Номер 2, страница 225 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 42. Галогенопроизводные углеводородов. Глава 3. Углеводороды - номер 2, страница 225.

Условие.

2. Приведите примеры реакций нуклеофильного замещения с участием галогенопроизводных углеводородов.

Решение.

Решение 2.

Реакции нуклеофильного замещения (обозначаются как $S_N$) — это тип химических реакций, в которых атакующий реагент (нуклеофил) замещает уходящую группу в молекуле субстрата. В случае галогенопроизводных углеводородов (галогеналканов) субстратом является сама молекула галогеналкана, уходящей группой — атом галогена, а электрофильным центром, который атакует нуклеофил, — атом углерода, связанный с галогеном.

Связь углерод-галоген ($C-Hal$) является полярной, так как галогены более электроотрицательны, чем углерод. Это приводит к возникновению на атоме углерода частичного положительного заряда ($ \delta^+ $), а на атоме галогена — частичного отрицательного заряда ($ \delta^- $). Нуклеофил — это частица (ион или молекула) с неподеленной электронной парой, которая атакует электрофильный атом углерода, вытесняя галогенид-ион.

Общая схема реакции выглядит следующим образом:

$R-X + Nu:^- \rightarrow R-Nu + X:^-$

где $R$ — углеводородный радикал, $X$ — атом галогена, $Nu:^-$ — нуклеофил.

Ниже приведены конкретные примеры таких реакций.

1. Гидролиз (взаимодействие с водным раствором щелочи)

При взаимодействии галогеналканов с водными растворами щелочей ($NaOH$, $KOH$) или просто с водой (в более жестких условиях) атом галогена замещается на гидроксогруппу ($-OH$). Продуктами реакции являются спирты. Нуклеофилом в данном случае выступает гидроксид-ион $OH^-$.

Пример: гидролиз бромэтана водным раствором гидроксида натрия с образованием этанола.

$CH_3CH_2Br + NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_3CH_2OH + NaBr$

Ответ: Примером реакции нуклеофильного замещения является гидролиз бромэтана водным раствором щелочи с образованием этанола.

2. Синтез простых эфиров по Вильямсону (взаимодействие с алкоголятами)

Галогеналканы реагируют с алкоголятами металлов ($RONa$, где $R$ — алкильный радикал) с образованием простых эфиров. Нуклеофилом является алкоксид-ион $RO^-$.

Пример: реакция йодметана с этилатом натрия, в результате которой образуется метилэтиловый эфир.

$CH_3I + CH_3CH_2ONa \rightarrow CH_3-O-CH_2CH_3 + NaI$

Ответ: Примером является синтез простых эфиров по реакции Вильямсона, например, получение метилэтилового эфира из йодметана и этилата натрия.

3. Синтез нитрилов (взаимодействие с цианидами)

Реакция галогеналканов с цианидами щелочных металлов ($KCN$, $NaCN$) в спиртовом растворе приводит к замене галогена на цианогруппу ($-CN$). В результате образуются нитрилы. Эта реакция важна, так как позволяет удлинить углеродную цепь на один атом углерода. Нуклеофил — цианид-ион $CN^-$.

Пример: взаимодействие хлорэтана с цианидом калия с образованием пропаннитрила.

$CH_3CH_2Cl + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_3CH_2CN + KCl$

Ответ: Примером служит реакция хлорэтана с цианидом калия, в результате которой удлиняется углеродная цепь и образуется пропаннитрил.

4. Синтез аминов (взаимодействие с аммиаком)

При взаимодействии галогеналканов с аммиаком ($NH_3$) атом галогена замещается на аминогруппу ($-NH_2$). Молекула аммиака, имеющая неподеленную электронную пару на атоме азота, выступает в роли нуклеофила. Реакция обычно приводит к смеси продуктов (первичных, вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых солей), но при использовании избытка аммиака можно преимущественно получить первичный амин.

Пример: реакция бромэтана с избытком аммиака с образованием этиламина.

$CH_3CH_2Br + 2NH_3(изб.) \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Br$

Ответ: Примером является синтез аминов путем алкилирования аммиака галогеналканами, например, получение этиламина из бромэтана и аммиака.

5. Синтез сложных эфиров (взаимодействие с солями карбоновых кислот)

Галогеналканы реагируют с солями карбоновых кислот (карбоксилатами), образуя сложные эфиры. Нуклеофилом в этой реакции является карбоксилат-анион $R-COO^-$.

Пример: реакция бромэтана с ацетатом натрия с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты).

$CH_3CH_2Br + CH_3COONa \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + NaBr$

Ответ: Примером служит получение сложного эфира, этилацетата, при взаимодействии бромэтана и ацетата натрия.