной из-за отрицательного индуктивного эффекта атома хлора. Высокая электроотрицательность хлора приводит к смещению электронной плотности от карбоксильной группы, что стабилизирует образующийся при диссоциации хлорацетат-анион. Более стабильный анион способствует более легкой отдаче протона, что и определяет большую силу кислоты.