Номер 13, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

13. При нагревании бромпроизводного, содержащего 35% углерода и 6,6% водорода (по массе), со спиртовым раствором гидроксида калия образуется соединение, которое при сгорании на воздухе даёт 616 мг углекислого газа и 252 мг воды. Предложите возможные формулы бромпроизводного.

Дано:

$w(C) = 35\%$
$w(H) = 6.6\%$
$m(CO_2) = 616 \text{ мг}$
$m(H_2O) = 252 \text{ мг}$

$m(CO_2) = 616 \cdot 10^{-6} \text{ кг} = 0.000616 \text{ кг}$
$m(H_2O) = 252 \cdot 10^{-6} \text{ кг} = 0.000252 \text{ кг}$

Найти:

Возможные формулы бромпроизводного.

Решение:

1. Обозначим исходное бромпроизводное как $R-Br$. При его нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит реакция дегидробромирования, в результате которой образуется непредельный углеводород (УВ). Этот углеводород при сгорании дает углекислый газ и воду.

2. Определим простейшую формулу углеводорода (УВ) по продуктам сгорания. Для расчетов удобнее использовать массы в граммах: $m(CO_2) = 0.616 \text{ г}$, $m(H_2O) = 0.252 \text{ г}$.

Найдем количество вещества $CO_2$ и $H_2O$. Молярные массы: $M(CO_2) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$; $M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$.

$\nu(CO_2) = \frac{m(CO_2)}{M(CO_2)} = \frac{0.616 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = 0.014 \text{ моль}$

$\nu(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{0.252 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0.014 \text{ моль}$

Количество вещества атомов углерода и водорода в сгоревшем углеводороде:

$\nu(C) = \nu(CO_2) = 0.014 \text{ моль}$

$\nu(H) = 2 \cdot \nu(H_2O) = 2 \cdot 0.014 \text{ моль} = 0.028 \text{ моль}$

Найдем соотношение атомов углерода и водорода в молекуле УВ:

$\nu(C) : \nu(H) = 0.014 : 0.028 = 1 : 2$

Таким образом, простейшая формула углеводорода - $CH_2$. Его общая формула $C_nH_{2n}$, что соответствует классу алкенов.

3. Определим молекулярную формулу исходного бромпроизводного. Пусть его формула $C_xH_yBr_z$.

Найдем массовую долю брома в соединении:

$w(Br) = 100\% - w(C) - w(H) = 100\% - 35\% - 6.6\% = 58.4\%$

Для нахождения простейшей формулы найдем соотношение молей атомов, приняв массу образца за 100 г. Тогда $m(C) = 35 \text{ г}$, $m(H) = 6.6 \text{ г}$, $m(Br) = 58.4 \text{ г}$. Используем атомные массы: $A_r(C)=12$, $A_r(H)=1$, $A_r(Br)=80$.

$x : y : z = \frac{w(C)}{A_r(C)} : \frac{w(H)}{A_r(H)} : \frac{w(Br)}{A_r(Br)}$

$x : y : z = \frac{35}{12} : \frac{6.6}{1} : \frac{58.4}{80}$

$x : y : z = 2.917 : 6.6 : 0.73$

Разделим все числа на наименьшее (0.73) для получения целочисленного соотношения:

$x = \frac{2.917}{0.73} \approx 4$

$y = \frac{6.6}{0.73} \approx 9$

$z = \frac{0.73}{0.73} = 1$

Простейшая формула бромпроизводного — $C_4H_9Br$. Так как при его дегидробромировании образуется алкен ($C_4H_8$), который имеет общую формулу $C_nH_{2n}$ (при $n=4$), то найденная формула $C_4H_9Br$ является молекулярной.

4. Предложим возможные структурные формулы для бромпроизводного $C_4H_9Br$. Существует четыре изомера бромбутана:

1. 1-бромбутан (н-бутилбромид): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Br$

2. 2-бромбутан (втор-бутилбромид): $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$

3. 1-бром-2-метилпропан (изобутилбромид): $(CH_3)_2CH-CH_2-Br$

4. 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид): $(CH_3)_3C-Br$

Все четыре изомера удовлетворяют условиям задачи.

Ответ:

Возможные формулы бромпроизводного: 1-бромбутан ($CH_3CH_2CH_2CH_2Br$), 2-бромбутан ($CH_3CH_2CH(Br)CH_3$), 1-бром-2-метилпропан ($(CH_3)_2CHCH_2Br$) и 2-бром-2-метилпропан ($(CH_3)_3CBr$).