Номер 14, страница 226 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 42. Галогенопроизводные углеводородов. Глава 3. Углеводороды - номер 14, страница 226.

Условие.

14. При кипячении 5,64 г смеси бромэтана, хлористого аллила и хлорциклогексана с избытком раствора нитрита серебра выпало 9,5 г осадка. Такое же количество исходной смеси вступает в реакцию с 640 г 1%-й бромной воды. Найдите массовые доли галогенидов в исходной смеси.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{смеси}) = 5.64 \text{ г}$

$m(\text{осадка}) = 9.5 \text{ г}$

$m(\text{раствора } Br_2) = 640 \text{ г}$

$\omega(Br_2) = 1\% = 0.01$

Смесь состоит из бромэтана ($C_2H_5Br$), хлористого аллила ($CH_2=CH-CH_2Cl$) и хлорциклогексана ($C_6H_{11}Cl$).

Найти:

$\omega(C_2H_5Br), \omega(CH_2=CH-CH_2Cl), \omega(C_6H_{11}Cl)$

Решение:

1. Рассчитаем молярные массы веществ, используя следующие атомные массы: $Ar(C)=12, Ar(H)=1, Ar(Br)=80, Ar(Cl)=35.5, Ar(Ag)=108$.

$M(C_2H_5Br) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 80 = 109 \text{ г/моль}$

$M(CH_2=CH-CH_2Cl) = M(C_3H_5Cl) = 3 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 35.5 = 76.5 \text{ г/моль}$

$M(C_6H_{11}Cl) = 6 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 35.5 = 118.5 \text{ г/моль}$

$M(Br_2) = 2 \cdot 80 = 160 \text{ г/моль}$

$M(AgBr) = 108 + 80 = 188 \text{ г/моль}$

$M(AgCl) = 108 + 35.5 = 143.5 \text{ г/моль}$

2. Проанализируем реакцию с бромной водой. Бромная вода вступает в реакцию присоединения по месту двойной связи. Из трех компонентов смеси двойную связь имеет только хлористый аллил.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_2Cl + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2Cl$

Найдем массу и количество вещества брома, вступившего в реакцию:

$m(Br_2) = m(\text{раствора } Br_2) \cdot \omega(Br_2) = 640 \text{ г} \cdot 0.01 = 6.4 \text{ г}$

$n(Br_2) = \frac{m(Br_2)}{M(Br_2)} = \frac{6.4 \text{ г}}{160 \text{ г/моль}} = 0.04 \text{ моль}$

По уравнению реакции, количество вещества хлористого аллила равно количеству вещества брома:

$n(CH_2=CH-CH_2Cl) = n(Br_2) = 0.04 \text{ моль}$

Теперь найдем массу хлористого аллила в смеси:

$m(CH_2=CH-CH_2Cl) = n(CH_2=CH-CH_2Cl) \cdot M(CH_2=CH-CH_2Cl) = 0.04 \text{ моль} \cdot 76.5 \text{ г/моль} = 3.06 \text{ г}$

3. Проанализируем реакцию с нитритом серебра. При кипячении с водным раствором $AgNO_2$ происходит реакция нуклеофильного замещения, в ходе которой образуются нерастворимые галогениды серебра. Реакционная способность галогеналканов в таких реакциях зависит от их строения. Аллильные ($CH_2=CH-CH_2Cl$) и первичные ($C_2H_5Br$) галогениды реагируют достаточно легко. Вторичный галогенид (хлорциклогексан, $C_6H_{11}Cl$) значительно менее реакционноспособен, и в условиях задачи можно предположить, что он не вступает в реакцию.

Таким образом, осадок состоит из $AgCl$ и $AgBr$, образовавшихся из хлористого аллила и бромэтана соответственно.

Уравнения реакций:

$CH_2=CH-CH_2Cl + AgNO_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2NO_2 + AgCl \downarrow$

$C_2H_5Br + AgNO_2 \rightarrow C_2H_5NO_2 + AgBr \downarrow$

Найдем массу хлорида серебра, образовавшегося из хлористого аллила:

$n(AgCl) = n(CH_2=CH-CH_2Cl) = 0.04 \text{ моль}$

$m(AgCl) = n(AgCl) \cdot M(AgCl) = 0.04 \text{ моль} \cdot 143.5 \text{ г/моль} = 5.74 \text{ г}$

Общая масса осадка составляет $9.5 \text{ г}$. Найдем массу бромида серебра:

$m(AgBr) = m(\text{осадка}) - m(AgCl) = 9.5 \text{ г} - 5.74 \text{ г} = 3.76 \text{ г}$

Теперь найдем количество вещества и массу бромэтана в исходной смеси:

$n(AgBr) = \frac{m(AgBr)}{M(AgBr)} = \frac{3.76 \text{ г}}{188 \text{ г/моль}} = 0.02 \text{ моль}$

$n(C_2H_5Br) = n(AgBr) = 0.02 \text{ моль}$

$m(C_2H_5Br) = n(C_2H_5Br) \cdot M(C_2H_5Br) = 0.02 \text{ моль} \cdot 109 \text{ г/моль} = 2.18 \text{ г}$

4. Найдем массу хлорциклогексана в смеси, зная общую массу смеси и массы двух других компонентов:

$m(C_6H_{11}Cl) = m(\text{смеси}) - m(CH_2=CH-CH_2Cl) - m(C_2H_5Br)$

$m(C_6H_{11}Cl) = 5.64 \text{ г} - 3.06 \text{ г} - 2.18 \text{ г} = 0.40 \text{ г}$

5. Рассчитаем массовые доли галогенидов в исходной смеси:

$\omega(CH_2=CH-CH_2Cl) = \frac{m(CH_2=CH-CH_2Cl)}{m(\text{смеси})} = \frac{3.06 \text{ г}}{5.64 \text{ г}} \approx 0.5426 \text{ или } 54.26\%$

$\omega(C_2H_5Br) = \frac{m(C_2H_5Br)}{m(\text{смеси})} = \frac{2.18 \text{ г}}{5.64 \text{ г}} \approx 0.3865 \text{ или } 38.65\%$

$\omega(C_6H_{11}Cl) = \frac{m(C_6H_{11}Cl)}{m(\text{смеси})} = \frac{0.40 \text{ г}}{5.64 \text{ г}} \approx 0.0709 \text{ или } 7.09\%$

Ответ: Массовая доля хлористого аллила в смеси составляет 54,26%, бромэтана – 38,65%, хлорциклогексана – 7,09%.