Номер 8, страница 218 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

8. Приведите пример углеводорода, который способен вступать в реакции электрофильного замещения и радикального замещения.

Углеводород, который способен вступать в реакции как электрофильного, так и радикального замещения, должен обладать двумя ключевыми структурными особенностями:
1. Ароматической системой (например, бензольным кольцом), которая богата электронами и является объектом атаки для электрофилов (частиц с дефицитом электронов). Это условие для реакций электрофильного замещения ($S_E$).
2. Алкильным заместителем (насыщенной углеводородной цепью), связанным с ароматической системой. Связи C-H в таком заместителе могут разрываться гомолитически под действием инициаторов (например, УФ-света), что приводит к реакциям по свободно-радикальному механизму ($S_R$).

Этим требованиям удовлетворяют арены, имеющие боковые алкильные цепи. Самым простым и классическим примером такого углеводорода является толуол (метилбензол), имеющий химическую формулу $C_6H_5CH_3$.

Пример реакции электрофильного замещения (в бензольном кольце)
Толуол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическое кольцо в присутствии катализаторов. Метильная группа является активирующим заместителем и направляет замещение в орто- и пара-положения. Например, реакция бромирования с катализатором $FeBr_3$:
$C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_4(Br)CH_3 + HBr$
В результате образуется смесь орто-бромтолуола и пара-бромтолуола.

Пример реакции радикального замещения (в боковой цепи)
При других условиях (ультрафиолетовое облучение или высокая температура) толуол вступает в реакцию радикального замещения по метильной группе. Атомы водорода в боковой цепи замещаются на атомы галогена. Например, реакция хлорирования на свету ($h\nu$):
$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$
В результате этой реакции образуется бензилхлорид.

Таким образом, толуол является углеводородом, способным вступать в оба указанных типа реакций замещения в зависимости от условий их проведения.

Ответ: Толуол (метилбензол).