Номер 3, страница 225 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 42. Галогенопроизводные углеводородов. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 225.

Условие.

3. Напишите уравнения реакций бромэтана с цианидом калия, нитритом серебра, аммиаком, водным и спиртовым растворами гидроксида калия, металлическим натрием, магнием в эфире.

Решение.

Решение 2.

Бромэтан ($CH_3CH_2Br$) — это галогеналкан, для которого характерны реакции нуклеофильного замещения ($S_N$), элиминирования ($E$), а также реакции с металлами. Ниже приведены уравнения реакций бромэтана с указанными реагентами.

с цианидом калия

Взаимодействие бромэтана с цианидом калия ($KCN$) представляет собой реакцию нуклеофильного замещения. Цианид-ион ($CN^−$), являясь сильным нуклеофилом, замещает атом брома. Эта реакция приводит к удлинению углеродной цепи на один атом.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + KCN \rightarrow CH_3CH_2CN + KBr$

Основными продуктами являются пропаннитрил (или этилцианид) и бромид калия.

Ответ: $CH_3CH_2Br + KCN \rightarrow CH_3CH_2CN + KBr$

с нитритом серебра

Реакция с нитритом серебра ($AgNO_2$) также является нуклеофильным замещением. Нитрит-ион ($NO_2^−$) — амбидентный нуклеофил, он может реагировать через атом азота или кислорода. Из-за преимущественно ковалентного характера связи $Ag-O$ в $AgNO_2$ атака происходит неподеленной электронной парой атома азота, что ведёт к образованию нитросоединения (реакция Мейера).

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3CH_2NO_2 + AgBr\downarrow$

В результате образуется нитроэтан и выпадает осадок бромида серебра. При использовании нитритов щелочных металлов (например, $KNO_2$) основным продуктом был бы алкилнитрит ($CH_3CH_2ONO$).

Ответ: $CH_3CH_2Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3CH_2NO_2 + AgBr$

с аммиаком

Реакция бромэтана с избытком аммиака ($NH_3$) — это реакция алкилирования по Гофману, приводящая к образованию первичного амина. Молекула аммиака выступает в роли нуклеофила. Избыток аммиака необходим для нейтрализации образующегося бромоводорода и предотвращения дальнейшего алкилирования амина.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Br$

Продуктами реакции являются этиламин и бромид аммония.

Ответ: $CH_3CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Br$

с водным раствором гидроксида калия

В водном растворе гидроксид калия ($KOH$) диссоциирует с образованием гидратированных гидроксид-ионов ($OH^−$), которые являются сильными нуклеофилами, но слабыми основаниями. Поэтому преимущественно протекает реакция нуклеофильного замещения (щелочной гидролиз) с образованием спирта.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + KOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2OH + KBr$

В результате реакции образуется этанол и бромид калия.

Ответ: $CH_3CH_2Br + KOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2OH + KBr$

со спиртовым раствором гидроксида калия

В спиртовом растворе основность гидроксид-иона (а точнее, образующегося в равновесии алкоксид-иона) значительно выше, чем в водном. Поэтому в этих условиях преобладает реакция отщепления (элиминирования, или дегидрогалогенирования). Отщепляется атом водорода от соседнего (β) атома углерода и атом галогена, что приводит к образованию двойной связи.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2\uparrow + KBr + H_2O$

Основными продуктами являются этен (газ), бромид калия и вода.

Ответ: $CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

с металлическим натрием

Реакция с металлическим натрием ($Na$) — это классический синтез Вюрца. В ходе реакции происходит удвоение углеродного скелета исходного галогеналкана с образованием симметричного алкана.

Уравнение реакции:

$2CH_3CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr$

Продукты реакции — н-бутан и бромид натрия.

Ответ: $2CH_3CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr$

с магнием в эфире

Взаимодействие с металлическим магнием ($Mg$) в среде безводного (абсолютного) диэтилового эфира приводит к образованию металлоорганического соединения — реактива Гриньяра. Эфир необходим для стабилизации образующегося реактива.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{эфир} CH_3CH_2MgBr$

Образуется этилмагнийбромид, который является важным реагентом для создания новых углерод-углеродных связей в органическом синтезе.

Ответ: $CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{эфир} CH_3CH_2MgBr$