Номер 2, страница 233 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 43. Спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 2, страница 233.

Условие.

2. Нарисуйте формулы всех изомерных амиловых спиртов $C_5H_{11}OH$ и назовите их.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Амиловые спирты, имеющие общую молекулярную формулу $C_5H_{12}O$ или $C_5H_{11}OH$.

Найти:

Структурные формулы и названия всех изомерных амиловых спиртов.

Решение:

Изомеры амилового спирта ($C_5H_{11}OH$) можно определить, рассмотрев все возможные варианты строения углеродного скелета из пяти атомов углерода, а затем для каждого скелета определить все возможные положения гидроксильной группы ($-OH$).

Существует три различных углеродных скелета для алкана с пятью атомами углерода ($C_5H_{12}$):

1. н-пентан (линейная цепь)
2. изопентан (2-метилбутан)
3. неопентан (2,2-диметилпропан)

Рассмотрим спирты, производные каждого из этих скелетов.

1. Изомеры на основе скелета н-пентана (пентанолы):

Углеродный скелет: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Гидроксильная группа у первого атома углерода:

  $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

  Название: Пентан-1-ол (или н-амиловый спирт). Это первичный спирт.

• Гидроксильная группа у второго атома углерода:

  $CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$

  Название: Пентан-2-ол (или втор-амиловый спирт). Это вторичный спирт.

• Гидроксильная группа у третьего атома углерода:

  $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$

  Название: Пентан-3-ол. Это вторичный спирт.

2. Изомеры на основе скелета изопентана (2-метилбутана):

Углеродный скелет: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_3$

• Гидроксильная группа у первого атома углерода основной цепи (бутан):

  $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OH$

  Название: 3-Метилбутан-1-ол (или изоамиловый спирт). Это первичный спирт.

• Гидроксильная группа у второго атома углерода основной цепи:

  $(CH_3)_2CH-CH(OH)-CH_3$

  Название: 3-Метилбутан-2-ол. Это вторичный спирт.

• Гидроксильная группа у третьего атома углерода основной цепи:

  $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$

  Название: 2-Метилбутан-1-ол. Это первичный спирт.

• Гидроксильная группа у метильного заместителя невозможна, но возможна у второго атома углерода, к которому присоединен метил:

  $CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3$

  Название: 2-Метилбутан-2-ол (или трет-амиловый спирт). Это третичный спирт.

3. Изомер на основе скелета неопентана (2,2-диметилпропана):

Углеродный скелет: $(CH_3)_4C$

• Центральный атом углерода является четвертичным и не может образовывать связь с гидроксильной группой. Все остальные четыре атома углерода эквивалентны. Поэтому гидроксильная группа может быть присоединена только к одному из них:

  $(CH_3)_3C-CH_2-OH$

  Название: 2,2-Диметилпропан-1-ол (или неопентиловый спирт). Это первичный спирт.

Всего существует 8 изомерных амиловых спиртов.

Ответ:

Существует 8 изомерных спиртов состава $C_5H_{11}OH$:

1. Пентан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

2. Пентан-2-ол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$

3. Пентан-3-ол: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$

4. 3-Метилбутан-1-ол: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OH$

5. 2-Метилбутан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$

6. 3-Метилбутан-2-ол: $(CH_3)_2CH-CH(OH)-CH_3$

7. 2-Метилбутан-2-ол: $CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)_2$

8. 2,2-Диметилпропан-1-ол: $(CH_3)_3C-CH_2-OH$