Номер 12, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 42. Галогенопроизводные углеводородов. Глава 3. Углеводороды - номер 12, страница 226.

Условие.

12. В соединении $C_4H_4Cl_4$ все атомы хлора структурно эквивалентны. Напишите возможные структурные изомеры такого соединения.

Решение.

Решение 2.

Для определения возможных структур соединения с формулой $C_4H_4Cl_4$ в первую очередь рассчитаем степень ненасыщенности (индекс дефицита водорода, ИДВ).

Формула для ИДВ: $ИДВ = C - \frac{H}{2} - \frac{X}{2} + \frac{N}{2} + 1$, где C, H, X, N – число атомов углерода, водорода, галогенов и азота соответственно.

Для $C_4H_4Cl_4$: $ИДВ = 4 - \frac{4}{2} - \frac{4}{2} + 1 = 4 - 2 - 2 + 1 = 1$.

Степень ненасыщенности, равная единице, означает, что в молекуле присутствует либо одна двойная связь, либо один цикл.

Решение

Согласно условию задачи, все четыре атома хлора в молекуле структурно эквивалентны. Это означает, что все атомы хлора должны находиться в одинаковом химическом окружении и быть взаимозаменяемыми операциями симметрии (например, вращением или отражением). Такое высокое требование к симметрии делает маловероятными структуры с открытой цепью. В ациклических молекулах с одной двойной связью, как правило, присутствуют различные типы атомов углерода (sp² и sp³-гибридизованные) и различные положения заместителей (например, винильные и аллильные), что приводит к неэквивалентности атомов хлора.

Наиболее вероятно, что искомые структуры являются циклическими, поскольку циклические системы часто обладают высокой симметрией. Основным кандидатом является скелет циклобутана.

Рассмотрим возможные изомеры:

1. 1,1,3,3-тетрахлорциклобутан

В этой молекуле две группы $CCl_2$ находятся у несмежных атомов углерода (в положениях 1 и 3). Молекула обладает высокой симметрией (группа симметрии $C_{2v}$), в частности осью симметрии второго порядка и двумя плоскостями симметрии. Эти элементы симметрии делают все четыре атома хлора эквивалентными.

 Cl₂C──CH₂ │ │ H₂C──CCl₂

2. Стереоизомер 1,2,3,4-тетрахлорциклобутана, в котором все атомы хлора находятся по одну сторону от плоскости кольца (all-cis изомер)

Этот стереоизомер, в котором на каждом атоме углерода кольца находится по одному атому хлора, и все они направлены в одну сторону, имеет ось симметрии четвертого порядка ($C_4$). Вращение на 90° вокруг этой оси совмещает каждый атом хлора с соседним, что доказывает их полную эквивалентность.

 Cl Cl / \ / \ C───C │ │ C───C / \ / \ Cl Cl(атомы H находятся по другую сторону)

3. Стереоизомер 1,2,3,4-тетрахлорциклобутана, в котором атомы хлора расположены поочередно по разные стороны от плоскости кольца

Этот изомер (конфигурация "up-down-up-down") обладает зеркально-поворотной осью симметрии четвертого порядка ($S_4$). Операция симметрии $S_4$ (поворот на 90° с последующим отражением в плоскости, перпендикулярной оси) преобразует каждый атом хлора в следующий, делая все четыре атома эквивалентными.

Ответ:

Возможные структурные изомеры соединения $C_4H_4Cl_4$, в которых все атомы хлора структурно эквивалентны:

1. 1,1,3,3-тетрахлорциклобутан.
2. Стереоизомер 1,2,3,4-тетрахлорциклобутана, в котором все атомы хлора расположены по одну сторону от плоскости кольца (полностью цис-изомер).
3. Стереоизомер 1,2,3,4-тетрахлорциклобутана с чередующимся расположением атомов хлора относительно плоскости кольца.