Номер 6, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. Гидролизом каких галогенопроизводных можно получить этиленгликоль ($\text{CH}_2\text{OH}—\text{CH}_2\text{OH}$), уксусный альдегид ($\text{CH}_3\text{CHO}$), ацетат натрия ($\text{CH}_3\text{COONa}$)?

Гидролиз различных галогенопроизводных углеводородов в щелочной среде приводит к образованию разных классов органических соединений в зависимости от количества и положения атомов галогена в исходной молекуле.

этиленгликоль ($CH_2OH-CH_2OH$)

Этиленгликоль, являющийся двухатомным спиртом (диолом), можно получить путем гидролиза дигалогенпроизводного этана, в котором атомы галогена находятся у соседних атомов углерода (вицинальное расположение). Примером такого соединения является 1,2-дихлорэтан. Реакция протекает в водном растворе щелочи при нагревании. В ходе реакции происходит замещение атомов галогена на гидроксильные группы.

Уравнение реакции:

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_2OH-CH_2OH + 2NaCl$

Ответ: этиленгликоль можно получить гидролизом 1,2-дигалогенэтанов, например, 1,2-дихлорэтана.

уксусный альдегид ($CH_3CHO$)

Уксусный альдегид образуется при гидролизе дигалогенпроизводного этана, в котором оба атома галогена находятся у одного и того же атома углерода (геминальное расположение). Таким исходным веществом является 1,1-дигалогенэтан, например, 1,1-дихлорэтан. В процессе гидролиза сначала образуется неустойчивый геминальный диол (с двумя $OH$-группами у одного атома углерода), который сразу же отщепляет молекулу воды, превращаясь в альдегид.

Уравнение реакции в общем виде:

$CH_3CHCl_2 + 2NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} [CH_3CH(OH)_2] + 2NaCl \rightarrow CH_3CHO + H_2O + 2NaCl$

Ответ: уксусный альдегид можно получить гидролизом 1,1-дигалогенэтанов, например, 1,1-дихлорэтана.

ацетат натрия ($CH_3COONa$)

Ацетат натрия, соль уксусной кислоты, можно получить при гидролизе тригалогенпроизводного этана, в котором все три атома галогена присоединены к одному атому углерода. Примером такого соединения является 1,1,1-трихлорэтан. Гидролиз в щелочной среде приводит к замещению всех трех атомов галогена на $OH$-группы. Образующийся промежуточный продукт $CH_3C(OH)_3$ неустойчив и отщепляет молекулу воды, образуя уксусную кислоту. Поскольку реакция идет в избытке щелочи, образующаяся кислота немедленно реагирует с ней, давая соль — ацетат натрия.

Суммарное уравнение реакции:

$CH_3CCl_3 + 4NaOH_{ (изб., водн.) } \xrightarrow{t} CH_3COONa + 3NaCl + 2H_2O$

Ответ: ацетат натрия можно получить гидролизом 1,1,1-тригалогенэтанов, например, 1,1,1-трихлорэтана, в избытке щелочи.