Номер 11, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 42. Галогенопроизводные углеводородов. Глава 3. Углеводороды - номер 11, страница 226.

Условие.

11. Назовите два изомерных бромалкана, содержащих $58,4\%$ брома, которые при взаимодействии со спиртовым раствором щёлочи образуют одни и те же продукты.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Изомерные бромалканы

$w(Br) = 58,4\%$

Продукты реакции со спиртовым раствором щёлочи одинаковы.

Найти:

Названия двух изомерных бромалканов.

Решение:

1. Сначала определим молекулярную формулу бромалкана. Общая формула для насыщенных монобромалканов — $C_n H_{2n+1} Br$.

Молярная масса такого соединения вычисляется как: $M(C_n H_{2n+1} Br) = Ar(C) \cdot n + Ar(H) \cdot (2n+1) + Ar(Br)$.

Используя округленные атомные массы (C=12, H=1, Br=80), получаем: $M = 12n + 1 \cdot (2n+1) + 80 = 14n + 81$ г/моль.

Массовая доля брома ($w(Br)$) в молекуле равна отношению молярной массы брома к молярной массе всего соединения:

$w(Br) = \frac{Ar(Br)}{M(C_n H_{2n+1} Br)}$

Подставим известные значения в формулу, выразив проценты в долях:

$0,584 = \frac{80}{14n + 81}$

Теперь решим это уравнение относительно $n$:

$0,584 \cdot (14n + 81) = 80$

$8,176n + 47,304 = 80$

$8,176n = 80 - 47,304$

$8,176n = 32,696$

$n = \frac{32,696}{8,176} \approx 4$

Таким образом, искомые бромалканы имеют молекулярную формулу $C_4 H_9 Br$.

2. Теперь рассмотрим структурные изомеры $C_4 H_9 Br$ и продукты их реакции дегидробромирования (взаимодействие со спиртовым раствором щёлочи, например, KOH). В этой реакции отщепляется атом брома и атом водорода от соседнего углеродного атома, в результате чего образуется алкен.

Существует четыре изомера с формулой $C_4 H_9 Br$:

• 1-бромбутан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br$. При реакции образуется только один продукт — бут-1-ен.
  $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br + KOH_{(спирт)} \rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KBr + H_2O$
• 2-бромбутан: $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$. При реакции образуется смесь двух продуктов: бут-2-ен (основной продукт, согласно правилу Зайцева) и бут-1-ен (побочный продукт).
  $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3 + KOH_{(спирт)} \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 + CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KBr + H_2O$
• 1-бром-2-метилпропан: $(CH_3)_2CH-CH_2Br$. При реакции образуется только один продукт — 2-метилпропен.
  $(CH_3)_2CH-CH_2Br + KOH_{(спирт)} \rightarrow (CH_3)_2C=CH_2 + KBr + H_2O$
• 2-бром-2-метилпропан: $(CH_3)_3C-Br$. При реакции образуется только один продукт — 2-метилпропен.
  $(CH_3)_3C-Br + KOH_{(спирт)} \rightarrow (CH_3)_2C=CH_2 + KBr + H_2O$

3. Сравнивая продукты реакций, мы видим, что 1-бром-2-метилпропан и 2-бром-2-метилпропан являются изомерами и при взаимодействии со спиртовым раствором щёлочи оба образуют одно и то же вещество — 2-метилпропен.

Ответ: 1-бром-2-метилпропан и 2-бром-2-метилпропан.