Номер 7, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

7. Из какого дигалогенида действием цинка можно получить бутен-2, циклобутан, метилциклопропан?

Решение

Действие цинка (обычно в виде цинковой пыли в спиртовом растворе) на дигалогеналканы является методом получения алкенов или циклоалканов. Направление реакции зависит от взаимного расположения атомов галогена в молекуле исходного вещества.

1. Если два атома галогена находятся у соседних атомов углерода (такие дигалогениды называются вицинальными), то в результате реакции происходит отщепление (элиминирование) двух атомов галогена с образованием двойной связи между этими атомами углерода. Продуктом реакции является алкен.

2. Если два атома галогена находятся на разных, не соседних атомах углерода, в частности на концах углеродной цепи (например, в положениях 1,3-, 1,4-, 1,5-), то происходит внутримолекулярная реакция (реакция Фрейнда), в ходе которой отщепляются атомы галогена и углеродная цепь замыкается в цикл. Продуктом реакции является циклоалкан.

бутен-2

Бутен-2 имеет структурную формулу $CH_3-CH=CH-CH_3$. Двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода. Согласно первому правилу, для получения такого алкена необходимо взять дигалогенид, в котором атомы галогена (например, брома или хлора) расположены у второго и третьего атомов углерода бутановой цепи. Таким соединением является 2,3-дигалогенбутан.

Уравнение реакции на примере 2,3-дибромбутана:

$CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3 + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnBr_2$

Ответ: 2,3-дигалогенбутан.

циклобутан

Циклобутан представляет собой четырёхчленный углеродный цикл. Согласно второму правилу, для его получения методом внутримолекулярной циклизации необходим дигалогенид с четырьмя атомами углерода в цепи, у которого атомы галогена находятся на концах цепи, то есть в положениях 1 и 4. Таким соединением является 1,4-дигалогенбутан.

Уравнение реакции на примере 1,4-дибромбутана:

$Br-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_4H_8 \text{ (циклобутан)} + ZnBr_2$

Ответ: 1,4-дигалогенбутан.

метилциклопропан

Метилциклопропан — это трёхчленный цикл (циклопропан), у одного из атомов которого находится метильный заместитель ($-CH_3$). Общее число атомов углерода в молекуле — четыре. Для образования трёхчленного цикла необходимо, чтобы атомы галогена находились в положениях 1 и 3 углеродной цепи. В этом случае цепь из трёх атомов углерода замкнётся в цикл, а четвёртый атом углерода (в виде метильной группы) останется заместителем. Исходным соединением должен быть 1,3-дигалогенбутан.

Уравнение реакции на примере 1,3-дибромбутана:

$Br-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_4H_8 \text{ (метилциклопропан)} + ZnBr_2$

Ответ: 1,3-дигалогенбутан.