Номер 5, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Получите из 1-хлорпропана 2-хлорпропан.

Решение

Для того чтобы получить 2-хлорпропан из 1-хлорпропана, необходимо осуществить двухстадийный синтез. Прямое перемещение атома хлора (изомеризация) затруднительно, поэтому используется обходной путь через реакции элиминирования (отщепления) и последующего присоединения.

Стадия 1. Дегидрогалогенирование 1-хлорпропана

На первой стадии от молекулы 1-хлорпропана отщепляют молекулу хлороводорода (HCl) для получения алкена — пропена. Эта реакция проводится действием спиртового раствора сильного основания, например, гидроксида калия (KOH), при нагревании.

Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-Cl + KOH_{ (спирт.) } \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH_2 + KCl + H_2O$

В результате этой реакции образуется пропен.

Стадия 2. Гидрогалогенирование пропена

На второй стадии к полученному несимметричному алкену (пропену) присоединяют хлороводород (HCl). Реакция идет по правилу Марковникова, согласно которому атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. к тому, у которого уже есть больше атомов водорода), а атом галогена (в данном случае хлора) — к менее гидрогенизированному.

В молекуле пропена $CH_3-CH=CH_2$ концевой атом углерода ($CH_2$) связан с двумя атомами водорода, а центральный ($CH$) — с одним. Поэтому атом водорода из HCl присоединится к концевому атому углерода, а атом хлора — к центральному.

Уравнение реакции:
$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$

Продуктом этой реакции является 2-хлорпропан.

Ответ: 2-хлорпропан можно получить из 1-хлорпропана в две стадии: 1) обработкой 1-хлорпропана спиртовым раствором щёлочи при нагревании для получения пропена; 2) последующим присоединением хлороводорода к пропену, которое по правилу Марковникова приводит к образованию 2-хлорпропана.
Общая схема превращений: $CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{KOH(спирт), t} CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{HCl} CH_3-CHCl-CH_3$.