Номер 4, страница 233 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Объясните, почему бутанол-1 растворяется в воде лучше, чем бутан, но хуже, чем пропанол-1.

Растворимость веществ в воде определяется их строением и способностью образовывать межмолекулярные связи с молекулами воды. Основной принцип растворимости гласит: "подобное растворяется в подобном". Вода ($H_2O$) — это полярный растворитель, молекулы которого соединены прочными водородными связями. Следовательно, в воде хорошо растворяются вещества, молекулы которых также полярны и/или способны образовывать водородные связи.

Молекула бутанола-1, имеющая формулу $C_4H_9OH$, является амфифильной, то есть содержит две части с разными свойствами:

• Полярную гидрофильную ("любящую воду") гидроксильную группу ($-OH$).
• Неполярную гидрофобную ("боящуюся воды") углеводородную цепь (алкильный радикал $-C_4H_9$).

Благодаря наличию полярной гидроксильной группы, молекулы бутанола-1 способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Атом кислорода группы $-OH$ несет частичный отрицательный заряд, а атом водорода — частичный положительный, что обеспечивает сильное электростатическое притяжение к полярным молекулам воды. Это взаимодействие является ключевым фактором, обеспечивающим растворимость спирта.

В отличие от спирта, молекула бутана ($C_4H_{10}$) полностью неполярна. Она состоит только из атомов углерода и водорода, образующих практически неполярные связи C-C и C-H. Молекулы бутана не могут формировать водородные связи с водой. Для растворения бутана потребовалось бы разорвать энергетически выгодные водородные связи между молекулами воды и заменить их на значительно более слабые ван-дер-ваальсовы взаимодействия (силы Лондона) между водой и бутаном. Этот процесс энергетически невыгоден, поэтому бутан практически нерастворим в воде.

Ответ: Бутанол-1 растворяется в воде значительно лучше, чем бутан, так как его молекулы содержат полярную гидроксильную группу ($-OH$), способную образовывать водородные связи с молекулами воды, в то время как неполярные молекулы бутана такой способности не имеют.

Оба вещества, бутанол-1 ($C_4H_9OH$) и пропанол-1 ($C_3H_7OH$), относятся к гомологическому ряду одноатомных спиртов. Их растворимость в воде определяется балансом между гидрофильной группой $-OH$ и гидрофобным углеводородным радикалом.

Различие между этими двумя спиртами заключается в длине их углеводородной цепи. У бутанола-1 она состоит из четырех атомов углерода ($-C_4H_9$), а у пропанола-1 — из трех ($-C_3H_7$). Углеводородный радикал является гидрофобной частью молекулы, которая препятствует растворению, так как она разрушает структуру водородных связей в воде, не предлагая взамен равноценных взаимодействий.

С увеличением длины углеводородной цепи в гомологическом ряду спиртов растет размер гидрофобной части молекулы. В результате гидрофобный эффект становится более выраженным, а влияние гидрофильной группы $-OH$ ослабевает. Длинный углеводородный "хвост" бутанола-1 вносит больший дестабилизирующий вклад в структуру воды, чем более короткий радикал пропанола-1. Поэтому для растворения бутанола-1 требуется больше энергии. В общем случае, растворимость спиртов в воде уменьшается с увеличением длины углеродной цепи.

Ответ: Бутанол-1 растворяется в воде хуже, чем пропанол-1, потому что он имеет более длинную неполярную (гидрофобную) углеводородную цепь, которая сильнее препятствует взаимодействию с полярными молекулами воды и снижает общую растворимость вещества.